Aktier og Fenwick & WestEdit
Sacca brugte sine studielån til at starte et firma under jurastudiet, og da det ikke lykkedes, brugte han de resterende midler til at begynde at handle på aktiemarkedet. Ved at geare handler for betydelige beløb (ved at opdage en fejl i softwaren hos onlinehandelsmæglere i 1998) lykkedes det ham at forvandle 10-20 tusind dollars til 12 millioner dollars i 2000. Da markedet til sidst krakkede, stod Sacca i gæld med en negativ saldo på fire millioner dollars. Han forhandlede sig frem til at få den reduceret til 2,125 mio. dollars og havde tilbagebetalt den i februar 2005.
I 2000 begyndte Sacca sin karriere som partner hos Fenwick & West i Silicon Valley, hvor han håndterede venturekapital, fusioner, opkøb og licenstransaktioner for teknologikunder, herunder Macromedia, VeriSign og Kleiner Perkins. Han blev afskediget i september 2001 efter ca. 13 måneder og brugte de næste mange måneder på at deltage i netværksarrangementer og “overleve” i Silicon Valley ved at udarbejde kontrakter og lave voice over-arbejde som freelancer. Han oprettede konsulentfirmaet The Salinger Group med henblik på netværksdannelse og landede hos Speedera Networks i maj 2002. Hos Speedera var han chefjurist og leder af virksomhedsudviklingen og hjalp med at afværge de løbende retssager fra virksomhedskonkurrenten Akamai.
Google-stillingerRediger
I november 2003 blev Sacca ansat hos Google som corporate counsel, hvor han refererede til generaladvokat David Drummond. Som en del af det juridiske og forretningsudviklingshold var hans første mandat at finde store mængder dataplads ved at forhandle og underskrive aftaler rundt om i verden. Sacca var chef for Special Initiatives hos Google Inc. og ledede afdelingerne for alternativ adgang og trådløs kommunikation. Blandt hans projekter var 700 MHz- og TV White Space-spektruminitiativerne, Googles datacenter i Oregon og det gratis WiFi-netværk i hele byen i Mountain View, Californien. Sacca ledede også mange af Googles forretningsudvikling og transaktioner i forbindelse med fusioner og opkøb og var med til at stifte virksomhedens New Business Development-organisation. Han var blandt de første Google-ansatte, der fik Founders’ Award, virksomhedens højeste udmærkelse.
EngleinvesteringerRediger
Mens han var ansat hos Google, begyndte Sacca at investere i virksomheder som engleinvestor, idet han investerede sine egne penge i nystartede virksomheder eller modtog egenkapital til gengæld for rådgivning. Han fungerede som professionel rådgiver for virksomheder i en række forskellige sager, herunder strategi, optimering af brugeroplevelsen, tilvejebringelse af penge og salg af en virksomhed. Dette omfattede Auctomatic (solgt til Live Current Media) og Omnisio (solgt til Google/YouTube). Hans første engleinvestering var i Photobucket, som derefter blev solgt til News Corp i 2007. Hans anden investering var i Twitter. Iværksætteren Evan Williams havde startet en mikroblogging-tjeneste kaldet Twttr i 2006 og spurgte Sacca, om han ville investere. Sacca investerede 25.000 dollars og begyndte at bruge tjenesten, idet han i juli 2006 registrerede sig som den 102. bruger på webstedet. Han fortalte Forbes, at “jeg spildte måneder på at forsøge at få andre til at tro på, at det kunne være en rigtig forretning og ikke bare et legetøj”, før han besluttede sig for “bare at købe det hele selv”. Sacca deltog i en finansieringsrunde på 5 millioner dollars for Twitter i slutningen af 2007 og oprettede i sidste ende fire separate fonde for i smug at købe så mange Twitter-aktier som muligt. Sacca forlod Google i december 2007, efter at han havde fået fuldt udbytte og søgte yderligere muligheder for at arbejde med virksomheder i den tidlige fase.
Sacca har udtalt, at et vendepunkt i hans engleinvesteringer fandt sted i 2007, da han flyttede til byen Truckee i bjergene tæt på Lake Tahoe. Iværksættere, herunder Travis Kalanick og Sacca, tilbragte timer med at diskutere idéer på bopælen, og Sacca købte til sidst huset ved siden af for at være vært for forskellige besøgende iværksættere. Da pengene begyndte at slippe op, rejste Sacca en ny fond med investorer som Brad Feld, Marissa Mayer, Eric Schmidt og JPMorgan Chases Digital Growth Fund.
