Theobold blev uddannet på Outwood Grange Academy, inden hun gik på Guildhall School of Music and Drama. Hun aflagde først prøve til Downton Abbey-rollen som Ivy i julen 2011, i løbet af sit sidste år. Hun fik lov til at afslutte sit sidste år på skuespillerskolen før tid for at begynde optagelserne til serien i påsken. Theobold karakteriserede Ivy som “ambitiøs” og “en drømmer”. Hun vendte tilbage til den fjerde serie af serien i 2013. Hendes arbejde i serien resulterede i, at hun blev medmodtager af Screen Actors Guild Award for Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series.
I 2014 havde Theobold en gæsteoptræden i tv-sitcom’en Lovesick (tidligere kendt som Scrotal Recall). I 2015 medvirkede hun i to episoder af Last Tango in Halifax som Holly og i et afsnit af Call the Midwife. Hun spillede hovedrollen som Sarah, en husholderske på et herregårdshjem og en af hovedpersonerne, i den tredje serie af The Syndicate, som blev sendt i foråret 2015. Hun er også stemmeskuespillerinde for Tracer i videospillene Overwatch og Heroes of the Storm, og hun spillede med i E4/Netflix-originalserien Crazyhead sammen med Susan Wokoma. I 2016 blev det annonceret, at Theobold skulle spille med i Absentia sammen med Stana Katic og Patrick Heusinger. I 2019 medvirkede hun i ITV2-serien Zomboat! i rollen som Jo, en af seriens hovedpersoner, der er “fyrig, stridbar og i høj grad centrum for sit eget univers”. I 2018 spillede hun rollen som Victoria Brown i den polske film, 303 Squadron.