Azilsartan medoxomil

Af

Identifikation

Navn Azilsartan medoxomil Tiltrædelsesnummer DB08822 Beskrivelse

Azilsartan medoxomil er en angiotensin II-receptorantagonist, der er indiceret til behandling af let til moderat essentiel hypertension. Azilsartan medoxomil er et prodrug af Azilsartan, der markedsføres som “Edarbi” af Takeda. Azilsartan medoxomil har indtil videre vist sig at være bedre end olmesartan og valsartan til at sænke blodtrykket.

Type Small Molecule Grupper Godkendt, Undersøgelsesstruktur

Thumb
3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Azilsartan medoxomil (DB08822)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 568.5336
Monoisotopisk: 568.159413764 Kemisk formel C30H24N4O8 Synonymer

  • Azilsartan
  • Azilsartan kamedoxomil
  • Azilsartan médoxomil
  • Azilsartan medoxomil
  • Azilsartán medoxomilo
  • Azilsartanum medoxomilum

Eksterne ID’er

  • TAK 491
  • TAK-491
  • TAK-536

Pharmakologi

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt sammenhængende ADMET-datasæt, ideel til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Indikation

Behandling af hypertension (alene eller som supplement).

Tilknyttede tilstande

  • Højt blodtryk (hypertension)

Kontraindikationer & Blackbox-advarslerContraindications

Kontraindikationer & Blackbox-advarsler
Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

Azilsartan medoxomil nedsætter den trykstimulerende virkning af angiotensin II. Som reaktion herpå øges angiotensin I, angiotensin II og renin, mens aldosteron mindskes.

Virkningsmekanisme

Azilsartan medoxomil blokerer angiotensin II type 1-receptoren, hvilket forhindrer angiotensin II i at binde sig og forårsage vasokonstriktion. Azilsartans evne til at forblive tæt bundet til AT1-receptorer i meget lange perioder efter udvaskning af lægemidlet er blandt dets mest usædvanlige egenskaber.

Target Virkninger Organisme
AType-1 angiotensin II-receptor
antagonist
 Mennesker

Absorption

Azilsartan medoxomil hydrolyseres til den aktive metabolit azilsartan i GI-kanalen. Tilstedeværelsen af mad påvirker ikke den orale absorption af azilsartan medoxomil, og biotilgængeligheden er 60 % for azilsartan. De maksimale plasmakoncentrationer nås i løbet af 1,5 til 3 timer.

Fordelingsvolumen

Azilsartan medoxomil har en Vd på 16L.

Proteinbinding

Azilsartan medoxomil er 99% plasmaproteinbundet.

Metabolisme

Azilsartan metaboliseres af CYP2C9. CYP2C9 udfører decarboxylering af azilsartan til M-I og O-dealkylering af azilsartan til M-II. Både M-I og M-II har ingen farmakologisk aktivitet.

Eliminationsvej

Renal clearance er 2,3 L/minut.

Halveringstid

Halveringstiden er 11 timer, og det tager ca. 5 dage at nå steady state-koncentrationer.

Clearance

Fækal elimination udgør 55 %, urinudskillelse 42 % og uændret lægemiddel 15 %.

BivirkningerMedicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet

Hypotension og diarré er de mest almindelige.

Påvirkede organismer

  • Mennesker og andre pattedyr

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.
  • Godkendt
  • Vet-godkendt
  • Nutraceutisk
  • Illicit
  • Trukket tilbage
  • Undersøgt
  • Eksperimentel
  • Alle lægemidler
Medicin Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel
interaktioner i din software
Acebutololol Risikoen for eller sværhedsgraden af hyperkaliæmi kan øges, når acebutololol kombineres med azilsartan medoxomil.
Aceclofenac Risikoen for eller sværhedsgraden af nyresvigt, hyperkaliæmi og hypertension kan øges, når Azilsartan medoxomil kombineres med Aceclofenac.
Acemetacin Risikoen for eller sværhedsgraden af nyresvigt, hyperkaliæmi og hypertension kan være øget, når Azilsartan medoxomil kombineres med Acemetacin.
Acetylsalicylsyre Risikoen for eller sværhedsgraden af nyresvigt, hyperkaliæmi og hypertension kan være øget, når Azilsartan medoxomil kombineres med acetylsalicylsyre.
Alclofenac Risikoen for eller sværhedsgraden af nyresvigt, hyperkaliæmi og hypertension kan være øget, når Azilsartan medoxomil kombineres med Alclofenac.
Aldesleukin Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når Aldesleukin kombineres med Azilsartan medoxomil.
Aliskiren Risikoen for eller sværhedsgraden af hyperkaliæmi kan øges, når Aliskiren kombineres med Azilsartan medoxomil.
Alogliptin Risikoen for eller sværhedsgraden af angioødem kan være øget, når Alogliptin kombineres med Azilsartan medoxomil.
Alteplase Risikoen for eller sværhedsgraden af angioødem kan være øget, når Alteplase kombineres med Azilsartan medoxomil.
Ambrisentan Azilsartan medoxomil kan øge de hypotensive aktiviteter af Ambrisentan.
Interactions

