Cetrorelix

Af

Identifikation

Navn Cetrorelix Tiltrædelsesnummer DB00050 Beskrivelse

Cetrorelix er et menneskeskabt hormon, der blokerer virkningerne af Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH). GnRH styrer et andet hormon, der kaldes luteiniserende hormon (LH), som er det hormon, der starter ægløsningen i løbet af menstruationscyklussen. Ved hormonbehandling kan der undertiden forekomme for tidlig ægløsning, hvilket fører til, at æg, der ikke er klar til befrugtning, frigives. Cetrorelix tillader ikke, at der sker en for tidlig frigivelse af disse æg.

Type Small Molecule Grupper Godkendt, Undersøgelsesstruktur

Thumb
Download

Lignende strukturer

Struktur for Cetrorelix (DB00050)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 1431.038
Monoisotopisk: 1429.669818444 Kemisk formel C70H92ClN17O14 Synonymer

  • Cetrorelix
  • Cetrorelixum

Eksterne ID’er

  • SB 75
  • SB-75

Pharmakologi

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt sammenhængende ADMET-datasæt, ideel til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerer din forskning i lægemiddelforskning med vores fuldt forbundne ADMET-datasæt
Lær mere

Indikation

Til hæmning af for tidlig LH-fremstød hos kvinder, der undergår kontrolleret ovariestimulering

Tilknyttede behandlinger

  • Kontrolleret ovariestimulering

Kontraindikationer & Blackbox AdvarslerContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Advarsler
Med vores kommercielle data, får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

Cetrorelix er et syntetisk decapeptid med gonadotropin-frigivende hormon (GnRH) antagonistisk aktivitet. GnRH inducerer produktion og frigivelse af luteiniserende hormon (LH) og follikelstimulerende hormon (FSH) fra de gonadotrofiske celler i den forreste hypofyse. På grund af en positiv østradiol (E2)-feedback midt i cyklussen øges GnRH-frigivelsen, hvilket resulterer i en LH-stigning. Denne LH-stigning fremkalder ægløsning af den dominerende follikel, genoptagelse af oocytmeiosen og efterfølgende luteinisering, hvilket indikeres af stigende progesteronniveauer. Cetrorelix konkurrerer med naturligt GnRH om at binde sig til membranreceptorer på hypofyseceller og kontrollerer således frigivelsen af LH og FSH på en dosisafhængig måde.

Virkningsmekanisme

Cetrorelix binder sig til gonadotropinfrigivende hormonreceptoren og virker som en potent inhibitor af gonadotropinsekretion. Det konkurrerer med naturligt GnRH om at binde sig til membranreceptorer på hypofyseceller og kontrollerer således frigivelsen af LH og FSH på en dosisafhængig måde.

Target Aktioner Organisme
AGonadotropin-releasing hormone receptor
antagonist
 Mennesker
ULutropin-choriogonadotropisk hormonreceptor ikke tilgængelig Mennesker

Absorption

Absorberes hurtigt efter subkutan injektion. Den gennemsnitlige absolutte biotilgængelighed efter subkutan administration til raske kvindelige forsøgspersoner er 85 %.

Fordelingsvolumen

  • 1,16 L/kg

Proteinbinding

86 %

Metabolisme

I in vitro-undersøgelser var cetrorelix stabilt over for fase I- og fase II-metabolisme. Cetrorelix blev omdannet af peptidaser, og (1-4)-peptidet var den fremherskende metabolit.

Eliminationsvej

Efter subkutan administration af 10 mg cetrorelix til mænd og kvinder blev der kun påvist uændret cetrorelix i urinen.

Halveringstid

~62,8 timer

Clearance

  • 1,28 ml/min-kg

BivirkningerMedicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet Ikke tilgængelig Påvirkede organismer

  • Mennesker og andre pattedyr

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.

Ingen interaktioner fundet. Interaktioner med fødevarer Ingen interaktioner fundet.

Produkter

Products

Omfattende & struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbind forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Produktingredienser

Ingredient UNII CAS InChI Key
Cetrorelix acetat W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Mærkevarer til receptpligtige produkter

Navn Dosering Styrke Rute Mærkningsfirma Markedsføringsstart Markedsføringsafslutning Region Billede
Cetrotide Pulver, til opløsning 3 mg Subkutan Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canada 2004-02-25 2014-10-20 CanadaCanadisk flag
Cetrotide Kit 3 mg/3mL Subkutan EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 USUS flag
Cetrotide Pulver, til opløsning 0,25 mg Subkutan Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canada 2004-03-03 Ikke relevant CanadaCanadisk flag
Cetrotide Injektion, pulver, til opløsning 0,25 mg Subkutan Merck Europe B.V. 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag
Cetrotide Kit 0,25 mg/1mL Subkutan EMD Serono, Inc. 2000-08-11 Ikke relevant USUS-flag
Cetrotide Injektion, pulver, til opløsning 0,25 mg Subkutan Merck Europe B.V. 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag

