Europæisk karriere (2006-2007)Rediger
Trods en fremragende collegekarriere blev Watson ikke udtaget i NBA-draften i 2006. Han spillede derefter kortvarigt med San Antonio Spurs i 2006 NBA summer league, inden han sluttede sig til det italienske Serie A-hold Bipop Carire Reggio Emilia. Han lavede i gennemsnit 8,5 point og 2,3 rebounds i 17 kampe. Han gik derefter videre til det græske A1 Ethniki-hold PAOK B.C., hvor han scorede 7,4 point og 2,2 assists i gennemsnit i fem kampe.
D-League-karriere (2007-2008)Rediger
Watson vendte tilbage til staterne for at genoplive sin NBA-karriere, deltog i 2007 NBA summer league med Spurs og sluttede sig senere til Charlotte Bobcats’ træningslejr. Det lykkedes ham dog endnu en gang ikke at komme med på holdet i sæsonen. Den 1. november 2007 sluttede han sig til NBA D-League og blev udtaget som nummer 5 i alt af Rio Grande Valley Vipers. Han lavede i gennemsnit 26,4 point, 5,3 rebounds, 5,3 assists og 1,38 steals i 38,1 minutter pr. kamp for Vipers, inden han den 8. januar 2008 skrev under med Golden State Warriors. På tidspunktet for indkaldelsen var Watson den tredjebedste scorer i D-League. Han blev også den 100. spiller, der blev indkaldt af et NBA-hold i D-League-historien.
Golden State Warriors (2008-2010)Rediger
Den 8. januar 2008 skrev Golden State Warriors kontrakt med Watson på en 10-dages kontrakt for at være backup point guard for All-Star Baron Davis. Han imponerede Warriors-træner Don Nelson og fik efterfølgende en anden 10-dages kontrakt. Efter to 10-dageskontrakter, hvor han optrådte i 8 kampe, hvor han i gennemsnit lavede 5,4 point og 1,8 assists i 16,6 minutter, blev Watson skrevet under for resten af sæsonen. Den 17. februar 2010 scorede Watson karrierens højeste antal point på 40 point mod Sacramento Kings med 16 ud af 23 skud.
Chicago Bulls (2010-2012)Rediger
Den 21. juli 2010 blev Watson erhvervet i en sign and trade deal af Chicago Bulls. Den 26. november 2010 var Bulls’ startende point guard Derrick Rose ude med en stiv nakke. Watson startede mod Denver Nuggets og scorede sæsonhøjde 33 point i et nederlag, mens han også skød 50 % fra banen. Den 14. december 2011 skiftede Watson sit nummer fra 32 til 7, fordi Richard “Rip” Hamilton havde skrevet under med Bulls. Den 28. april 2012, i Bulls’ første kamp i årets slutspil, pådrog guard Derrick Rose sig en overrevet korsbånd i venstre knæ. I hans fravær startede Watson i resten af Bulls’ playoffkampe. Bulls tabte i første runde til Philadelphia 76ers. Watson scorede i gennemsnit 7,3 point på 24 % i serien.
Brooklyn Nets (2012-2013)Rediger
Den 23. juli 2012 skrev Watson under med Brooklyn Nets. Den 13. februar 2013 scorede han sæsonhøjeste 25 point i 119-108-sejren over Denver Nuggets. Hans 25 point var de fleste, han havde scoret siden november 2010, og hans fem trepointere satte også karrierens højeste antal point. Watson lavede i gennemsnit 6,8 point i 80 kampe i den regulære sæson for Nets som backup point guard for Deron Williams. I Nets’ syv playoffkampe lavede han i gennemsnit 8,6 point pr. kamp.
Indiana Pacers (2013-2015)Rediger
Den 10. juli 2013 skrev Watson under med Indiana Pacers. Den 13. april 2014 scorede han sæsonhøjde 20 point i 102-97-sejren over Oklahoma City Thunder. I sin første sæson hos Indiana lavede Watson i gennemsnit 6,6 point i 63 regulære sæsonkampe som backup point guard for George Hill. I 18 playoffkampe lavede Watson i gennemsnit 5,8 point pr. kamp.
Orlando Magic (2015-2017)Rediger
Den 9. juli 2015 skrev Watson under med Orlando Magic. Den 19. februar 2016 spillede han sin første kamp for Magic siden den 9. november 2015 på grund af en skade i venstre læg.
Den 10. juli 2017 blev Watson waived af Magic.
Tyrkiet (2018-2019)Rediger
I februar 2018 skrev Watson under med Uşak Sportif fra den tyrkiske superliga.