2007 Miss Teen USA-konkurrenceRediger
Upton blev Miss South Carolina Teen USA for 2007 i november 2006 ved en valgkonkurrence i staten South Carolina. Hun fortsatte med at placere sig som tredje andenpladsen i Miss Teen USA 2007-konkurrencen. Hun opnåede international berømmelse for sit indviklede og meningsløse svar på et spørgsmål, der blev stillet hende under den nationale konkurrence i august 2007. Under konkurrencen svarede Upton på et spørgsmål stillet af værten Aimee Teegarden: “Nylige meningsmålinger har vist, at en femtedel af amerikanerne ikke kan finde USA på et verdenskort. Hvorfor tror du, at det er sådan?” Upton svarede:
Jeg tror personligt, at amerikanerne i USA ikke er i stand til det, fordi, øh, nogle, øh, folk derude i vores nation ikke har kort, og, øh, jeg tror, at vores uddannelse som f.eks. i Sydafrika og, øh, Irak, overalt som f.eks. og, jeg tror, at de bør, vores uddannelse herovre i USA bør hjælpe USA, øh, eller, øh, bør hjælpe Sydafrika og bør hjælpe Irak og de asiatiske lande, så vi vil være i stand til at opbygge vores fremtid. For vores børn.
Som gæst i NBC’s The Today Show fortalte Upton Ann Curry og Matt Lauer, at hun blev overvældet, da hun blev stillet spørgsmålet, og at hun ikke forstod det korrekt. Today Show-værterne gav Upton endnu en mulighed for at svare. Hun svarede:
Jamen personligt, mine venner og jeg, ved vi præcis, hvor USA er på vores kort. Jeg kender ingen andre, der ikke gør det. Og hvis statistikkerne er korrekte, mener jeg, at der bør lægges mere vægt på geografi i vores uddannelse, så folk lærer at læse kort bedre.
Både Curry og Lauer samt usynlige medlemmer af holdet klappede hendes svar.
Efter konkurrencen karriereRediger
Siden da har hun stået model i reklamer for virksomheder som Nautica og Wrangler og har optrådt i nationale magasiner som Seventeen, Cosmo Girl og American Cheerleader. Upton underskrev senere en aftale med Donald Trumps modelbureau i New York City.
Upton optrådte i Weezers musikvideo “Pork and Beans”, som blev udgivet den 23. maj 2008, hvor mikrofonen, hun holdt i hånden, blev til et lyssværd. I samme video blender hun “Maps” i en Blendtec blender.
I 2010 var Upton deltager i The Amazing Race 16, hvor hun er krediteret som Caite Upton og sluttede løbet på en 3. plads sammen med sin daværende kæreste Brent Horne.
Sidst for nylig meldte Upton sig selv som sælger fast ejendom i Brentwood, Los Angeles. Hun blev gift med den personlige træner Charlie McNeil i 2016, og de blev skilt i 2019. I december 2019 meddelte Upton, at hun ventede sit første barn med sin nye kæreste. De bød en søn velkommen i januar 2020.