Butoconazol

Af

Identifikation

Navn Butoconazol Tiltrædelsesnummer DB00639 Beskrivelse

Butoconazol er et svampedræbende imidazol, der anvendes i gynækologien.

Type Små molekylgrupper Godkendt struktur

Thumb
3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for butoconazol (DB00639)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 411.776
Monoisotopisk: 410.017802365 Kemisk formel C19H17Cl3N2S Synonymer

  • 1–1H-imidazol
  • Butoconazol
  • Butoconazol
  • Butoconazolum

Eksterne ID’er

  • RS 35887
  • RS 35887-00-10-3
  • RS 35887-10-3

Pharmakologi

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt sammenhængende ADMET-datasæt, ideel til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Indikation

Til lokal behandling af vulvovaginal candidiasis (infektioner forårsaget af Candida)

Associerede tilstande

  • Vulvovaginal Candidiasis

Kontraindikationer & Blackbox WarningsContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med vores kommercielle data, får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

Butoconazol er et imidazolderivat, der har fungicidal aktivitet in vitro mod Candida spp. og har vist sig at være klinisk effektivt mod vaginale infektioner forårsaget af Candida albicans. Candida albicans er blevet identificeret som den fremherskende art, der er ansvarlig for vulvovaginal candidasis.

Virkningsmekanisme

Den nøjagtige mekanisme for butoconazols svampedræbende virkning er ukendt, men det formodes dog at fungere som andre imidazolderivater via hæmning af steroid-syntese. Imidazoler hæmmer generelt omdannelsen af lanosterol til ergosterol via hæmning af enzymet cytokrom P450 14α-demethylase, hvilket resulterer i en ændring i svampecellemembranens lipidsammensætning. Denne strukturelle ændring ændrer cellens permeabilitet og resulterer i sidste ende i en osmotisk afbrydelse eller væksthæmning af svampecellen.

Target Aktioner Organisme
AErgosterol
andre
 Candida albicans

Absorption

Efter vaginal indgift af butoconazolnitrat vaginalcreme, 2% til 3 kvinder, 1.7% (interval 1,3-2,2%) af dosis blev absorberet i gennemsnit.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme Ikke tilgængelig Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid Ikke tilgængelig Halveringstid Ikke tilgængelig Clearance Ikke tilgængelig BivirkningerMedicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet

Oral, rotte: LD50 = >1720 mg/kg.

Påvirkede organismer

  • Svampe, gær og protozoer

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Disse oplysninger bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.

Ikke tilgængelig Fødevareinteraktioner Der er ikke fundet nogen interaktioner.

Produkter

Products

Omfattende & struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbind forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Produktingredienser

Ingredient UNII CAS InChI Key
Butoconazolnitrat 4805237NP5 4805237NP5 64872-77-1 ZHPWRQIPPNZNNML-UHFFFAOYSA-N

Internationale/andre mærker Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazol (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Mærkevarer på recept

Navn Dosering Styrke Rute Mærkningsfirma Markedsføringsstart Markedsføringsafslutning Region Billede
Gynazol-1 Creme 20 mg/1g Vaginal Læger Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 USUS flag
Gynazol-1 Creme 20 mg/1g 20 mg/1g Vaginal Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 USUS flag
Gynazol.1 Creme Vaginal Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-15 CanadaCanada-flag

Generiske receptpligtige produkter

Navn Dosering Styrke Rute Mærkningsnummer Markedsføringsstart Markedsføringsafslutning Region Billede
Gynazol 1 Creme 100 mg/5g Vaginal Amag Pharmaceuticals Inc 2012-12-27 2016-10-01 USUS flag
Gynazol 1 Creme 100 mg/5g Vaginal Perrigo New York Inc 2015-04-29 Ikke relevant USUS flag

Kategorier

ATC-koder G01AF20 – Kombinationer af imidazolderivater

  • G01AF – Imidazolderivater
  • G01A – ANTIINFECTIVE OG ANTISEPTISKE midler, EXCL. KOMBINATIONER MED KORTIKOSTEROIDER
  • G01 – GYNÆKOLOGISKE ANTIINFEKTIONSMIDLER OG ANTISEPTIKA
  • G – GENITO-URINVEJE OG SEX HORMONER

G01AF15 – Butoconazol

  • G01AF – Imidazolderivater
  • G01A – ANTIINFECTIVE OG ANTISEPTISKE midler, EXCL. KOMBINATIONER MED CORTICOSTEROIDER
  • G01 – GYNECOLOGISKE ANTIINFECTIVER OG ANTISEPTIKA
  • G – GENITO URINÆRSYSTEM OG SEX HORMONER

