5-MeO-MiPT

5-MeO-MiPT er et psykedelisk stof i tryptamin-klassen. Det er ualmindeligt i forhold til LSD og psilocin, men det har været brugt i et par årtier. Det er ikke et meget visuelt stof ved almindelige doser. I stedet er det kendt for at give større taktile, kropslige og seksuelle virkninger end andre psykedeliske stoffer.

Det er en del af markedet for forskningskemikalier og er blevet solgt som sig selv og som en komponent i mærkevarer.

5-MeO-MiPT = 5-Methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin; Moxy

PubChem: 2763156

Molekylformel: 2763156

Molekylformel: C15H22N2O

Molekylvægt: 246,354 g/mol

IUPAC: N–N-methylpropan-2-amin

Dosis

Oral

Let: 1 – 3 mg

Kommelig: 3 – 8 mg

Stærk: 1 – 3 mg

Stærk: 8 – 12 mg

Inhalation

Almindelig: 10 – 20 mg

Dosis-respons-kurven er stejl, hvilket betyder, at en lille stigning kan give en betydelig ændring i intensitet. Et par milligram kan være alt det, der skal til for at gøre en oplevelse ubehagelig og overvældende. Da stoffet er ret potent, og responserne varierer fra person til person, bør brugerne være forsigtige med deres dosering og i første omgang tage en let mængde for at vurdere deres respons.

En skala er nødvendig for korrekt dosering, selvom typiske milligramskalaer stadig ikke vil være ideelle til måling. Derfor bør en skala bruges sammen med volumetrisk dosering.

Mens nogle mennesker finder under 10 mg undervældende, finder andre den samme mængde eller mindre meget ubehageligt.

Doser under 10 mg kan foretrækkes for stemningseffekter og fysisk eufori, mens højere doser er mere tilbøjelige til at give bemærkelsesværdige psykedeliske virkninger.

Tidslinje

Oral

Total: 3 – 6 timer

Ansæt: 00:15 – 00:45 (indsætningen er normalt ret hurtig)

Det kan give en ændret mental tilstand og dvælende søvnløshed i et par timer ud over hovedvarigheden.

Både umiddelbart efter at hovedvirkningerne ophører og i de følgende dage kan den producere en efterglød. Kortvarige positive eftervirkninger er mere almindelige end at få det til at udløse depression eller angst, selv om eftervirkningstiden for mange mennesker er neutral.

Erfaringsrapporter

Erowid

Effekter

Psykologisk/kognitiv

Samlet set er 5-MeO-MiPT ret unik blandt de psykedeliske stoffer og har en effektprofil, der trækker på flere stofklasser.

Det er normalt stimulerende snarere end beroligende, selv om stimuleringen er mere fysisk end mental. På grund af dette finder nogle brugere, at det er mere behageligt at engagere sig i aktiviteter som vandring eller dans end at sidde stille. At have et afløb for den fysiske energi kan være med til at minimere nervøsitet og en følelse af uro, men det er også sådan, at andre brugere ikke bryder sig om at være aktive på det.

I almindelige doser er det ikke et meget forvirrende eller indsigtsfuldt stof, men det kan have en moderat indvirkning på din tænkning og kreativitet. Det er blevet kaldt et “overfladisk” psykedelisk stof af denne grund, selv om det ikke skal forstås sådan, at det ikke kan udløse en foruroligende eller nyttig oplevelse.

Følelser af dissociation og drømmene rapporteres ofte.

Ved høje doser er forvirring og generelt mærkelige oplevelser langt mere almindelige. Der er enkelte rapporter om, at folk bliver uopmærksomme eller har problemer med at tale, hovedsageligt ved høje doser.

Det bliver almindeligvis promoveret som et tryptamin-alternativ til MDMA, men dette er næsten altid en overdrivelse. Der er nogle elementer, som øget værdsættelse af andre og behagelige taktile fornemmelser, der kunne være sammenlignelige, men det er ikke et fuldt entaktogen og har en langt mindre pålidelig indvirkning på humør og udsigter.

