Carbenicillin

Identifikation

Navn Carbenicillin Tiltrædelsesnummer DB00578 Beskrivelse

Bredspektret semisyntetisk penicillinderivat, der anvendes parenteralt. Det er modtageligt over for mavesaft og penicillinase og kan skade trombocytfunktionen.

Type Small Molecule Grupper Godkendt, Undersøgelsesstruktur

3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Carbenicillin (DB00578)

×

Luk

Vægtgennemsnit: 378.4
Monoisotopisk: 378.088557008 Kemisk formel C17H18N2O6S Synonymer

• (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxylsyre
• Carbenicilina
• Carbenicillin
• Carbenicillin
• Carbenicillinum
• Carboxybenzylpenicillin
• Carboxybenzylpenicillin
• CBPC
• N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-2-phenylmalonaminsyre
• α-carboxybenzylpencillin
• α-phenyl(carboxymethylpenicillin)

Eksterne ID’er

• BRL 2064
• CP 15639-2
• NSC 111071

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt forbundne ADMET-datasæt, ideel til:

Machine Learning

Data Science

Drug Discovery

Indikation

Til behandling af akutte og kroniske infektioner i de øvre og nedre urinveje og ved asymptomatisk bakteriuri som følge af modtagelige bakteriestammer.

Kontraindikationer & Blackbox Advarsler

Farmakodynamik

Carbenicillin er et semisyntetisk penicillin. Selv om carbenicillin giver betydelig in vitro-aktivitet mod en række både gram-positive og gram-negative mikroorganismer, ligger det vigtigste aspekt af dets profil i dets antipseudomonal og antiproteal aktivitet. På grund af de høje urineniveauer, der opnås efter indgift, har carbenicillin vist klinisk effektivitet ved urinvejsinfektioner forårsaget af modtagelige stammer af: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, Pseudomonas-arter, Providencia rettgeri, Enterobacter-arter og Enterokokker (S. faecalis).

Virkningsmekanisme

Fri carbenicillin er den fremherskende farmakologisk aktive fraktion af saltet. Carbenicillin udøver sin antibakterielle aktivitet ved at interferere med den endelige cellevægssyntese hos modtagelige bakterier. Penicilliner acylerer det penicillinfølsomme transpeptidase C-terminale domæne ved at åbne lactamringen. Denne inaktivering af enzymet forhindrer dannelsen af en tværbinding af to lineære peptidoglykanstrenge, hvilket hæmmer det tredje og sidste trin i bakteriernes cellevægssyntese. Cellelysen formidles derefter af bakteriecellevæggens autolytiske enzymer som f.eks. autolysiner; det er muligt, at carbenicillin interfererer med en autolysinhæmmer.

Absorption

Absorberes hurtigt fra tyndtarmen efter oral indgift. Oral biotilgængelighed er 30 til 40 %.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding

30 til 60 %

Metabolisme

Minimal.

Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid

1 time

Clearance Ikke tilgængelig Bivirkninger

Toksicitet

De blodniveauer af carbenicillin, der kan opnås, er meget lave, og toksiske reaktioner som følge af overdosering bør ikke forekomme systematisk. Den orale LD50 hos mus er 3.600 mg/kg, hos rotter 2.000 mg/kg, og hos hunde er over 500 mg/kg. Den dødelige dosis for mennesker er ikke kendt. Symptomer på overdosering omfatter diarré, kvalme, maveforstyrrelser og opkastninger.

Påvirkede organismer

• Enteriske bakterier og andre eubakterier
• Gram-negative bakterier
• Pseudomonas aeruginosa
• Escherichia coli
• Proteus mirabilis

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

• Godkendt
• Veterinærgodkendt
• Nutraceutisk
• Illicit
• Trukket tilbage
• Investigeret
• Eksperimentel
• Alle lægemidler

Medicin	Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel interaktioner i din software
Acemetacin	Acemetacin kan nedsætte udskillelseshastigheden af Carbenicillin, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acenocoumarol	Carbenicillin kan øge de antikoagulerende aktiviteter af Acenocoumarol.
Acyclovir	Udskillelsen af Acyclovir kan nedsættes ved kombination med Carbenicillin.
Adefovir dipivoxil	Udskillelsen af Adefovir dipivoxil kan nedsættes ved kombination med Carbenicillin.
Alprostadil	Udskillelsen af Alprostadil kan nedsættes ved kombination med Carbenicillin.
Amikacin	Serumkoncentrationen af Amikacin kan nedsættes ved kombination med Carbenicillin.
Aminohippurinsyre	Udskillelsen af Aminohippurinsyre kan nedsættes ved kombination med Carbenicillin.
Atracurium	Den terapeutiske effekt af Atracurium kan øges, når det anvendes sammen med Carbenicillin.
Atracuriumbesylat	Den terapeutiske effekt af Atracuriumbesylat kan øges, når det anvendes i kombination med Carbenicillin.
BCG-vaccine	Den terapeutiske effekt af BCG-vaccine kan nedsættes, når det anvendes i kombination med Carbenicillin.

