I de næste fem år havde han småjobs i Nashville og fik til sidst en kontrakt som sangskriver og var med til at skrive albumnumre for David Kersh. Mens han arbejdede på en restaurant, blev han opdaget af en agent fra den nyoprettede Nashville-afdeling af Virgin Records, og han fik en pladekontrakt med pladeselskabet i 2000.
2000-2002: Play It LoudRediger
Cagles første album, Play It Loud, blev udgivet i midten af 2000. Den første single på albummet var “My Love Goes On and On”, som nåede nr. 15 på Billboard Hot Country Singles & Tracks (nu Hot Country Songs), mens “Laredo”, opfølgeren, blev hans første Top Ten-hit i midten af 2001. Efter at Virgin lukkede i 2001 blev albummet genudgivet på Capitol Records med “I Breathe In, I Breathe Out” (som også var en af de sange, han havde skrevet til David Kersh i slutningen af 1990’erne) tilføjet som et bonusnummer. Dens b-side, “Country by the Grace of God”, var den fjerde og sidste single fra albummet. “I Breathe In, I Breathe Out” blev hans eneste nr. 1-hit i begyndelsen af 2002. Ved udgangen af året var Play It Loud blevet certificeret guld i USA.
2003-2004: Chris CagleRediger
Capitol udgav Cagles andet album, Chris Cagle, i midten af 2003. Det var hans andet guldalbum i træk og producerede top 5-singlerne “What a Beautiful Day” og “Chicks Dig It” samt nr. 39 “I’d Be Lying”.
I 2003 optrådte Cagle også med “Don’t Ask Me No Questions” i forbindelse med Blue Collar Comedy Tour: The Movie soundtrack; den afspilles under filmens sluttekst.
I begyndelsen af 2004 blev Cagle diagnosticeret med flere anomalier på sine stemmebånd, herunder en polyp, en læsion, en stemmelæsionscyste og et granulom. Diagnosen tvang ham til at aflyse næsten tyve optrædener det år, herunder åbningsdatoer for Rascal Flatts. Han blev beordret 60 dages stemmeleje og sang ikke i næsten tre måneder efter diagnosen.
2005-2006: Efter at Cagle var kommet sig, begyndte han at arbejde på sit tredje studiealbum, Anywhere but Here, som blev udgivet i 2005. “Miss Me Baby” fungerede som albummets første single og nåede nr. 12 på country-listen. De to andre singler – “Wal-Mart Parking Lot” og titelnummeret, som også havde været en single for Brice Long i 2005 – nåede begge ikke ind på Top 40.
I august 2006 beordrede en dommer i Nashville Cagle til at betale ca. 737.000 dollars til den tidligere manager Mark Hybner, som Chris havde sagsøgt i 2004 i et forsøg på at annullere management- og udgivelsesaftaler, som han havde underskrevet i 1999.
2007-2010: Rediger
Hans ellevte single, “What Kinda Gone”, blev udgivet til countryradio i slutningen af 2007. Den toppede som nr. 3 og var den første single til hans fjerde studiealbum My Life’s Been a Country Song, som blev udgivet den 19. februar 2008. Den anden single fra albummet, “No Love Songs”, blev udgivet i maj; den debuterede og toppede som nr. 53 på Billboard Hot Country Songs-listen i ugen den 24. maj 2008. “Never Ever Gone” kom ikke på hitlisten, og Cagle skiltes med Capitol Nashville ved årets udgang. Forlaget udgav et greatest hits-album i 2010 med titlen The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleRediger
I 2010 underskrev Cagle en kontrakt med Bigger Picture Music Group. Han udgav en ny single, “Got My Country On”, den 28. juni 2011. Sangen blev Cagles første top 20 countryhit siden “What Kinda Gone”. Hans første album for pladeselskabet, Back in the Saddle, blev udgivet den 26. juni 2012. Albummet producerede yderligere to singler, “Let There Be Cowgirls” og “Dance Baby Dance”, inden Bigger Picture Music Group lukkede i 2013. I oktober 2015 meddelte Cagle, at han trak sig tilbage fra musikbranchen. Han bor i øjeblikket i Love County, Oklahoma.