Loockermans arvinger solgte jorden i 1672 for $60,00. Richard Sackett erhvervede en del af den og åbnede en ølhave og en bowlingbane, som blev kendt som “Sackett’s Orchard”.
I 1785 blev det fireetagers palæ på 3 Cherry Street lejet af den kontinentale kongres til at fungere som Executive Mansion for Richard Henry Lee, kongressens præsident under konventionsartiklerne. Det fortsatte med at fungere som sådan for de næste tre præsidenter, og i 1789 fungerede det som den første Executive Mansion for USA’s præsident, George Washington, og Martha Washington. Palæet tilhørte oberst Samuel Osgood, USA’s første generalpostmester.
Et andet hus på Cherry Street, som senere blev revet ned, var det første hus med gasbelysning på Manhattan og ejedes af Samuel Leggett, en af grundlæggerne af Con Edison. Huset blev forsynet via et gasrør fra Pearl Street. Selvom Cherry Street engang løb igennem til Pearl Street, er den siden blevet afsluttet ved Catherine Street på grund af Civic Square-byggeriet.
I 1818 åbnede Henry Sands Brooks H. & D. H. Brooks & Co. på det nordøstlige hjørne af Catherine og Cherry Streets på Manhattan “for kun at fremstille og handle med varer af den fineste kvalitet, for at sælge dem med en rimelig fortjeneste og for at handle med folk, der søger og værdsætter sådanne varer”. I 1850 arvede hans tre sønner, Elisha, Daniel og John, familievirksomheden og omdøbte firmaet til “Brooks Brothers”, som er den ældste tøjkæde for mænd i USA.
Den unge Irving Berlin boede i mange år på Cherry Street 330 sammen med sin familie.
I 1930’erne blev det første “superprojekt”-udviklingsforslag i New York City iværksat for Cherry Street-området i Corlear’s Hook. Vladeck Houses, 24 seksetagers bygninger, der blev bygget på den tidligere Vladeck Park, stod færdige i 1940. De var en forløber for de større enhedsplaner for almene boliger, som var fremherskende i de senere årtier, herunder Alfred E. Smith-husene, der ligger i den anden “tabte” del af Cherry Street.
En renovering af Vladeck-husene til 50 millioner dollars blev påbegyndt i 1998. Cherry Street krydser også Rutgers Houses og La Guardia Houses. Alle tre af disse store boligprojekter er NYCHA-byggerier.
På nuværende tidspunkt er størstedelen af bygningerne langs Cherry Street andelsboliger, almene boliger og ældre lejlighedsbygninger syd for Manhattan Bridge.