Caprolactam

Caprolactam blev først beskrevet i slutningen af 1800-tallet, da det blev fremstillet ved cyklisering af ε-aminocaproinsyre, der er et produkt af hydrolyse af caprolactam. Verdens efterspørgsel efter caprolactam blev anslået til at nå op på fem millioner tons om året i 2015. 90 % af den producerede caprolactam anvendes til fremstilling af filamenter og fibre, 10 % til plast, og en lille mængde anvendes som kemisk mellemprodukt. På grund af dets kommercielle betydning er der blevet udviklet mange metoder til produktion af caprolactam. Det blev anslået, at 90 % af al caprolactam syntetiseres fra cyclohexanon (1), som først omdannes til dets oxim (2). Behandling af dette oxim med syre inducerer Beckmann-omlægningen til caprolactam (3):

Beckmann-omlægningen

Det umiddelbare produkt af den syreinducerede omlægning er bisulfatsaltet af caprolactam. Dette salt neutraliseres med ammoniak for at frigive den frie lactam og cogenerere ammoniumsulfat. Ved optimering af de industrielle metoder er man meget opmærksom på at minimere produktionen af ammoniumsalte.

Den anden vigtige industrielle rute omfatter dannelse af oxim fra cyclohexan ved hjælp af nitrosylchlorid, og denne metode tegner sig for 10 % af verdensproduktionen. Fordelen ved denne metode er, at cyclohexan er billigere end cyclohexanon.

Andre veje til caprolactam omfatter depolymerisering af affald af Nylon 6 og reaktion af caprolacton med ammoniak. I bænkskala er der rapporteret om reaktionen mellem cyclohexanon med hydrazoesyre for at give caprolactam i Schmidt-reaktionen.

Schmidt ringudvidelse.png

Skriv en kommentar