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse hører til klassen af organiske forbindelser kendt som phenylbutylaminer. Det er forbindelser, der indeholder en phenylbutylamin-delen, som består af en phenylgruppe, der ved det fjerde kulstof er substitueret med en butan-1-amin. Rige Organiske forbindelser Overklasse Benzenoider Klasse Benzen og substituerede derivater Underklasse Phenylbutylaminer Direkte forælder Phenylbutylaminer Alternative forældrene Thiophenolethere / Dichlorbenzener / Alkylarylthioethere / N-substituerede imidazoler / Arylchlorider / Heteroaromatiske forbindelser / Sulfenylforbindelser / Azacykliske forbindelser / Organopnictogenforbindelser / Organonitrogenforbindelser / Organochlorider / Kulbrintederivater Vis 2 mere Substituenter 1,3-dichlorbenzen / Alkylarylthioether / Aromatisk heteromonocyklisk forbindelse / Arylchlorid / Arylhalogenid / Arylthioether / Azacykel / Azacykel / Azol / Chlorbenzen / Halobenzen / Heteroaromatisk forbindelse / Kulbrintederivat / Imidazol / N-substitueret imidazol / Organisk nitrogenforbindelse / Organoklorid / Organohalogenforbindelse / Organoheterocyklisk forbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Organosvovlforbindelse / Phenylbutylamin / Sulfenylforbindelse / Thioether / Thiophenolether Vis 15 mere Molekylær ramme Aromatiske heteromonocykliske forbindelser Eksterne Deskriptorer conazol svampedræbende stof, arylsulfid, imidazoler, svampedræbende lægemiddel af imidazol, dichlorbenzen, monoklorbenzener (CHEBI:3240)

Kemiske identifikatorer

UNII 0Q771797PH CAS-nummer 64872-76-0 InChI Key SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

IUPAC-navn

1-butyl]-1H-imidazol

SMILES

ClC1=CC=C=C(CCC(CN2C=CN=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Syntesereference

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, “High Purity Butoconazole Nitrate with Specified Particle Size and a Process for the Preparation Thereof.” U.S. Patent US20080221190, udstedt den 11. september 2008.

US20080221190 Generelle referencer Ikke tilgængelig Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label

Download (4.11 MB)

MSDS

Download (81.6 KB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Formål Vilkår Tal
3 Fuldført Behandling Vaginalinfektioner 1
3 Fuldført Behandling Vaginalbetændelse / Vulvovaginitis 1
Indgår ikke Fuldført Behandling Vulvovaginal Candidiasis 1

Farmakoøkonomi Producenter

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Emballeringsvirksomheder

  • A-S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Doseringsformer

Form Rute Styrke Styrke
Creme Vaginal 100 mg/5g
Creme Vaginal 20 mg/1g
Creme Vaginal

Priser

Enhedsbeskrivelse Kostpris Enhed
Gynazol-1 creme 10.89USD g
Femstat 3 creme 0,96USD g
DrugBank hverken sælger eller køber lægemidler. Prisoplysningerne leveres kun til oplysningsformål.

Patenter

Patentnummer Pediatrisk udvidelse Godkendt Udløber (skønsmæssigt) Region
US5266329 Nr 1993-11-30 2010-11-30 USUS flag
US5993856 Nej 1999-11-30 2017-11-17 USUS-flag

Egenskaber

Tilstand Faste Eksperimentelle egenskaber

Egenskaber Værdi Kilde
Smeltningspunkt (°C) ~159°C med nedbrydning (nitratsalt) Ingen tilgængelig
Vandopløselighed Nitratsalt: 0,26 mg/ml (praktisk talt uopløseligt) Ikke tilgængelig
logP 6.7 Ingen tilgængelig

Forudsagte egenskaber

Egenskaber Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6,7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5,7 ALOGPS
pKa (stærkeste grundstof) 6.78 ChemAxon
Fysiologisk ladning 0 ChemAxon
Tælling af hydrogenacceptorer 1 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 17.82 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 7 ChemAxon
Refraktivitet 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 41.01 Å3 ChemAxon
Antal ringe 3 ChemAxon
Biotilgængelighed 1 ChemAxon
Regel for Fem Nej ChemAxon
Ghose Filter Nej ChemAxon
Veber’s Rule Ja ChemAxon
MDDR-like Rule Ja ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Værdi Sandsynlighed
Human intestinal absorption + 0.9258
Blod-hjernebarriere + 0.9716
Caco-2 permeabel + 0.6035
P-glycoproteinsubstrat Non-substrat 0,6398
P-glycoproteinininhibitor I Non-inhibitor 0.6239
P-glykoproteinininhibitor II Inhibitor 0.6822
Renal organic cation transporter Inhibitor 0,7157
CYP450 2C9 substrate Non-substrate 0.7714
CYP450 2D6-substrat Non-substrat 0.8601
CYP450 3A4-substrat Non-substrat 0.6941
CYP450 1A2-substrat Inhibitor 0,934
CYP450 2C9-inhibitor Inhibitor 0.8949
CYP450 2D6-inhibitor Inhibitor 0.8932
CYP450 2C19-inhibitor Inhibitor 0.8994
CYP450 3A4-inhibitor Inhibitor 0,8365
CYP450-hæmmende promiskuitet Høj CYP-inhibitorisk promiskuitet 0.9896
Ames-test Ikke AMES-toksisk 0,7381
Carcinogenicitet Ikke-carcinogen 0.9223
Bionedbrydelighed Nej let bionedbrydelig 1,0
Akut toksicitet hos rotte 2.0919 LD50, mol/kg Uanvendelig
hERG-hæmning (prædiktor I) svag inhibitor 0.792
hERG-hæmning (prædiktor II) Inhibitor 0,8263
ADMET-data forudsiges ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til vurdering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt GC-MS-spektrum – GC-MS Forventet GC-MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig

Targets

Detaljer1. Ergosterol
Art Små molekyler Organisme Candida albicans Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Andre
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Effekter af terconazol og andre azol-svampemidler på sterol- og kulhydratsammensætningen af Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjek af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 21. februar 2021 18:50

Skriv en kommentar