De visuelle virkninger kan være betydelige ved høje doser, men ved almindelige mængder er de ret begrænsede. Du kan stadig få farveforbedring, ændringer i dybdeopfattelsen og nogle bevægelser som åndedræt, men meget kraftige forvrængninger eller hallucinationer er sjældne ved disse doser. Folk, der primært er interesseret i visuelle effekter, vil ikke være særlig interesserede i det, medmindre de kan klare højere doser, hvilket ofte vil være fysisk ubehageligt.

Da et mindretal af mennesker får betydelige visuelle effekter, mens andre aldrig får dem, selv ved høje doser, har man stillet den hypotese, at der kan være en metabolisk forskel på spil. Der er intet bevis for dette, men det er rigtigt, at virkningerne, visuelle og andre, varierer meget fra person til person, som det ofte er tilfældet med psykedeliske stoffer generelt.

Seksuelle virkninger tilskrives stoffet oftere end med de fleste psykedeliske stoffer. Taktil forstærkning kombineres med en højere sexlyst og lavere hæmning. Det er også lettere for en mand at få en erektion end det er med entaktogener, som også øger den taktile fornemmelse. Orgasmer kan også være mere intense. Mange rapporter beskriver, at seksuelle tanker eller fornemmelser pludselig manifesterer sig under påvirkning, selv i situationer, der ikke er befordrende for seksuel aktivitet. Disse følelser kan ignoreres om nødvendigt, og de forekommer ikke for alle.

Musik er ofte mere virkningsfuld. Brugerne rapporterer, at de bemærker aspekter af sange, som normalt ignoreres, og musik kan også udløse fysiske fornemmelser eller visuelle forvrængninger, oftere med lukkede øjne. Musik og sex er to af de vigtigste tilfælde, hvor folk, i hvert fald dem, der reagerer godt på stoffet, vil vælge det i stedet for andre psykedeliske stoffer. Egentlige auditive forvrængninger kan også være til stede, selv om de ikke altid er positive.

Da det ikke har en betydelig headspace og normalt ikke producerer stærke visuelle effekter, er de taktile og andre sensoriske virkninger nogle af de vigtigste positive aspekter ved stoffet. Hvis disse ikke er til stede eller ikke er tilstrækkeligt behagelige, kan du blive skuffet. Men når oplevelsen er positiv, kan det være et af de mest fornøjelige psykedeliske stoffer.

I almindelighed nedsættes appetitten, men smagen af mad kan forbedres.

Nogle brugere rapporterer, at de finder tingene mere humoristiske end normalt.

Fysisk/kropslig

Kropslig belastning er meget almindelig og kan ødelægge oplevelsen, når den er betydelig. Det kan omfatte kvalme, overeksponering, opkastning, kulderystelser, svimmelhed, oppustethed, rystelser, varmefornemmelser, spændinger og hovedpine. Følelsen af, at man ikke kan trække vejret ordentligt, eller at man oplever en masse kardiovaskulær stress, kan bidrage til angst og panik.

Disse fysiske symptomer ligger til grund for en stor del af stoffets anxiogene potentiale og er ansvarlige for en stor del af de negative oplevelser. I mangel af disse egenskaber har det ikke tendens til at forårsage meget angst i sig selv. Folk er meget mere tilbøjelige til at blive stressede på grund af at føle sig ubehagelige og være bekymrede for deres fysiske sikkerhed.

Det er ikke en overdrivelse at sige, at det kan føles forfærdeligt i et omfang, som stort set ikke ses med andre psykedeliske stoffer. Det er ikke den typiske oplevelse, men det er en mulighed, og det er en af grundene til, at du skal være forsigtig med din dosering.

I gennemsnit er opkøbet mere ubehageligt end toppen og comedown.

