Carbamat

Syntese af urinstofRediger

Saltet ammoniumcarbamat fremstilles i stor skala som et mellemprodukt i produktionen af det kemiske råstof urinstof fra ammoniak og kuldioxid.

PolyurethanplastRediger

Hovedartikel: Polyurethan

Polyurethaner indeholder flere carbamatgrupper som en del af deres struktur. “Urethan” i navnet “polyurethan” henviser til disse carbamatgrupper; udtrykket “urethanbindinger” beskriver, hvordan carbamater polymeriseres. Derimod er det stof, der almindeligvis kaldes “urethan”, ethylcarbamat, hverken en bestanddel af polyurethaner eller anvendes ved fremstillingen af dem. Urethaner dannes normalt ved reaktion af en alkohol med et isocyanat. Almindeligvis kaldes urethaner, der fremstilles på anden måde end ved hjælp af isocyanat, carbamater.

Polyurethanpolymerer har et bredt spektrum af egenskaber og er kommercielt tilgængelige som skum, elastomerer og faste stoffer. Typisk fremstilles polyurethanpolymerer ved at kombinere diisocyanater, f.eks. toluendiisocyanat, og dioler, hvor carbamatgrupperne dannes ved reaktion af alkoholerne med isocyanaterne:

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

Carbamat-insekticiderRediger

Carbamat-insekticidet Carbaryl.

De såkaldte carbamatinsekticider er udstyret med den funktionelle gruppe carbamatester. Til denne gruppe hører aldicarb (Temik), carbofuran (Furadan), carbaryl (Sevin), ethienocarb, fenobucarb, oxamyl og methomyl. Disse insekticider dræber insekter ved reversibelt at inaktivere enzymet acetylcholinesterase (IRAC virkemåde 1a). Organofosfatpesticiderne hæmmer også dette enzym, dog irreversibelt, og forårsager en mere alvorlig form for kolinergisk forgiftning (den tilsvarende IRAC MoA 1b).

Fenoxycarb har en carbamatgruppe, men virker som en juvenil hormonimitator i stedet for at inaktivere acetylcholinesterase.

Insektbekæmpelsesmidlet icaridin er et substitueret carbamat.

Carbamat-nervemidlerRediger

Mens carbamatacetylcholinesterasehæmmere almindeligvis omtales som “carbamatinsekticider” på grund af deres generelt høje selektivitet for insekters acetylcholinesteraseenzymer frem for pattedyrenes versioner, de mest potente forbindelser som f.eks. aldicarb og carbofuran er stadig i stand til at hæmme pattedyrs acetylcholinesteraseenzymer i så lave koncentrationer, at de udgør en betydelig risiko for forgiftning af mennesker, især når de anvendes i store mængder til landbrugsformål. Der findes andre carbamatbaserede acetylcholinesterasehæmmere med endnu højere toksicitet for mennesker, og nogle af dem, såsom T-1123 og EA-3990, er blevet undersøgt med henblik på potentiel militær anvendelse som nervegift. Da alle forbindelser af denne type imidlertid har en kvaternær ammoniumgruppe med en permanent positiv ladning, har de en dårlig penetration af blod-hjernebarrieren, og de er også kun stabile som krystallinske salte eller vandige opløsninger og blev derfor ikke anset for at have egnede egenskaber til våbenbrug.

Konserveringsmidler og kosmetikRediger

Iodopropynylbutylcarbamat er et træ- og malingkonserveringsmiddel og anvendes i kosmetik.

Kemisk forskningRediger

Nogle af de mest almindelige aminbeskyttelsesgrupper, såsom BOC, FMOC, Cbz og troc, er carbamater.

MedicinRediger

EthylcarbamatRediger

Urethan (ethylcarbamat) blev engang fremstillet kommercielt i USA som et kemoterapimiddel og til andre medicinske formål. Det viste sig at være giftigt og stort set ineffektivt. Det anvendes lejlighedsvis som veterinærmedicin.

CarbamatmedicinRediger

Dertil kommer, at nogle carbamater anvendes i human farmakoterapi, f.eks. acetylcholinesterasehæmmerne neostigmin og rivastigmin, hvis kemiske struktur er baseret på det naturlige alkaloid physostigmin. Andre eksempler er meprobamat og dets derivater som carisoprodol, felbamat, mebutamat og tybamat, en klasse af anxiolytiske og muskelafslappende lægemidler, der var meget udbredt i 1960’erne, før benzodiazepinerne kom frem, og som stadig anvendes i dag i visse tilfælde. Carbachol anvendes primært til forskellige oftalmiske formål.

Den proteasehæmmer darunavir til HIV-behandling indeholder også en carbamatfunktionel gruppe.

Skriv en kommentar