Født i Hackensack, New Jersey, og opvokset i Rutherford, flyttede Wragge til Mahwah som præteenager. Han gik på Mahwah High School, hvor han var en atlet. Han modtog et fodboldstipendium til University of New Hampshire. Han fik tre universitetsbreve og dimitterede et år tidligere med en bachelorgrad i kommunikation for at forfølge en karriere som professionel sportsreporter.
Wragge blev sportsreporter for WMUR-TV i Manchester, New Hampshire, hvor hans første tv-optræden var som reporter som en del af en 48 Hours-eksponering om NBA Spring Break 1991. Derefter blev han anker for de natlige sportsudsendelser på WVIT-TV, en NBC-affiliation i Hartford, Connecticut. Wragge var også reporter for NBC Sports, herunder NBA, WNBA, Notre Dame football, Gator Bowl, Sun America Sportsdesk og De Olympiske Lege.
Fra 1996 til 1997 var han korrespondent for det landsdækkende underholdningsnyhedsshow Entertainment Tonight. Hans første interview var med skuespilleren Kurt Russell. Han fortsatte med at dække Oscar-uddelingen, Emmy-uddelingen og Grammy-uddelingen.
I 1998 kom Wragge til NBC Sports og blev sportsdirektør og anker for de natlige sportsudsendelser på News2Houston på KPRC-TV i Houston, Texas, og han modtog i 2002 Associated Press’ pris for “Best Sportscast” for Houston-området.
I december 2000, mens han stadig var ansat hos NBC Sports og KPRC, blev Wragge ansat hos USA Sports som korrespondent på stedet for PGA Tour Sunday, PGA Tourens førende tv-partner. Han blev også præsentant for Ask DIY, HGTV og Travel Channel.
I 2003 og 2004 var Wragge reporter bag skærmene for PBR’s Built Ford Tough Series under deres NBC-tv-transmissioner, og under et par arrangementer fungerede han som play-by-play-speaker i George Michaels fravær. I 2004, efter at den mangeårige sportskommentator Warner Wolf pludselig blev fyret, blev Wragge ansat på WCBS-TV som ledende sportsvært. Den 6. november 2006 blev Wragge nyhedsvært for CBS2 News at Noon og CBS News at 5 PM sammen med den nyansatte Kristine Johnson. Parret erstattede Mary Calvi og nyhedsveteranen Roz Abrams.
Den 3. januar 2011 blev Wragge den ledende hverdagsanker (sammen med Erica Hill) for CBS News’ The Early Show efter at have siddet i samme rolle på lørdagsversionen i de sidste par år (samtidig med at han også havde sit primære job på WCBS). I september 2011, da Wragge fik at vide, at der var forestående ændringer i CBS’ morgenprogram, vendte han tilbage til WCBS og erstattede Don Dahler som co-anchor for New Yorks WCBS-TV’s 18.00-udsendelse om ugen sammen med Dana Tyler. I juli 2012 blev han og Tyler også medankreatorer for WLNY-TV 10/55’s News at 21:00.
I februar 2013 blev Wragge flyttet til at være anker for CBS 2 News This Morning og CBS 2 News at Noon sammen med Mary Calvi, der erstattede Rob Morrison, da Morrison forlod stedet efter en voldshandling i hjemmet. Som følge heraf arbejder Dana Tyler solo på CBS 2 News kl. 18.00.
Wragge har været bosiddende i Wyckoff, New Jersey, efter at være flyttet dertil fra Manhattan.