Kategorier

ATC-koder H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-gonadotropin-frigivende hormoner
  • H01C – HYPOTHALAMISKE HORMONER
  • H01 – PITUNÆRE OG HYPOTHALAMISKE HORMONER OG ANALOGER
  • H – SYSTEMISKE HORMONALPRÆPARATER, EXCL. SEX HORMONER OG INSULINER

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse hører til klassen af organiske forbindelser, der er kendt som polypeptider. Disse er peptider, der indeholder ti eller flere aminosyrerester. Rige Organiske forbindelser Superklasse Organiske polymerer Klasse Polypeptider Underklasse Ikke tilgængelig Direkte forælder Polypeptider Alternative forældrene Peptider / Tyrosin og derivater / Phenylalanin og derivater / Leucin og derivater / N-acyl-alpha-aminosyrer og derivater / Prolin og derivater / Serin og derivater / Alpha-aminosyreamider / Alanin og derivater / Naphthalener / Amfetaminer og derivater / N-acylpyrrolidiner / Pyrrolidincarboxamider / 1-hydroxy-2-unsubstituerede benzenoider / Klorbenzener / Arylchlorider / N-acylaminer / Pyridiner og derivater / Acetamider / Heteroaromatiske forbindelser / Tertiære carboxylsyreamider / Urinstof / Sekundære carboxylsyreamider / Primære carboxylsyreamider / Guanidiner / Carboximidamider / Azacykliske forbindelser / Carbonylforbindelser / Organochlorider / Organopnictogene forbindelser / Organiske oxider / Primære alkoholer / Iminer / Kulbrintederivater Vis 24 mere Substituenter 1-hydroxy-2-unsubstitueret benzenoid / Acetamid / Alanin eller derivater / Alkohol / Alpha-peptid / Alpha-aminosyreamid / Alpha-aminosyre eller derivater / Amfetamin eller derivater / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Arylchlorid / Arylhalogenid / Azacykel / Benzenoid / Kulsyrederivat / Karbonylgruppe / Karboxamidgruppe / Karboximidamid / Karboxylsyrederivat / Klorbenzen / Fedtacyl / Fedtamid / Guanidin / Halobenzen / Heteroaromatisk forbindelse / Kulbrinte / Imin / Leucin eller derivater / Monocykliske benzenenpartikler / N-acyl-alpha-aminosyre eller derivater / N-acyl-amin / N-acylpyrrolidin / N-substitueret-alpha-aminosyre / Naphthalen / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organochlorid / Organohalogenforbindelse / Organoheterocyklisk forbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Phenol / Phenylalanin eller derivater / Polypeptid / Primær alkohol / Primær carboxylsyreamid / Prolin eller derivater / Pyridin / Pyrrolidin / Pyrrolidin / Pyrrolidinkarboxylsyre eller derivater / Pyrrolidin-2-carboxamid / Sekundær carboxylsyreamid / Serin eller derivater / Tertiær carboxylsyreamid / Tyrosin eller derivater / Urea Vis 47 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne Deskriptorer oligopeptid (CHEBI:59224)

Kemiske identifikatorer

UNII OON1HFZ4BA CAS-nummer 120287-85-6 InChI Key SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

IUPAC-navn

(2S)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxypropanamido]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido]pentanamido]-4-methylpentanamid

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=CC=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Generelle referencer Ikke tilgængelig Eksterne links Mennesker Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix AHFS-koder

  • 92:40.00 – Gonadotropin-frigivende hormonagonister

FDA-etiket

Download (221 KB)

MSDS

Download (35.2 KB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Formål Formål Betingelser Antal
4 Fuldført Ikke tilgængelig Virkningen af to protokoller for ovariestimulering på oocytkvaliteten 1
4 Fuldført Ikke tilgængelig Leiomyomer 1
4 Fuldstændig Forebyggelse Ovarielt hyperstimulationssyndrom 1
4 Fuldstændig Behandling Assisteret reproduktion 1
4 Fuldført Behandling Kvindelig barnløshed 1
4 Fuldført Behandling Fertilitet / Optimal stimuleringsprotokol / Reproduktiv endokrinologi 1
4 Fuldført Fuldført Behandling Infertile kvinder, der undergår assisteret reproduktionsteknologi (ART) 1
4 Fuldført Behandling Infertilitet 3
4 Fuldført Behandling Invitrobefrugtning 1
4 Fuldført Behandling Subfertilitet 1

Farmakoøkonomi

Producenter

  • Emd serono inc

Emballeringsvirksomheder

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Doseringsformer

Form Route Styrke
Injektion, pulver, til opløsning Subkutan
Injektionsvæske, pulver, til opløsning Subkutan 0.25 mg
Kit Subkutan 0.25 mg/1mL
Kit Subkutan 3 mg/3mL
Pulver, til opløsning Subkutan 0.25 mg
Pulver, til opløsning Subkutan 3 mg
Injektion
Injektion, pulver, lyofiliseret, til opløsning Subkutan
Injektion, pulver, lyofiliseret, til opløsning Subkutan 0.25 mg
Pulver

Priser

Enhedsbeskrivelse Kostpris Enhed
Cetrotid 3 mg kit 689.92USD kit
Cetrotide 0,25 mg kit 137.99USD kit
DrugBank hverken sælger eller køber stoffer. Prisoplysningerne leveres kun til oplysningsformål.