Forbedre patientforløbene
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer op med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner

  • Tag med eller uden mad. Fødevarer påvirker ikke absorptionen.

Produkter

Products

Omfattende & struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbind forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Mærkenavn Receptpligtige produkter

Navn Dosering Styrke Rute Mærkningsvirksomhed Marketing Start Marketing Slut Region Billede
Edarbi Tablet 80 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Uanvendelig EUEU-flag
Edarbi Tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Uanvendelig EUEU-flag
Edarbi Tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Ikke relevant EUEU-flag
Edarbi Tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Ikke relevant EUEU-flag
Edarbi Tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Ikke relevant EUEU-flag
Edarbi Tablet 80 mg/1 Oral Takeda 2011-02-25 2018-02-01 USUS flag
Edarbi Tabletten 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Ikke relevant EUEU-flag
Edarbi Tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Uanvendelig EUEU-flag
Edarbi Tablet 80 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Uanvendelig EUEU-flag
Edarbi Tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Ikke relevant EUEU-flag

Blandingsprodukter

Navn Ingredienser Dosering Rute Mærkningssted Markedsføringsstart Markedsføringsafslutning Region Billede
EDARBI CLD® Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidon (25 mg) Tablet, overtrukket Oral 2014-04-10 Ikke relevant ColombiaColombiens flag
EDARBI CLD® 40MG/12.5MG Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (12.5 mg) Tablet, overtrukket Oral 2014-04-22 Ikke relevant KolombienKolombiens flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidon (12.5 mg/1) Tablet Oral Arbor Pharmaceuticals 2013-02-01 Ikke relevant USAUSA-flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidon (25 mg/1) Tablet Oral Takeda 2011-12-23 2018-05-01 USUS flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidon (25 mg) Tabletten Oral Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C. 2013-03-21 Ikke relevant CanadaCanadisk flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (80 mg/1) + Chlorthalidon (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda Pharmaceuticals America, Inc. 2011-12-23 2011-12-14 USUS flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidon (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda 2011-12-23 2018-05-01 USUS flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidon (12.5 mg) Tablet Oral Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C. 2013-03-21 Ikke relevant CanadaKanada-flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidon (25 mg/1) Tablet Oral Arbor Pharmaceuticals 2013-02-01 Ikke relevant USUS flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (20 mg/1) + Chlorthalidon (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda Pharmaceuticals America, Inc. 2011-12-23 2011-12-14 USUS flag

Kategorier

ATC-koder C09CA09 – Azilsartan medoxomil

  • C09CA – Angiotensin II-receptorblokkere (ARB’er), almindelig
  • C09C – ANGIOTENSIN II-receptorblokkere (ARB’er), PLAIN
  • C09 – MIDLER, DER VIRKER PÅ RENIN-ANGIOTENSINSYSTEMET
  • C – CARDIOVASKULÆRE SYSTEM

C09DA09 – Azilsartan medoxomil og diuretika

  • C09DA – Angiotensin II-receptorblokkere (ARB’er) og diuretika
  • C09D – ANGIOTENSIN II RECEPTOR BLokkere (ARB’er), KOMBINATIONER
  • C09 – VIRKNINGER PÅ RENIN-ANGIOTENSIN-SYSTEMET
  • C – KARIOVASKULÆRE SYSTEM

