Cellobiose

Inholdsfortegnelse

Egenskaber

Cellobiose er et hvidt krystallinsk vandopløseligt disaccharid. Det består af to glukosemolekyler, der er forbundet med en β-(1-4)-glykosidbinding. Det benævnes således også kemisk som β-D-gluco-hexopyranosyl-(1->4)- β-D-gluco-hexopyranose. I lighed med de almindelige disaccharider (f.eks. maltose og saccharose) har den den kemiske formel C12H22O11.
Cellobiose minder meget om maltose med hensyn til saccharidkomponenter (dvs. to glucoseenheder). Maltose har dog α-1→4 glykosidbindinger i modsætning til cellobiose, der har β-1→4 glykosidbindinger. Det betyder, at i både maltose og cellobiose sker bindingen mellem kulstof(C)-1 i den ene glukose og C-4 i den anden glukose. Cellobiose ligner også trehalose og isomaltose. De er alle disaccharider, der består af to glucoseenheder. De adskiller sig dog i form af den glykosidiske binding. I trehalose er den glykosidiske binding α-(1→1). I isomaltose er den glykosidiske binding α-(1→6). I lighed med maltose er cellobiose et reducerende sukker, da det kan blive til en åben kædeform, hvor dets funktionelle gruppe fungerer som et reduktionsmiddel. Det betyder, at det ikke kun kan hydrolyseres enzymatisk, men også via syrehydrolyse.
Cellobiose ligner cellulose ved at have glukosebestanddele. Cellulose er imidlertid et polysaccharid, hvilket betyder, at det består af flere monosaccharid-enheder (især glucose), der er forbundet med hinanden. Cellobiose dannes, når cellulose delvist hydrolyseres af enzymet cellulase. Cellulose er en lige kæde af polymerer af kulhydrater, der findes i planternes cellevægge. Den består af en lineær kæde af β (1→4) sammenbundne D-glucoseenheder. Cellulase er det enzym, der hjælper med at nedbryde cellulose til kortere fragmenter, som f.eks. cellobiose. Visse bakterier (f.eks. Bacteroides cellulosolvens) har cellulaser og andre enzymer til at metabolisere cellulose og nedbryde den til cellobiose.

Biologisk betydning

Cellobiose forekommer naturligt som en del af cellulosen i visse organismer (f.eks. i fyrrenåle og majsstængler). Det har således en strukturel rolle. Tilstedeværelsen af cellulaser bidrager til nedbrydningen af cellulose til kortere kæder af glukoseenheder, som f.eks. cellobiose. Nylige undersøgelser rapporterede dog, at pattedyr har endogene beta-glykosidaser, der metaboliserer cellobiose i tyndtarmen.1 Mennesker kan få cellobiose fra cellobioseholdige fødevarer som honning, majssirup, visse frugter og grøntsager.
Mennesker fordøjer dog ikke cellobiose uden videre. Derfor anvendes cellobiose ofte som indikatorkulhydrat for tarmpermeabilitet ved Crohns sygdom og malabsorptionssyndrom. Dette disaccharid dannes som et metabolisk biprodukt af tarmfloraen, når den nedbryder cellulose.

Supplerende