Selv om det har en bemærkelsesværdig kropsbelastning, kan det også komme med fysisk eufori og andre positive kropslige virkninger, nogle gange samtidig med de førnævnte negative virkninger. Taktil forbedring, såsom at ting føles blødere eller at man nyder kontakten med andre mennesker, er meget almindelig. Og selv i fravær af eksternt input kan det give et sus af behagelige fornemmelser i kroppen. Den samme effekt kan være årsag til ubehagelig kulde og varme for dem, der opfatter effekten anderledes.

Kombinationer

Nogle mennesker har rapporteret, at de har haft succes med at kombinere det med entactogener eller psykedeliske stoffer, selv om rapporterne varierer, især for entactogens vedkommende. Sikkerheden ved at bruge 5-MeO-MiPT med entactogener er lidt uklar på grund af en ufuldstændig forståelse af dets farmakologi, så det er bedst at undgå at bruge dem sammen.

Kombination af psykedeliske stoffer, selv om det nogle gange er nyttigt, øger mindre forudsigeligt risikoen for forvirring, angst og andre problematiske mentale virkninger. Det er bedst at undgå denne kombination.

Kemi

5-MeO-MiPT er et substitueret tryptamin og en analog af 5-MeO-DiPT. 5-methoxy-substitutionen medfører, ud over at forårsage ændringer i virkningerne, en forøgelse af stoffets potens sammenlignet med dets moderforbindelse, MiPT.

Pharmakologi

Som med DiPT medfører 5-MeO-substitutionen en forøgelse af 5-HT2A-affinitet og aktiveringspotens. Tidlig forskning blev af nogle fortolket til at betyde, at det har en betydelig serotonin-genoptagelseshæmning, men forskningen viste, at dets IC50-værdi var over 6 μM, hvilket ikke er meget højt (Nagai, 2007).

Nyere forskning understøtter, at 5-MeO-MiPT primært er en serotoninreceptoragonist. Det kan aktivere 5-HT2A (vist ved intracellulær calciumforøgelse) med en ED50 på 7,82 nM eller 566 nM, hvis man ser på 5-HT2A beta-arrestin rekruttering, som involverer en anden signalvej (Blough, 2014). Blough (2014) viste, at det ikke havde nogen genoptagelseshæmning ved SERT, NET eller DAT ved op til 10 μM (10.000 nM).

Andre undersøgelser har på samme måde vist, at stoffet bør klassificeres som en serotoninreceptoragonist, meget ligesom andre psykedeliske stoffer (Ray, 2010; Rickli, 2016). Den anderledes effektprofil, såsom nogle entactogen-lignende stemningstilstande og taktil forbedring, synes ikke at komme fra monoaminfrigivelse eller genoptagelseshæmning.

Papers

(Rickli, 2016) – Det er hovedsageligt en serotoninreceptoragonist med minimal monoamintransportøraktivitet.

• Humane HEK 294-celler, der udtrykker humane receptorer og transportører, blev anvendt, med undtagelse af TAAR1-interaktionsafsnittet.
• Til 5-HT2A-aktiveringsassayet blev der målt intracellulær calcium, som stiger med stigningen i IP3 via PLC-signalvejen.
• Resultater
  • Serotoninreceptorinteraktioner
    • 5-HT1A
      • Ki (μM): 0,058
    • 5-HT2A
      • Ki (μM): 0,163
      • EC50 (μM): 0.023
      • Max effektivitet: 83%
    • 5-HT2B
      • EC50 (μM): 1,5
      • Max effektivitet: 12%
  • 5-HT2C
    • Ki (μM): 1.3

(Blough, 2014) – Det påvirker primært 5-HT2A og mangler monoamintransportørvirkninger.

• Celler, der udtrykker humane receptorer, blev undersøgt in vitro.
• Genoptagelseshæmning (IC50-værdier i nM)
  • DAT: Over 10.000
  • SERT: Over 10.000
  • NETL: Over 10.000
• 5-HT2A-aktivering (intracellulær calcium; i nM)
  • EC50: 7.82
  • Emax: 101%
• 5-HT2A beta-arrestin rekruttering
  • EC50: 566 nM
  • Emax: 82%
• 5-HT1A aktivering

  • EC50: Over 10.000
• COI: Ingen
  • NIDA ydede finansiel støtte, ligesom Intramural Research Program, NIDA, NIH og DHHS.

