I 2003 modtog hun Triple Crown Rookie of te Year-prisen. I en alder af 16 år vandt Ashley sin første store nationale titel. Senere vandt hun også titler, herunder to nationale mesterskaber fra National Scholastic Surfing Association og mesterskabet i Professional Surfing Tour of America. Ashley vandt Pipeline Women’s Pro i 2010 på Hawaii. Hun var med i Sports Illustrated Swimsuit Edition i 2014. Pr. 8. september 2014 er Ashley placeret som nummer 59 i 2014 Women’s Qualification Series.
I september 2014 startede hun sin egen Gypsy Jet Set-smykkelinje i samarbejde med OK1984, et smykkefirma. Hun blev omtalt i oktober 2014-udgaven af Maxim-magasinet. I november 2014 tog hun til Irland for at deltage i et webtopmøde om, hvordan man kan bevare en konkurrencemæssig fordel inden for surfing med fokus på værktøjer på de sociale medier. Ashley var interesseret i at overbevise Taoiseach Enda Kenny om at surfe.
Ashley optrådte i Hell’s Kitchen i det tredje afsnit af sæson 14, hvor hun lærte vinderne af teamudfordringen at surfe. Hun deltog også som gæst i spisestuen i denne episodes middagsservice.
Ashley var vegetar og har poseret for en PETA’s vegetariske reklamekampagne i 2006. Hun er nu veganer.