Lowercase CapitalEdit
Sacca grundlagde Lowercase Capital LLC i Truckee, Californien, i 2010, da han i 2010 lukkede sin Lowercase Ventures Fund I, en seed-fond på 8,4 mio. dollars, med investeringer i Uber, Docker, Optimizely, StyleSeat, Instagram og Twitter. Lowercase tilbyder kapital og rådgivningstjenester til nystartede virksomheder og virksomheder i den sene fase inden for teknologi og medier. Lowercase har også nogle ikke-teknologirelaterede virksomheder i sin portefølje, bl.a. Blue Bottle Coffee Company og en high-end restaurant i Truckee. Uden den virksomhedsmæssige backup-finansiering, som mange venturekapitalister har adgang til, blev Sacca meget involveret i sine porteføljevirksomheder på et personligt plan. Han deltog i møder hos Twitter og Uber, og han forhandlede rettighederne til Uber.com med Universal Music Group, da virksomheden skiftede navn fra Uber Taxi. Selv om han ikke var ansat på Twitters lønningsliste, “fungerede han som en vigtig rådgiver i de formative år og arbejdede tæt sammen med de tidlige medarbejdere.”
Igennem 2009 investerede han i virksomheder som Kickstarter, Twilio og Lookout. Sacca åbnede en ny investeringsfond på 1 mia. dollar i sommeren 2010, og senere samme år begyndte fonden at købe store blokke af aktier fra Twitter-aktionærer, hvilket uddybede Saccas position i virksomheden. I februar 2011 havde Saccas fonde købt Twitter-aktier for omkring 400 millioner dollars, hvilket gav dem “en andel på ca. 9 procent”. Da Twitter blev børsnoteret i slutningen af 2013, ejede Saccas tilknyttede fonde næsten 18 % af selskabet, hvilket øgede værdien af Saccas investering i selskabet til omkring 1 mia. dollar.
Sacca hentede Matt Mazzeo til Lowercase Capital som partner i 2013, og Mazzeo stod i spidsen for en ny early-stage-fond, Lowercase Stampede, fra Los Angeles. Mazzeo havde arbejdet hos Creative Artists Agency (CAA), et underholdnings- og sportsbureau. Sacca havde en aktiepost på 4 % i Uber i marts 2015, og Lowercase “sad på” investeringer i Stripe, Lookout og WordPress-moderen Automattic. Forbes anslog, at Sacca personligt var 1,2 mia. dollars værd. På det tidspunkt havde værdien af hans første Twitter-fond, Lowercase Industry, nået 1.500 % af sin oprindelige værdi, og hans Twitter-aftaler havde samlet set “returneret 5 mia. dollars til investorerne”. Også i 2015 sagde Forbes, at Sacca havde opbygget “den bedste seed-portefølje i historien” med fonde som hans Lowercase Ventures Fund I, der havde investeringer i virksomheder som Twitter, Instagram og Uber. Fortune havde også betegnet Lowercase som en af de mest succesfulde venturekapitalfonde i historien.
Shark Tank og medierRediger
Sacca taler regelmæssigt om venturekapital og investering i medier. Han er blevet karakteriseret som ekspert af Business Week, Fortune magazine, CNBC, BBC, CNN, Fox og NPR. Desuden inspirerede Sacca’s interview under den første Startup-podcast til pilotafsnittet af ABC-tv-versionen af Start Up med Zach Braff i hovedrollen, hvor Sacca spiller sig selv. Han spillede sig selv i “Overton Window”-afsnittet af Billions.
Han har også medvirket i andre tv-shows. I 2015 optrådte han første gang som “Guest Shark” i afsnit 4 i sæson 7 af ABC’s reality-tv-show Shark Tank, der dramatiserer forhandlinger om investeringer i startfasen. Efterfølgende optrådte Sacca i tre andre episoder af sæson 7 og investerede i HatchBaby, Bee Free Honee, Rent Like a Champion og Brightwheel. Sacca fortsatte med at optræde som gæstehaj i fem episoder af sæson 8. Han investerede bl.a. i en virksomhed, der åbner limonade boder, og den 17. februar 2017 i episode 168 investerede Sacca sammen med gæsten Lori Greiner 600.000 dollars for 5 % af ToyMail, et plysdyr, der kan forbindes med en besked-app. Sacca har en rolle i ABC-sitcom’en Alex, Inc. hvor han spiller sig selv og genopfører sine interaktioner med Alex Blumberg.
Lowercase Capital havde i 2017 en investeringsportefølje på omkring 80 startups og en række mere modne virksomheder, herunder Medium og Uber. Sacca var fuldt ud frasolgt fra Twitter i 2017. I april samme år meddelte Sacca, at han trak sig tilbage fra ventureinvesteringer og dermed også fra sin rolle på Shark Tank, idet han sagde, at han var “to år for sent” i forhold til sin plan om at trække sig tilbage som 40-årig. Han sagde, at hans firma fortsat ville støtte sine porteføljevirksomheder, men at han ikke ville påtage sig nye investeringer eller rejse flere penge fra investorer.