(Ray, 2010) – Dets største aktivitet er ved serotoninreceptorer, ikke SERT

• Data fra programmet for screening af psykoaktive stoffer. Affinitetsværdierne blev justeret via en logtransformation, således at højere værdier svarer til højere affinitet. Hver enhed af pKi-værdien svarer til en størrelsesorden af Ki værdien.
• Det højeste affinitetsmål for hvert lægemiddel er repræsenteret ved 4. Affiniteter, der er for lave til at blive målt, er vist som 0.
• Denne normaliseringsmetode udelukker rå potens og giver mulighed for en nemmere sammenligning af virkninger mellem mål.
• Resultater
  • 5-HT1A: 4,00
  • 5-HT7: 3.79
  • 5-HT1D: 3,74
  • 5-Ht2B: 3,32
  • 5-HT6: 2.98
  • α2A: 2,85
  • 5-HT1B: 2,61
  • 5-HT2A: 2,44
  • α2C: 2,44
  • α2C: 2.29
  • Imidazolin 1: 2,15
  • Sigma2: 2,13
  • 5-HT5A: 1.86
  • α2B: 1,86
  • 5-HT2C: 1,75
  • D3: 1,70
  • 5-HT1E: 1,70
  • 5-HT1E: 1.55
  • H1: 1,41
  • D4: 1,29
  • SERT: 1,28
  • 0,00 for alle: D2, α1B, D5, D1, beta-2, NET, DAT, Sigma1, Beta1, DOR, KOR, MOR, M1, M2, M3, M4, M4, M5, α1A, H2, CB2, NMDA, Ca+ kanal
• COI: Ingen

(Nonaka, 2007) – Det aktiverer GPCR’er, hvilket ville omfatte serotoninreceptorer.

• Data baseret på binding i rottehjernemembraner.
  • Undersøget målte mærket GTPyS-binding, hvilket indikerer GPCR-aktivering.
• Emax for 5-MeO-MiPT: 35,6 %
• % af serotonins max: 68%
• COI: Ikke rapporteret

(Nagai, 2007) – Hæmning af serotonin-genoptagelse blev set, selvom den ikke var særlig potent.

• Synaptosomer fremstillet fra rotte striatum og cerebral cortex
• Resultater
  • Genoptagelse (IC50-værdier i nM)
    • DAT: Ingen effekt
    • SERT: 6.400 nM
    • NET: 25.999 nM
  • Ingen effekt på monoaminfrigivelse blev observeret
• COI: Ikke rapporteret

(Repke, 1985) – Den første artikel om 5-MeO-MiPT. Den beskriver lægemidlets aktivitet hos mennesker.

• Data fra 5 menneskelige forsøgspersoner og 12 forsøg.
• Effektiv dosis: 5 mg eller 0.07 mg/kg
• Begyndelse: 9 – 16 min
• Durationstid: 3 – 3,2 timer
• “Det har et ekstremt hurtigt indsætningstidspunkt og forårsager en generel bevidsthedsforøgelse sammen med amfetaminlignende central stimulering. Ligesom med MiPT giver det ikke de intense visuelle fænomener, der er forbundet med 4-HO-MiPT.”
• COI: Ikke rapporteret

Farmakokinetik

5-MeO-MiPT metaboliseres ad flere veje, hvilket giver 5-MeO-NiPT, 5-HO-MiPT, HO-5-MeO-MiPT, 5-MeO-MiPT-N-oxid og andre (Grafinger, 2017; Katagi, 2010).

Tolerance

Få rapporter, der karakteriserer dets tolerance, er tilgængelige, men det synes at producere mindre tolerance end det gennemsnitlige psykedeliske stof. Der er nogle rapporter om, at det er blevet brugt med succes på efterfølgende dage.