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser kendt som biphenyler og derivater. Det er organiske forbindelser, der indeholder to benzenringe, der er forbundet med hinanden ved en C-C-binding. Rige Organiske forbindelser Overklasse Benzenoider Klasse Benzen og substituerede derivater Underklasse Biphenyler og derivater Direkte forælder Biphenyler og derivater Alternative forældere Phenyloxadiazoler / Benzimidazoler / Alkylarylethere / N-substituerede imidazoler / kulsyrediestere / vinylogame amider / heteroaromatiske forbindelser / carboxylsyreestere / oxacykliske forbindelser / monocarboxylsyrer og derivater / azacykliske forbindelser / organopnictogene forbindelser / organiske kvælstofforbindelser / organiske oxider / kulbrintederivater Vis 5 andre Substituenter 1,2,4-oxadiazol / Alkylarylether / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Azacykel / Azol / Benzimidazol / Biphenyl / Carbonic acid diester / Carboxylic acid derivative / Carboxylic acid ester / Ether / Heteroaromatic compound / Hydrocarbon derivative / Imidazol / Monocarboxylsyre eller derivater / N-substitueret imidazol / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organoheterocyklisk forbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Oxacykel / Oxadiazol / Phenyl-1,2,4-oxadiazol / Vinylogent amid Vis 17 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne deskriptorer Aromatisk ether, carboxylester, dioxolan, cyklisk carbonatester, benzimidazoler, 1,2,4-oxadiazol (CHEBI:68845)

Kemiske identifikatorer

UNII LL0G25K7I2 CAS-nummer 863031-21-4 InChI Key QJFSABGVXDWMIW-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C30H24N4O8/c1-3-38-28-31-23-10-6-9-22(27(35)39-16-24-17(2)40-30(37)41-24)25(23)34(28)15-18-11-13-19(14-12-18)20-7-4-5-8-21(20)26-32-29(36)42-33-26/h4-14H,3,15-16H2,1-2H3,(H,32,33,36)

IUPAC Navn

(5-methyl-2-oxo-2H-1,3-dioxol-4-yl)methyl 2-ethoxy-1-({4-phenyl}methyl)-1H-1,3-benzodiazol-7-carboxylat

SMILES

CCOCOC1=NC2=C(N1CC1=CC=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=CC=C1C1=NOC(=O)N1)C(=CC=C2)C(=O)OCC1=C(C)OC(=O)O1

Syntesereference

Kohara Y, Kubo K, Imamiya E, Wada T, Inada Y, Naka T: Syntese og angiotensin II-receptor-antagonistiske aktiviteter af benzimidazolderivater med sure heterocyklusser som nye tetrazol-bioisostere. J Med Chem. 1996 Dec 20;39(26):5228-35.

Generelle referencer

  1. Jones JD, Jackson SH, Agboton C, Martin TS: Azilsartan Medoxomil (Edarbi): Den ottende angiotensin II-receptorblokker. P T. 2011 Oct;36(10):634-40.
  2. Lanier G, Sankholkar K, Aronow WS: Azilsartan, aliskiren og kombinerede antihypertensiva, der anvender renin-angiotensin-aldosteron-systemantagonister. Am J Ther. 2014 Sep-Oct;21(5):419-35. doi: 10.1097/MJT.0b013e31824a0ed7.
  3. Kurtz TW, Kajiya T: Differential pharmacology and benefit/risk of azilsartan compared to other sartans. Vasc Health Risk Manag. 2012;8;8:133-43. doi: 10.2147/VHRM.S22595. Epub 2012 Feb 28.

Eksterne links KEGG Drug D08865 PubChem Compound 11238823 PubChem Substance 175427104 ChemSpider 9413866 RxNav 1294597 ChEBI 68845 ChEMBL CHEMBL2028661 ZINC ZINC ZINC000014210642 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Azilsartan AHFS-koder

  • 24:32.08 – Angiotensin Ii Receptor Antagonists

FDA label

Download (381 KB)

MSDS

Download (34.9 KB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Sigte Formål Vilkår Antal
4 Fuldført Behandling Essentiel Hypertension Kompliceret af type 2-diabetes mellitus 1
4 Fuldført Behandling Høj Blodtryk (hypertension) 1
4 Fuldført Behandling Hypertension,Essentiel / Type 2 Diabetes Mellitus 1
4 Afbrudt Behandling Essentiel Hypertension Med Stabil Angina og Dyslipidæmi 1
3 Fuldført Behandling Højt blodtryk (hypertension) 13
3 Fuldført Behandling Hypertension,Essentiel 6
3 Fuldført Behandling Pædiatrisk hypertension 2
3 Fuldført Behandling Sikkerhed 1
3 Nikke endnu Rekruttering Behandling Højt blodtryk (hypertension) 1
3 Termineret Behandling Diabetes / forhøjet blodtryk (hypertension) 1