Patenter

Patentnummer Pediatrisk udvidelse Godkendt Udløber (anslået) Region
US5198533 Nr 1993-03-30 2010-10-24 USUS flag
CA2115943 Nej 2003-08-05 2014-02-18 CanadaCanadisk flag
US6319192 Nej 2001-11-20 2019-04-23 USUS flag

Egenskaber

Tilstand Faststof Eksperimentelle egenskaber Ikke tilgængelige Forudsagt Egenskaber

Egenskaber Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.00694 mg/mL ALOGPS
logP 1,33 ALOGPS
logP -1,7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (stærkest sur) 9,5 ChemAxon
pKa (stærkest basisk) 11.79 ChemAxon
Fysiologisk ladning 1 ChemAxon
Tal hydrogenacceptorer 18 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 17 ChemAxon
Polært overfladeareal 495.67 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 38 ChemAxon
Refraktivitet 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 148.93 Å3 ChemAxon
Antal ringe 6 ChemAxon
Biotilgængelighed 0 ChemAxon
Regel for Five Nej ChemAxon
Ghose Filter Nej Nej ChemAxon
Veber’s Rule Nej ChemAxon
MDDR-like Rule Ja ChemAxon

Forudsagte ADMET-egenskaber

Egenskab Værdi Sandsynlighed
Human Intestinal Absorption + 0.913
Blod-hjernebarriere – 0,9647
Caco-2 permeabel – 0.748
P-glycoproteinsubstrat Substrat 0.8796
P-glykoproteinininhibitor I Non-inhibitor 0,8235
P-glykoproteinininhibitor II Hæmmer Inhibitor 0.6194
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.6856
CYP450 2C9-substrat Non-substrat 0.7609
CYP450 2D6-substrat Non-substrat 0.7938
CYP450 3A4 substrat Substrat 0,6358
CYP450 1A2 substrat Non-inhibitor 0,6358
0.7491
CYP450 2C9-inhibitor Non-inhibitor 0.6987
CYP450 2D6-inhibitor Non-inhibitor 0.8339
CYP450 2C19-hæmmer Non-inhibitor 0,7056
CYP450 3A4-hæmmer Hæmmer Inhibitor 0.6531
CYP450 hæmmende promiskuitet Lav CYP-inhibitorisk promiskuitet 0.9001
Ames-test Ikke AMES-toksisk 0,6327
Carcinogenicitet Ikke-carcinogenitet Nikke-carcinogen 0.7553
Bionedbrydelighed Nej let bionedbrydelig 1,0
Rat akut toksicitet 2.7014 LD50, mol/kg Uanvendelig
hERG-hæmning (prædiktor I) svag inhibitor 0.7601
hERG-hæmning (prædiktor II) Inhibitor 0,649
ADMET-data forudsiges ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til evaluering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespektrum (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig

Targets

Bindingsegenskaber

×

Egenskaber Måling pH Temperatur (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Detaljer Bindingsegenskaber1. Gonadotropin-releasing hormone receptor
Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Antagonist

Generel funktion Peptidbinding Specifik funktion Receptor for gonadotropinfrigivende hormon (GnRH), der formidler GnRH’s virkning for at stimulere sekretionen af de gonadotropiske hormoner luteiniserende hormon (LH) og follikel-stimulerende hormon… Gennavn GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Navn Gonadotropin-frigivende hormonreceptor Molekylvægt 37730.355 Da

  1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expression of receptors for luteinizing hormone-releasing hormone in human ovarian and endometrial cancers: frequency, autoregulation, and correlation with direct antiproliferative activity of luteinizing hormone-releasing hormone analogues. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  2. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-frigivende hormonreceptor-genekspression under pubertetsudviklingen hos hanrotter. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  3. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-frigivende hormonreceptor-genekspression under pubertetsudviklingen hos hunrotter. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Hypofyse- og gonadalvirkninger af GnRH-analoger (gonadotropinfrigivende hormon) i to peripubertale hunrottermodeller. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Effect of leuprolide and cetrorelix on cell growth, apoptosis, and GnRH receptor expression in primary cell cultures from human prostate carcinoma. Cancer Invest. 2006 Apr-May;24(3):261-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Generel funktion Luteiniserende hormonreceptoraktivitet Specifik funktion Receptor for lutropin-choriogonadotropisk hormon. Aktiviteten af denne receptor formidles af G-proteiner, som aktiverer adenylatcyklase. Gennavn LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Navn Lutropin-choriogonadotropisk hormonreceptor Molekylvægt 78642,01 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and the number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: Lutropin/choriogonadotropinreceptoren, et perspektiv fra 2002. Endocr Rev. 2002 Apr;23(2):141-74.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Lægemiddel oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 23. marts 2021 14:29

Skriv en kommentar