Når tolerance er til stede, bør den stort set forsvinde inden for en uge.

Historie

1980’erne

Den første artikel om 5-MeO-MiPT blev offentliggjort i 1985 af David Repke, Douglas Grotjahn og Alexander Shulgin.

2000’erne

Den største del af brugen er sket siden begyndelsen til midten af 2000’erne. Det er blevet solgt gennem markedet for forskningskemikalier enten som sig selv eller som en komponent i mærkevarer til “legal high”-produkter.

2005 – 2007

(Takahashi, 2008 ) – En japansk artikel beskrev dets tilstedeværelse i produkter købt i butikker og online mellem 2005 og 2007. Af de 178 testede produkter indeholdt 30 5-MeO-MiPT.

2013 – 2015

(Odoardi, 2016 ) – Indholdet af prøver af nye psykoaktive stoffer (NPS) fra 162 beslaglæggelser i Italien blev analyseret. En af disse prøver indeholdt 5-MeO-MiPT, men det var til stede sammen med methylon, ethylon, methedron, 4-FA og 5-MeO-DALT.

(Backberg, 2015) – Sveriges STRIDA-projekt blev underrettet om 1243 tilfælde af formodet NPS-forgiftning. Af disse blev de 59 tilfælde, der testede positivt for 3-MeO-PCP og/eller 4-MeO-PCP, analyseret yderligere. 52 viste tegn på polydrugbrug, hvoraf 17 af dem involverede 5-MeO-MiPT.

I 2018

Det sælges stadig gennem markedet for forskningskemikalier og gennem dark web, men det er ikke en af de øverste psykedeliske stoffer. Det er normalt ikke eksplicit ulovligt.

Legalitet

Fremmede stater

Underlagt, men det kunne behandles som en ulovlig analog af 5-MeO-DiPT.

Det er opført på listen i Florida (liste 1), Louisiana (liste 1) og Minnesota (liste 1).

Australien

Det kan behandles som en ulovlig analog.

Canada

Uindført

UK

Klasse A

Sikkerhed

I betragtning af de manglende oplysninger om stoffet bør det tages i almindelige doser, sjældent og uden kombinationer.

På grund af dets tilsyneladende farmakologi og virkninger er det rimeligt at antage, at agitation, forvirring, panik, takykardi, hypertension, hypertermi og midlertidig psykose er mulige resultater. Nogle få rapporter om toksicitet understøtter dets evne til at forårsage forvirring og midlertidig psykose.

Chancen for negative virkninger kan reduceres ved at tage almindelige doser.

Risikokombinationer (listen er ikke udtømmende)

Stimulerende midler, andre psykedeliske stoffer, MAOI’er og tramadol.

Rapporter om bivirkninger

(Grafinger, 2017) – Forvirring og agitation efter bekræftet brug.

• 32-årig mand. Fundet stående nøgen og uden orientering på gaden.
  • Han havde flere hudafskrabninger over hele kroppen. Han reagerede med agitation og aggression, da han blev kontaktet af politiet, som blev tilkaldt til den sete af en ven, der oplyste, at manden havde indtaget et “LSD-lignende stof.”
• Der blev udtaget en blodprøve 1 time efter og en urinprøve 2 timer efter, at politiet dukkede op på stedet.
• Toksikologi bekræftede 5-MeO-MiPT brug
  • Blod: 160 ng/mL
  • Urin: 3380 ng/mL

(Shimizu, 2007) – Kombineret forgiftning med methylon og 5-MeO-MiPT. Der blev observeret konfusion og kardiovaskulær stimulering.