Pharmakoøkonomi

Producenter

Ikke tilgængelig

Emballeringsvirksomheder

Ikke tilgængelig

Doseringsformer

Form Rute Styrke
Tabletten Oral 20 mg
Tabletten Oral 40 mg/1
Tablet Oral 40 mg
Tablet Oral 80 mg/1
Tablet Oral 80 mg
Tablet Oral
Tablet, coated Oral
Tablet Oral
Tablet, filmovertrukket

Priser ikke tilgængelige Patenter

Patentnummer Pædiatrisk Udvidelse Godkendt Udløber (anslået) Region
US9169238 No 2015-10-27 2030-02-25 USUS flag
US7572920 Nej 2009-08-11 2025-01-07 USUS flag
US9066936 Nej 2015-06-30 2028-03-26 USUS flag
US7157584 Nej 2007-01-02 2025-05-22 USUS flag
US9387249 Nej 2016-07-12 2031-07-01 USUS-flag

Egenskaber

Tilstand Faste Eksperimentelle egenskaber

Egenskab Værdi Kilde
Smeltningspunkt (°C) 212-214 ikke tilgængelig
vandopløselighed praktisk set uopløseligt ikke tilgængelig
pKa 6.1 Ingen tilgængelig

Forudsagte egenskaber

Egenskaber Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.00703 mg/mL ALOGPS
logP 4.94 ALOGPS
logP 6,03 ChemAxon
logS -4.9 ALOGPS
pKa (stærkest sur) 9,21 ChemAxon
pKa (stærkest basisk) 1.75 ChemAxon
Fysiologisk ladning 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 7 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 1 ChemAxon
Polært overfladeareal 139.57 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 10 ChemAxon
Refraktivitet 149.52 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 57.73 Å3 ChemAxon
Antal af ringe 6 ChemAxon
Biotilgængelighed 0 ChemAxon
Regel for Fem Nej ChemAxon
Ghose Filter Nej Nej ChemAxon
Veber’s Rule Nej ChemAxon
MDDR-like Rule Ja ChemAxon

Forudsagte ADMET-funktioner

Egenskaber Værdi Sandsynlighed
Human intestinal absorption + 1.0
Blod-hjernebarriere + 0.915
Caco-2 permeabel – 0,5843
P-glycoproteinsubstrat Substrat 0.5619
P-glycoproteinininhibitor I Non-inhibitor 0.5061
P-glykoproteinininhibitor II Non-inhibitor 0,7217
Renal organisk kationtransportør Non-inhibitor 0.8851
CYP450 2C9-substrat Non-substrat 0.834
CYP450 2D6 substrat Non-substrat 0.8338
CYP450 3A4 substrat Substrat 0.5128
CYP450 1A2-substrat Non-inhibitor 0.7445
CYP450 2C9-inhibitor Inhibitor 0,5531
CYP450 2D6-inhibitor Non-inhibitor 0.8779
CYP450 2C19-hæmmer Inhibitor 0,5915
CYP450 3A4-hæmmer Hæmmer Inhibitor 0.8507
CYP450 hæmmende promiskuitet Høj CYP-inhibitorisk promiskuitet 0.594
Ames-test Ikke AMES-toksisk 0,5227
Carcinogenicitet Ikke kræftfremkaldende 0.7059
Bionedbrydelighed Nej let bionedbrydelig 0,9962
Akut toksicitet hos rotte 2.5320 LD50, mol/kg Uanvendelig
hERG-hæmning (prædiktor I) svag inhibitor 0.8853
hERG-hæmning (prædiktor II) ikke-hæmmer 0,6952
ADMET-data er forudsagt ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til vurdering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespektrum (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig

Targets

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk handling

Ja

Handlinger

Antagonist

Generel funktion Protein heterodimeriseringsaktivitet Specifik funktion Receptor for angiotensin II. Formidler sin virkning ved associering med G-proteiner, der aktiverer et phosphatidylinositol-calcium second messenger-system. Gennavn AGTR1 Uniprot ID P30556 Uniprot Navn Type-1 angiotensin II-receptor Molekylvægt 41060,53 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Miura S, Matsuo Y, Nakayama A, Tomita S, Suematsu Y, Saku K: Ability of the new AT1 receptor blocker azilsartan to block angiotensin II-induced AT1 receptor activation after wash-out. J Renin Angiotensin Aldosterone Syst. 2014 Mar;15(1):7-12. doi: 10.1177/147032020313482170. Epub 2013 Apr 5.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjekker for lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Lægemiddel oprettet den 21. december 2012 17:01 / Opdateret den 23. marts 2021 14:29

Skriv en kommentar