I december 2010 udgav Webby sin femte LP, Best in the Burbs. Webster’s Laboratory blev udgivet i juni 2011. Efter at have fremvist sin musik online blev den Connecticut-fødte rapper en sensation fra den ene dag til den anden takket være sociale hjemmesider som YouTube. Webby har en stærk fanbase på Hofstra University i Long Island (hvor han var studerende) og optræder nu i hele USA. Selv de store navne hos de store pladeselskaber banker på den usignerede rappers dør. På trods af den natlige opmærksomhed fra fans og pladeselskaber ville Webby ikke vove at sammenligne sig selv med sit rapidol nummer et, Eminem. I stedet beskrev han sig selv som “en fjollet, grov hvid knægt, der er vild med Ninja Turtles og Super Mario”. Han tilføjer:
I 2012 udgav han sin officielle “There Goes The Neighborhood”-EP på Itunes, som debuterede som nr. 1 på hiphop-listerne og debuterede på Billboard Heatseaker-listen som nr. 1 og solgte næsten 30.000 enheder. Han fulgte op med sit anmelderroste mixtape “Barz On Me”, der blev downloadet over 250.000 gange. I sommeren 2013 underskrev Chris Webby sin første pladekontrakt med den uafhængige sværvægter E1 (Entertainment One). I november 2013 droppede Chris en EP “Homegrown” som sit første projekt med E1. Albummet debuterede som nr. 2 på iTunes hip-hop-listen bag hans idol Eminem. Chris udgav sit første studiealbum i fuld længde “Chemically Imbalanced” i 2014. I maj 2014 udgav Chris et mixtape kaldet “The Check Up”, som blev downloadet over 100.000 gange.
Hvor meget er Chris Webby værd?