• 27-årig mand. Indtog ca. 200 mg (oral) af et stof, som menes at være methylon. Derefter meldte han om kvalme og råbte med ophidselse, faldt derefter ned på gulvet og græd.
• På skadestuen stirrede han usammenhængende og var tavs i forvirring, selv om han også udviste pludselig og kortvarig psykomotorisk ophidselse og råbte uden grund.
  • Temp 37,8°C, HR 150, BP 144/81, udvidede pupiller og sved.
• Fortsatte med at udvise symptomer på psykomotorisk ophidselse 3,5 timer efter indtagelsen. Symptomerne forsvandt senere og blev tilsyneladende afhjulpet af risperidon.
• Det resterende pulver blev testet.
  • Analysen viste, at det var ~60% methylon og ~38% 5-MeO-MiPT, hvilket betyder, at der kan være indtaget anslået 120 mg methylon og 76 mg 5-MeO-MiPT.
• COI: Ikke rapporteret

(Itokawa, 2007) – Forvirret tilstand forårsaget af 5-MeO-MiPT og 5-MeO-DiPT.

• 23-årig kvinde. Hun præsenterede sig 6,5 timer efter at have taget en væske kaldet “Ecstasy Liquid 2 Natural Type” for at forbedre den seksuelle præstation.
  • Hun fik kvalme efter at have taget den og kastede op. Selvom hun også tog Love Boll (en halv tablet) ca. 1 time efter væsken. Begge stoffer blev skaffet af hendes partner på gaden.
• 2 timer efter indtagelsen talte hun og gentog det samme indhold uden at reagere over for sin kæreste. Hun udviste også ophidset og uorganiseret adfærd. Hun gik irritabelt rundt, kastede med ting og råbte.
• Undersøgelse på hospitalet
  • Ingen vågen eller orienteret. Blodtryk på 114/83. Ingen motorisk underskud, tremor eller ataksi.
  • Svarede ikke på nogen spørgsmål. Hun smilede og så sig hvileløst omkring.
• Hun var i stand til at besvare nogle spørgsmål 8 timer efter indtagelse af væsken, men hun var stadig forvirret over dato og årstid.
  • Inkoherens og perplexitet. Anterograd amnesi med tvetydig hukommelse efter indtagelse. Benægtede at have oplevet auditive eller visuelle hallucinationer eller vrangforestillinger.
• Urin opsamlet 8 timer efter indtagelse
  • Toksikologi viste både 5-MeO-DiPT og 5-MeO-MiPT.
• Forfatterne til artiklen havde tidligere påvist 5-MeO-DiPT fra Love Boll og 5-MeO-MiPT fra Ecstasy Liquid 2.
• COI: Dette arbejde blev støttet af et tilskud fra Ministeriet for Sundhed, Arbejde og Velfærd (16242701).

(Matsumoto, 2006) – Sammenhæng, sammen med 5-MeO-DiPT, til psykotiske virkninger og et mord.

• 22-årig mand købte tre designerdrugs online, “Foxy” “Wild Game” og “Mipty”.”
  • Han tog Wild Game og Mipty sammen i en ukendt dosis sammen med sin kæreste.
• Snart efter fik han hjertebanken, kvalme og frygtede et dårligt trip, selvom han stadig var i stand til at genkende sin kæreste.
• Omkring 1.5 timer efter indtagelsen opfattede han ting i vrangforestillinger og troede, at hans omgivelser formidlede ildevarslende advarsler, åndelige betydninger og vigtige åbenbaringer.
  • Sansforvrængning af sanserne, synsbedrag og intermitterende bevidsthedstab blev rapporteret.
• Politibetjente fandt ham nøgen og blodig ved midnat nær sin lejlighed ca. 3 timer efter indtagelsen. Han var tydeligt forvirret og usammenhængende.
  • Politiet rapporterede, at han havde dræbt sin kæreste lige før anholdelsen.
  • Der blev fundet en beholder mærket “Mipty” i hans værelse. Analyser bekræftede tilstedeværelsen af 5-MeO-DiPT og 5-MeO-MiPT. Begge stoffer blev også fundet i hans urin og hos hans kæreste.
• Da Mipty indeholdt begge stoffer, og Wild Game viste sig kun at indeholde 5-MeO-DiPT, er det muligt, at 5-MeO-DiPT-eksponeringen var større.
• COI: Ikke rapporteret