Celluloseacetat, syntetisk forbindelse, der er fremstillet ved acetylering af det vegetabilske stof cellulose. Celluloseacetat spindes til tekstilfibre, der er kendt under forskellige betegnelser som acetatrayon, acetat eller triacetat. Det kan også støbes til faste plastdele som f.eks. værktøjshåndtag eller støbes til film til fotografering eller indpakning af fødevarer, selv om dets anvendelse til disse formål er blevet mindre.
Cellulose er en naturligt forekommende polymer, der fremstilles af træfibre eller de korte fibre (linters), der sidder fast på bomuldsfrø. Den består af gentagne glukoseenheder, der har den kemiske formel C6H7O2 (OH)3 og følgende molekylstruktur:
I uforandret cellulose repræsenterer X’et i molekylstrukturen hydrogen (H), hvilket indikerer tilstedeværelsen af tre hydroxylgrupper (OH) i molekylet. OH-grupperne danner stærke hydrogenbindinger mellem cellulosemolekylerne, med det resultat, at cellulosestrukturer ikke kan løsnes ved hjælp af varme eller opløsningsmidler uden at forårsage kemisk nedbrydning. Ved acetylering erstattes hydrogenet i hydroxylgrupperne imidlertid af acetylgrupper (CH3-CO). Den resulterende celluloseacetatforbindelse kan opløses i visse opløsningsmidler eller blødgøres eller smeltes under varme, hvorved materialet kan spindes til fibre, formes til faste genstande eller støbes som film.
Celluloseacetat fremstilles oftest ved at behandle cellulose med eddikesyre og derefter med eddikesyreanhydrid i nærværelse af en katalysator, f.eks. svovlsyre. Når de resulterende reaktioner får lov til at forløbe til ende, er produktet en fuldt acetyleret forbindelse, der er kendt som primær celluloseacetat, eller mere korrekt cellulosetriacetat. Triacetat er et højt smeltende (300 °C), meget krystallinsk stof, som kun er opløseligt i et begrænset antal opløsningsmidler (normalt methylenchlorid). Triacetat kan fra opløsningen tørspindes til fibre eller ved hjælp af blødgøringsmidler støbes som en film. Hvis den primære acetat behandles med vand, kan der ske en hydrolysereaktion, hvor acetyleringsreaktionen delvist omvendes, hvorved der dannes en sekundær celluloseacetat eller cellulosediacetat. Diacetat kan opløses i billigere opløsningsmidler som f.eks. acetone med henblik på tørspinding til fibre. Med en lavere smeltetemperatur (230 °C ) end triacetat kan diacetat i flageform blandes med passende blødgørere til pulvere til støbning af faste genstande, og det kan også støbes som en film.
Celluloseacetat blev udviklet i slutningen af det 19. århundrede som led i et forsøg på at designe industrielt fremstillede fibre baseret på cellulose. Ved behandling af cellulose med salpetersyre havde man fremstillet cellulosenitrat (også kendt som nitrocellulose), men vanskelighederne ved at arbejde med denne letantændelige forbindelse tilskyndede til forskning på andre områder. I 1865 opdagede Paul Schützenberger og Laurent Naudin fra Collège de France i Paris acetylering af cellulose ved hjælp af eddikesyreanhydrid, og i 1894 patenterede Charles F. Cross og Edward J. Bevan, der arbejdede i England, en proces til fremstilling af chloroformopløseligt cellulosetriacetat. Et vigtigt kommercielt bidrag blev ydet af den britiske kemiker George Miles i 1903-05 med opdagelsen af, at når den fuldt acetylerede cellulose blev underkastet hydrolyse, blev den omdannet til en mindre stærkt acetyleret forbindelse (cellulosediacetat), som var opløselig i billige organiske opløsningsmidler som f.eks. acetone.
Den fulde udnyttelse i kommerciel målestok af det acetoneopløselige materiale blev gennemført af de to schweiziske brødre Henri og Camille Dreyfus, som under Første Verdenskrig byggede en fabrik i England til fremstilling af cellulosediacetat, der skulle anvendes som et ikke-brændbart stof til overfladebehandling af stofvinger til flyvemaskiner. Efter krigen, da der ikke længere var nogen efterspørgsel efter acetatdoping, begyndte brødrene Dreyfus at fremstille diacetatfibre, og i 1921 begyndte deres virksomhed, British Celanese Ltd., at fremstille produktet kommercielt under varemærket Celanese. I 1929 begyndte E.I. du Pont de Nemours & Company (nu DuPont Company) at producere acetatfibre i USA. Acetatstoffer vandt stor popularitet på grund af deres blødhed og elegante drapering. Materialet krøller ikke let, når det bæres, og på grund af dets lave fugtabsorption, når det er korrekt behandlet, holder det ikke let på visse typer pletter. Acetatbeklædning kan vaskes godt, idet den bevarer sin oprindelige størrelse og form og tørrer på kort tid, selv om den har en tendens til at bevare de folder, som den har fået, når den er våd. Fibrene er blevet anvendt, alene eller i blandinger, i beklædningsgenstande som kjoler, sportstøj, undertøj, skjorter og slips samt i tæpper og andre boligindretninger.
I 1950 begyndte det britiske firma Courtaulds Ltd. at udvikle triacetatfibre, som efterfølgende blev produceret i kommerciel skala, efter at opløsningsmidlet methylenklorid blev tilgængeligt. Courtaulds og British Celanese markedsførte en triacetatfiber under varemærket Tricel. I USA blev triacetatfibre introduceret under varemærket Arnel. Triacetatstoffer blev kendt for deres overlegne formfasthed, modstandsdygtighed over for krympning og lethed ved vask og tørring.
Produktionen af acetatfibre er faldet siden midten af det 20. århundrede, delvis på grund af konkurrencen fra polyesterfibre, som har de samme eller bedre vaske- og slidegenskaber, kan stryges ved højere temperaturer og er billigere. Ikke desto mindre anvendes acetatfibre stadig i tøj, der er let at vedligeholde, og til inderfor i tøj på grund af deres høje glans. Cellulosediacetatwwire (fiberbundter) er blevet det vigtigste materiale til cigaretfiltre.
Den første kommercielle anvendelse af cellulosediacetat som plast var i såkaldt sikkerhedsfilm, der først blev foreslået som erstatning for celluloid i fotografiet kort efter begyndelsen af det 20. århundrede. Materialet fik yderligere fremdrift i 1920’erne med indførelsen af sprøjtestøbning, en hurtig og effektiv formningsteknik, som acetat var særlig velegnet til, men som celluloid ikke kunne udsættes for på grund af de høje temperaturer, der var involveret. Celluloseacetat blev meget anvendt i bilindustrien på grund af dets mekaniske styrke, sejhed, slidstyrke, gennemsigtighed og lette formbarhed. Den høje slagfasthed gjorde det til et ønskværdigt materiale til beskyttelsesbriller, værktøjshåndtag, oliemålinger og lignende. I 1930’erne erstattede cellulosetriacetat diacetat i fotografisk film og blev det førende materiale til film, stillbilleder og røntgenstråler.
Med indførelsen af nyere polymerer fra 1930’erne og 1940’erne gik celluloseacetatplast imidlertid i tilbagegang. Triacetat blev f.eks. efterhånden erstattet i filmfotografering af polyethylenterephthalat, en billig polyester, der kunne fremstilles til en stærk og formstabil film. Triacetat ekstruderes eller støbes stadig til film eller plader, der anvendes til emballage, membranfiltre og fotografisk film, og diacetat sprøjtestøbes til små dele som tandbørster og brillestel.