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner

• Tag dem på tom mave.

Produkter

Produktingredienser

Internationale/andre mærker Carbenicillin (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Kategorier

ATC-koder J01CR50 – Kombinationer af penicilliner

• J01CR – Kombinationer af penicilliner, inkl. beta-lactamasehæmmere
• J01C – BETA-LACTAM ANTIBACTERIALER, PENICILLINER
• J01 – ANTIBACTERIALER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE
• J – ANTIINFECTIVER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE

J01CA03 – Carbenicillin

• J01CA – Penicilliner med udvidet spektrum
• J01C – BETA-LACTAM ANTIBACTERIALER, PENICILLINER
• J01 – ANTIBACTERIALER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE
• J – ANTIINFECTIVER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser, der er kendt som dipeptider. Disse er organiske forbindelser, der indeholder en sekvens af præcis to alfa-aminosyrer, der er forbundet med en peptidbinding. Rige Organiske forbindelser Overklasse Organiske syrer og derivater Klasse Karboxylsyrer og derivater Underklasse Aminosyrer, peptider og analoger Direkte forælder Dipeptider Alternative forældrene Penicilliner / N-acyl-alpha-aminosyrer og derivater / Phenylacetamider / 1,3-dicarbonylforbindelser / Dicarboxylsyrer og derivater / Thiazolidiner / Tertiære carboxylsyreamider / Sekundære carboxylsyreamider / Azetidiner / Thiohemiaminalderivater / Azacykliske forbindelser / Carboxylsyrer / Dialkylthioethere / Organopnictogenforbindelser / Organonitrogenforbindelser / Kulbrintederivater / Organiske oxider Vis 7 andre Substituenter 1,3-dicarbonylforbindelse / Alfa-aminosyre eller derivater / Alfa-dipeptid / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Azacykel / Azetidin / Benzenoid / Beta-lactam / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Carboxamidgruppe / Carboxylsyre / Dialkylthioether / Dicarboxylsyre eller derivater / Hemithioaminal / Hydrocarbonderivat / Lactam / Monocykliske benzenenpartikler / N-acyl-alfa-aminosyre eller derivater / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organoheterocyklisk forbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Penam / Penicillin / Phenylacetamid / Sekundær carboxylsyreamid / Tertiær carboxylsyreamid / Thiazolidin / Thioether Vis 22 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne deskriptorer penicillin (CHEBI:3393)

Chemical Identifiers

UNII G42ZU72N5G CAS-nummer 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

IUPAC-navn

SMILES

Syntese Reference

Brain, E.G. og Nayler, J.H.C.; US. Patenter 3,282,926; November 1,1966 og 3,492,291; January 27,1970; begge tildelt Beecham Group Limited, England.

Generelle referencer Ikke tilgængelig Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Farmakoøkonomi

Producenter

Emballeringsvirksomheder

Doseringsformer Ikke tilgængelig Priser Ikke tilgængelig Patenter Ikke tilgængelig

Egenskaber

Stat fast Eksperimentelle egenskaber

Forudsagte egenskaber

Predicted ADMET Features

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Mål

Art Proteingruppe Organisme Gram positive og gram negative bakterier Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Inhibitor

Generel funktion Serin-type d-ala-d-ala carboxypeptidase aktivitet Specifik funktion Fjerner C-terminale D-alanylrester fra sukker-peptid cellevægsprækursorer.

Komponenter:

1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzymer

Art Protein Organisme Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Inhibitor

Generel funktion Phospholipase a2-aktivitet Specifik funktion Hydrolyserer selektivt arachidonylphospholipider i sn-2-position, hvorved der frigives arachidonsyre. Sammen med sin lysofosfolipidaktivitet er den impliceret i initieringen af den inflammatoriske… Gennavn PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Navn Cytosolisk phospholipase A2 Molekylvægt 85238,2 Da

1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: In vitro virkninger af nogle antibiotika på fosfolipaser. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transportere

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Inhibitor

Generel funktion Sodium-uafhængig organisk anion transmembrantransporteraktivitet Specifik funktion Indgår i den renale elimination af endogene og eksogene organiske anioner. Fungerer som organisk anionudveksler, når optagelsen af et molekyle organisk anion er koblet med en udstrømning af et molekyle organisk anion … Gennavn SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molekylvægt 61815,78 Da

1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

×

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 21. februar 2021 18:50