Tidlig karriereRediger
Holtmann begyndte sin trænerkarriere som graduate assistant hos Patterson på Taylor University i 1997. Han tilbragte det følgende år som assistenttræner på Geneva College, inden han vendte tilbage til sin alma mater som assistenttræner. På Taylor omfattede hans træneropgaver bl.a. koordinering af rekrutteringen. I de sidste to år vandt holdet sin konference og endte i NAIA top 15 begge år. Patterson beskrev senere Holtmann som “en klog, energisk, utrættelig arbejder, der har været en stor præstation i hele sin karriere.”
I 2002 blev Holtmann ansat i Gardner-Webb. Han tilbragte de næste fem sæsoner på universitetet, først som assistenttræner og derefter som assisterende cheftræner i de sidste fire år. Mens han var hos Gardner-Webb, fik han et ry som en defensiv taktiker og en stærk rekrutteringsmand. I sæsonen 2007-08 førte holdet Atlantic Sun Conference i forsvaret mod tre point-mål og lå på andenpladsen i det samlede forsvar mod feltmålsprocent. Under Holtmann havde Gardner-Webb to gange rekrutteringsklasser, der blev placeret i top 100. Han rekrutterede to gange Årets forsvarsspiller i Atlantic Sun, Tim Jennings, Årets spiller i Atlantic Sun i 2008, Thomas Sanders, og Årets nybegynder i 2008, Nate Blank. Holtmann var også ansvarlig for rekrutteringen af 2009 All-American Aaron Linn, inden han forlod skolen.
I 2008 var Holtmann den første, der blev ansat af den nye Ohio Bobcats-cheftræner John Groce. I Ohio var han ansvarlig for at udvikle holdets fløje og hjalp med at koordinere holdets defensive indsats. I hans første år i Ohio førte holdet for første gang i skolens historie Mid-American Conference (MAC) i procentdel af mål fra tre point-området, hvilket i høj grad var takket være et stærkt spil fra fløjene. Under Holtmanns ledelse førte Steven Coleman ligaen i feltmålsprocent og steals blandt førsteårsstuderende, og han blev udnævnt til MAC All-Freshman Team. I forsvaret leverede Ohio den sjette laveste modstanderprocent af field goal-mål i programmets historie.
Det følgende år havde Ohio for andet år i træk MAC’s bedst vurderede rekrutteringsklasse, herunder årets førsteårsstuderende D.J. Cooper. Holdet vandt MAC og gik videre til NCAA-turneringen. Holdet blev seedet som nummer 14 og besejrede det 3. seedede Georgetown. Efter sæsonen forlod Holtmann Ohio for at tiltræde stillingen som cheftræner i Gardner-Webb i sæsonen 2010-11. Groce kaldte ham dengang “en exceptionel træner, men en endnu bedre person”.
Cheftræner hos Gardner-WebbRediger
I sæsonen 2009-10, året før Holtmann ankom, vandt Gardner-Webb otte kampe. I hans første sæson fik holdet en start på 6-4, inden det sluttede 11-21 med otte nederlag med tre point eller mindre. I den følgende sæson blev Gardner-Webb 12-20.
I sæsonen 2012-13 var Gardner-Webb forudset til at slutte på femtepladsen blandt de seks skoler i Big South’s South Division. I stedet førte Holtmann Gardner-Webb til en skolerekord (siden de blev optaget i Division I i 2002) på 21 sejre, herunder sejre i 10 af de sidste 11 kampe i den regulære sæson. Med 21-13 sluttede holdet på en samlet andenplads i Big South Conference. De havde det højeste Rating Percentage Index (RPI) i ligaen og det højeste i holdets historie. Gardner-Webb tabte med tre point i semifinalen i konferenceturneringen, men blev udvalgt til at deltage i CollegeInsider.com Postseason Tournament (CIT). Det var den første deltagelse i eftersæsonen i division I i skolens historie. Holtmann blev kåret som årets træner i Big South og blev udnævnt til årets træner i distrikt 3 af National Association of Basketball Coaches (NABC). Han var også finalist til Hugh Durham-prisen for årets træner for mellemstore klubber. Efter sæsonen fik Holtmann en kontraktforlængelse frem til 2018.
ButlerRediger
Den 15. juli 2013 forlod Holtmann Gardner-Webb for at blive ansat i Butler-staben som assistenttræner under Brandon Miller. Som forklaring på sin beslutning sagde Miller, at Holtmanns erfaring “taler for sig selv” og tilføjede “hans værdier og det, han står for, og hvem han er som person, passer til Butler University”. Ved sin afgang beskrev Gardner-Webb Holtmanns embedsperiode som en vellykket større genopbygningsindsats. Sportschef Chuck Burch bemærkede: “Vi er taknemmelige for den genopblomstring, som Chris har skabt her på Gardner-Webb. Han vil blive savnet meget, både på og uden for banen.” Hver eneste senior, han trænede i løbet af sine tre år der, opnåede en grad.
Efter et år som assistenttræner blev Holtmann udnævnt til midlertidig cheftræner den 2. oktober 2014, da Miller tog orlov på grund af sygdom. Som midlertidig træner førte han Butler til en start på 10-4, herunder en tredjeplads i Battle 4 Atlantis-turneringen. På baggrund af den stærke start blev Butler rangeret så højt som nr. 15 i AP Poll. Den 2. januar 2015 blev interims-betegnelsen fjernet, og Holtmann blev den 23. cheftræner for Butler Universitys basketballhold for mænd. Ved annonceringen af beslutningen sagde sportsdirektør Barry Collier, at Holtmann havde “trænet med succes i en vanskelig situation” og legemliggjorde The Butler Way som midlertidig træner.
Da han modtog jobbet, kommenterede Holtmann: “The Butler Way resonerer med hvem jeg er, hvem jeg ønsker at være, hvem jeg forsøger at være, og med min familie og vores værdier.”
Jeff Goodman fra ESPN har beskrevet Holtmann som “en fyr, der bare lige ud af posen forstår det. Han har en enorm arbejdsmoral, har en god kontakt med sine spillere, kan rekruttere og kender spillet.” Rekrutteringsekspert Dave Telep sagde, at Holtmann “altid har gjort et godt stykke arbejde med sine evalueringer” og sagde, at få trænere arbejder hårdere end ham. I løbet af sin karriere har Holtmann rekrutteret syv spillere, der har deltaget i hele konferencen. Tretten spillere, som han har trænet eller rekrutteret, er gået videre til at spille professionelt.
Bulldogs steg kraftigt i meningsmålingerne i den tidlige del af 2016-17-sæsonen og slog de senere NCAA-turneringshold Northwestern, Vanderbilt, Cincinnati, Arizona, Bucknell og Vermont på vej til en 11-1 ikke-konferencestart. Holtmann vandt Big East Coach of the Year hæder efter at have ført Bulldogs til en andenplads (de blev i forsæsonen valgt til at slutte på sjettepladsen ), hvilket inkluderede en sæsonfejning af den forsvarende mester Villanova. Butlers 12-6 resultater i konferencespillet var det bedste resultat i deres fire sæsoners historie i Big East. Bulldogs opnåede også en 4. seedning, deres højeste seedning i programmets historie, i 2017 NCAA Tournament.
Ohio StateEdit
Holtmann blev udnævnt til cheftræner for OSU den 9. juni 2017 og erstattede Thad Matta. Holtmann trænede Buckeyes til en 2-seedede plads i NCAA-turneringen i 2021, men tabte til 15-seedede Oral Roberts i første runde.