Aromatisk aminosyre

BiosyntesevejeRediger

ShikimatvejRediger

I planter fører shikimatvejen først til dannelsen af chorismat, som er forløberen for phenylalanin, tyrosin og tryptofan. Disse aromatiske aminosyrer er derivater af mange sekundære metabolitter, der alle er essentielle for en plantes biologiske funktioner, f.eks. hormonerne salicylat og auxin. Denne vej indeholder enzymer, der kan reguleres af inhibitorer, som kan standse produktionen af chorismat og i sidste ende organismens biologiske funktioner. Herbicider og antibiotika virker ved at hæmme disse enzymer, der er involveret i biosyntesen af aromatiske aminosyrer, og gør dem derved giftige for planter. Glyphosat, en type herbicid, anvendes til at kontrollere ophobningen af overskydende grønt. Ud over at ødelægge grønt kan glyphosat let påvirke opretholdelsen af tarmmikrobiotaen i værtsorganismer ved specifikt at hæmme 5-enolpyruvylshikinat-3-fosfat-syntase, som forhindrer biosyntesen af essentielle aromatiske aminosyrer. Hæmning af dette enzym resulterer i lidelser som gastrointestinale sygdomme og metaboliske sygdomme.

Diagram over shikimatvejen og eksempler på aminosyrer, der tjener som forløbere.

Aromatiske aminosyrer som forløbereRediger

Aromatiske aminosyrer tjener ofte som forløbere til andre molekyler. Ved fremstilling af epinephrin er phenylalanin f.eks. startmolekylet. Reaktionen er angivet nedenfor:

Phenylalanin → Tyrosin → L-DOPA → Dopamin → Norepinephrin → Epinephrin

Tyrosin er også en forløber for syntesen af octopamin og melanin i mange organismer. Ved fremstilling af thyroxin fungerer phenylalanin også som startprækursor:

Phenylalanin → Tyrosin → Thyroxin → Thyroxin

Ved fremstilling af serotonin er tryptofan startmolekylet, som angivet nedenfor:

Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin

Dertil kommer, at histidin er forløberen til histamin. Tryptofan er startmolekylet i syntesen af tryptamin, serotonin, auxin, kynureniner og melatonin.

ErnæringsbehovRediger

Dyr får aromatiske aminosyrer fra deres føde, men alle planter og mikroorganismer skal syntetisere deres aromatiske aminosyrer gennem den metabolisk dyre shikimatvej for at kunne fremstille dem. Phenylalanin, tryptofan og histidin er essentielle aminosyrer for dyr. Da de ikke syntetiseres i menneskekroppen, skal de hentes fra kosten. Tyrosin er halvessentielt; det kan derfor syntetiseres af dyret, men kun fra phenylalanin. Phenylketonuri, en genetisk lidelse, der opstår som følge af manglende evne til at nedbryde phenylalanin, skyldes mangel på enzymet phenylalaninhydroxylase. Mangel på tryptofan i kosten kan medføre en hæmmet udvikling af skelettet. Et overdrevent indtag af aromatiske aminosyrer langt ud over det niveau, der opnås ved normalt proteinindtag, kan føre til hypertension, hvilket kan gå ubemærket hen i lang tid hos raske personer. Det kan også være forårsaget af andre faktorer som f.eks. brugen af forskellige urter og fødevarer som chokolade, der i varierende grad hæmmer monoaminoxidaseenzymerne, samt visse lægemidler. Aromatiske sporaminer som tyramin kan fortrænge noradrenalin fra perifere monoaminvesikler, og hos personer, der tager MAOI’er, sker dette i et omfang, der kan være livstruende. for Blue diaper syndrome er en autosomal recessiv sygdom, der skyldes dårlig tryptofanoptagelse i kroppen.

Skriv en kommentar