Citral

Ben Valsler

Denne uge finder Brian Clegg ud af, hvad du virkelig kan gøre, når livet giver dig citroner…

Brian Clegg

Navnet “citral” er lidt af en afsløring af stoffets frugtagtige oprindelse, ligesom dets alternative navn lemonal. Når vi nu taler om navne, er det værd at skelne citral fra citronellal og citronellol (som har sin egen podcast): Disse to forbindelser findes i den naturlige insektskydende citronellaolie.

Strengt taget er citral ikke én, men to forbindelser, der er identiske i formlen C10H6O – disse er kendt som geranial (som på trods af sit navn lugter af citroner, ikke geraniums) og neral. Strukturelt set er disse isomerer identiske, bortset fra at den ene binding, nær oxygenatomet, er knyttet anderledes til det forbindende kulstofatom, hvilket giver en subtilt forskellig form.

Ligesom geranial har neral også en frisk, citronduft, men den er mere subtil og sødlig. På grund af den stærke lighed med frugtens lugt anvendes den olieagtige, lysegule væske af citral ofte til at give et citrusagtigt pift til parfumer og en citrusaroma til slik og læskedrikke. Det er måske overraskende, at dette ikke er begrænset til citronaromaer. Den bruges også til at efterligne grapefrugt, appelsin, lime og endda til at give æble- og jordbærprodukter en frisk frugttouch. På samme måde vil de æteriske olier, der anvendes til fremstilling af parfume og sæbe, ofte indeholde citral i alt fra bergamotolie til ingefær og rose. Hvis du bruger vaske- eller opvaskemidler med en citronduft, er der sandsynligvis også citral i dem.

Hvor citral vil blive indtaget eller komme i kontakt med huden, har det tendens til at blive brugt i relativt små mængder – i aromaer, for eksempel sjældent mere end 40 dele pr. million – ikke kun for at holde det diskret, men også fordi der er tegn på, at isoleret citral kan gøre allergikere mere følsomme over for angreb.

Det er mærkeligt nok, at citroner i betragtning af den citronagtige sprødhed ikke er den bedste kilde til citral, da citronolie kun indeholder et par procent af forbindelsen. De store hittere har tendens til at være planter, der tydeligvis ikke er citroner, men som har L-ordet i deres navn for at afspejle deres duft – citrongræs er en af de mest almindelige kilder til citral, mens citronmyrteolie er tæt på at være den rene forbindelse.

Som citronellol har citral en virkning på nogle insekter. Det har en mild afskrækkende virkning på nogle arter, men på bier er virkningen den stik modsatte. Citral er en bestanddel af Nasanov-feromonet, der produceres af arbejderbier for at hjælpe fouragerende bier med at finde tilbage til bistadet. Citral i sig selv tiltrækker fouragerende honningbier og kan bruges af biavlere til at lokke dem til et bestemt sted. Det ser også ud til at virke som et kønsferomon for den grønne hvide sommerfugl, der frigives af hannerne for at tiltrække parringerne.

Citral spiller også en vigtig rolle i produktionen af A-vitamin. De forbindelser, der tilsammen er kendt som A-vitamin, er afgørende for menneskets udvikling, støtte til et stærkt immunsystem og et effektivt syn. A-vitaminmangel forårsager op til en halv million tilfælde af blindhed hos børn om året og er også en væsentlig årsag til børnedødelighed. Selv om en god kost fra kød – især lever – og nogle grøntsager giver tilstrækkeligt med A-vitamin, er der et betydeligt behov for kosttilskud, både når kosten er begrænset og for personer, der lider af visse medicinske tilstande.

Syntesen af A-vitamin til fremstilling af kosttilskud er en proces i flere trin, men de fleste har et citralprodukt i kæden. Det reageres med acetone for at fremstille beta-ionon, som videreforarbejdes for at syntetisere vitaminforbindelserne. A-vitamin blev første gang fremstillet på denne måde i 1947 af de hollandske kemikere Jozef Arens og David van Dorp. Oprindeligt blev citral fremstillet af citrongræsolie, som allerede blev brugt til fremstilling af parfume, men der var ikke nok til at fremskaffe citral økonomisk på denne måde – og det var svært at få den kvalitetskonstans, der var nødvendig til medicinsk brug.

Denne mangel på citral af naturlig oprindelse blev akut under anden verdenskrig, hvilket bremsede den tidlige forskning i A-vitamin-syntese. Som følge heraf fandt kemikalievirksomheden Roche en alternativ vej til beta-ionon, mens konkurrenterne BASF i stedet producerede citral af lettilgængeligt buten og formaldehyd. BASF er fortsat en af verdens største producenter af A-vitamin.

Citral er lidt ligesom en filmstjerne, der påtager sig rollen som FN’s særlige repræsentant. Det startede alt showet med sin rolle i det 19. århundrede som parfume og smagsstof, en funktion det stadig har, men i syntesen af A-vitamin har forbindelsen vist, at den også kan gøre meget godt.

Ben Valsler

Brian Clegg er der og frisker podcasten op med et strejf af citronduft, som citral er en høflighed af citral. I næste uge forklarer Kat Arney, hvordan en mystisk bølge af dødsfald på landbrugsjord førte til opdagelsen af et stærkt kræftfremkaldende stof.

Kat Arney

Årsagen til denne bizarre plage, der blev kendt som “Turkey X disease”, var et mysterium til trods for at den krævede livet af mere end 100.000 kalkuner og andet fjerkræ i løbet af få måneder.

Ben Valsler

Samtaler med Kat næste gang for at finde ud af mere. Indtil da kan du finde vores andre podcasts på chemistryworld.com/podcasts og komme i kontakt ved at tweete @chemistryworld. Jeg hedder Ben Valsler, tak fordi du kom med.