I 2006 arbejdede Whitehead som freelance 3D-animator for firmaet Kine Graffiti. Siden 2009 er han blevet fokuseret på spiludvikling og har udviklet forskellige fangames baseret på Sonic the Hedgehog-serien. I 2009 producerede Whitehead en “proof-of-concept”-video af Sonic CD, der kører på en iPhone ved hjælp af hans egen tilpassede motor, “Retro Engine”. I et interview med Steven O’Donnell fra Good Game: Spawn Point erklærer Whitehead, at han brugte “omkring et år eller deromkring” på at overbevise Sega om at lade ham arbejde på Sonic CD-porten. I 2009 blev en video vedrørende Sonic CD fra Whitehead taget ned, hvilket fik Eurogamer til at rapportere, at Whitehead muligvis stod over for et “cease and desist”-brev fra Sega, hvilket Whitehead hævdede var falsk. Tilpasningen blev udgivet til Xbox 360, PlayStation 3, iPhone og Android i 2011. Hans remake var så vellykket, at han senere fik til opgave at portere Sonic the Hedgehog og Sonic the Hedgehog 2 til mobile enheder.
Selv om han udgav endnu en proof-of-concept-video til Sonic the Hedgehog 3 i 2014, godkendte Sega den ikke. I 2015 blev det annonceret, at Whitehead ville være involveret i sit første ikke-Sonic-spil, Freedom Planet 2. I 2017 udviklede og udgav Whitehead i samarbejde med Headcannon og PagodaWest Games deres egen originale titel i Sonic-serien med titlen Sonic Mania. I 2018 blev Sonic Mania til Sonic Mania Plus med udgivelsen af Encore DLC’en. Sonic Mania Plus blev udviklet af Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games og det nu inkluderede HyperKinetic. Whitehead arbejder i øjeblikket på Freedom Planet 2, der er bygget med Unity-motoren, til PC, Mac og Linux. I slutningen af 2018 grundlagde Whitehead og de andre udviklingsmedlemmer bag Sonic Mania deres eget studie Evening Star Studio, hvor han fungerer som kreativ direktør og ledende motorarkitekt.