Citronellol

En af de mest irriterende ting ved at tage på ferie – lige så irriterende som at skulle proppe alt ned i håndbagagen eller bekymre sig om, hvor man har glemt sit pas – er udsigten til konstant at blive plaget af insekter.

Hvis man som jeg har bleg hud – en uimodståelig lokkemad for fluer, flåter og myg – er en af standardduftene fra oversøiske rejser den citronagtige smag af insektmiddel.

0416EiCMagMolCitronellol329770094630m

Hvis du foretrækker den citrusagtige slags (frem for den kvalmende deetbaserede variant), er et af de stoffer, der er ansvarlige for duften, citronellaolie. Det er navnet på en olie, der udvindes af forskellige plantearter – normalt citrongræs – og som består af flere duftende bestanddele, herunder forbindelsen citronellol.

Som mange andre naturprodukter er citronellol et terpenoid. Det udvindes ofte fra planter som en bestanddel af planteolier – citronellellolie er et godt eksempel. Men der findes også en række metoder til at syntetisere det, ofte med udgangspunkt i det nært beslægtede geraniol eller citronellal, som selv er naturlige ekstrakter. Når citronellol er isoleret, er det en lys olieagtig væske.

Citronellol har forskellige anvendelsesmuligheder, der næsten alle er relateret til dets smag og lugt. Ud over at blive brugt til at afvise visse insekter kan det bruges som tiltrækningsmiddel for andre, såsom spindemider, som er almindelige plantesaftædende skadedyr. Det skader faktisk ikke miderne, men citronellolspray kan bruges til at få dem til at sværme, hvorefter de kan angribes med pesticider i et forsøg på at forstyrre deres livscyklus.

En af citronellols mest almindelige og længstvarende anvendelser er at tilføje blomster- og citrusnoter til parfumer, sæber og kosmetik. Dens virkning på sanserne afhænger både af koncentrationen og den strukturelle form af citronellol, der er til stede i blandingen.

0416EiCMagMolCitronellolstrukturer630m

(+)-Citronellol (venstre) og (-)-Citronellol (højre)

Stereoisomerer

Parfumører bruger to forskellige stereoisomerer af citronellol, som hver især har ret forskellige lugte – den slags, der findes i citronellaolie, er (+)-citronellol, den mest almindelige isomer, og den har en karakteristisk citruslugt. (-)-Citronellol (undertiden kaldet rhodinol) har derimod en lugt, der beskrives som “frisk, blomstret, ren rose” og er en af de grundlæggende “rosenalkoholer”, som parfumører bruger til at skabe blomsterdufte som rose og liljekonval.

(+)-Citronellol omdannes ofte til (-)-Citronellol, da sidstnævnte er mere værdifuld og ønskværdig for parfumører med sine dybe, rosenagtige noter. Dette gør det også dyrere at købe ren (-)-citronellol end en racemisk blanding af de to, hvilket normalt er det, som produkter, der blot sælges som “citronellol”, indeholder. Disse to isomerer produceres af forskellige plantearter – mens citrongræs hovedsageligt indeholder (+)-citronellol, indeholder roser (som man kan forvente) mere (-)-citronellol. Andre planteekstrakter som f.eks. geraniumolie indeholder en blanding af de to.

(-)-Citronellol er også et udgangspunkt for fremstilling af ren rosenoxid, en meget stærkere “rosen”-smag, der ofte anvendes i fødevarer. Begge citronelloler anvendes ofte som smagsstoffer – de dukker op i kirsebær, jordbær, fersken, tutti-frutti og naturligvis i fødevarer med citrusfrugtsmag.

Den omstændighed, at der findes forskellige isomerer, som hver især giver en separat sensorisk oplevelse, gør citronellol til en forbindelse med mange talenter. Ud over at få den fornemme håndcreme, som jeg har på mit skrivebord, til at dufte guddommeligt, kan det pirre smagsløgene, forvirre en mide, der søger mider, eller drive en besværlig flue væk.

Skriv en kommentar