Selv om Chickasaw blev indlemmet i 1946, går navnet og historien mere end 200 år tilbage i tiden. I 1733 overdrog Bienville et stort stykke land med det, der nu er Chickasaw, til sin ven D’Arraguette. Komplette optegnelser over alle tidlige ændringer i ejerskabet er ikke umiddelbart tilgængelige, men navnene Lorending (Laurendine), Chastang og Alvarez er blandt dem, der er nævnt. De indfødte amerikanere omtalte den bæk, der løber gennem området, som Chickasha Bogue, og navnet blev hængende, senere blev det anglificeret til Chickasaw. Det havde været en korsvej for grupper af for det meste fredelige indianere (selv om Chickasaws måske har været ret krigeriske), som sæsonmæssigt vandrede til andre områder. Landmænd bosatte sig her, og senere blev det en handelsplads, og der opstod bosættelser. Apalache-indianerne siges at være blandt de tidligste bosættere i området; de blev omvendt til kristendommen og blandede sig med franskmændene og Choctaws samt andre stammer. Legenden fortæller os, at der også var et lovløst element, der var involveret i pirateri og røveri, og som brugte de bakkede bugter og bayous langs Chickasaw Bogue som skjulesteder. Selve bækken blev kun krydset med færger, indtil man i begyndelsen af 1900-tallet byggede den første træbro. Tilsyneladende havde den amerikanske revolution og senere borgerkrigen kun ringe eller ingen indflydelse på området.
I begyndelsen af århundredet voksede der en betydelig bebyggelse i det, der nu er Whistler, centreret omkring jernbaneforretninger. I 1910 opdelte brødrene Thompson North Mobile, men der skete kun meget lidt udvikling. I Chickasaw-området var der gårde og en mølle, der forarbejdede kokosnødder til olie og sæbe. Den blev senere omdannet til fremstilling af møbler og træudstyr, hvoraf nogle blev brugt af skibsværftet.
Da Første Verdenskrig nærmede sig, så Tennessee Coal and Iron Co, en afdeling af U.S. Steel fra Birmingham, fordelene ved området til skibsbygning med den dybe vandvej og købte i al stilhed et stort område, som omfattede det, der nu er Chickasaw. Tre selskaber – Chickasaw Shipbuilding and Car Co., Chickasaw Utilities Co. og Chickasaw Land Co. – blev dannet med specifikke opgaver. Med en kolossal indsats blev den cypressesump, der støder op til bækken, drænet, idet der blev bygget diger og installeret store pumper. Samtidig blev der bygget en hel by – ikke bare en almindelig “mølleby”, men et planlagt samfund med attraktive og velbyggede boliger til skibsværftsarbejderne. Der var butikker, en sundhedsklinik, et stort multifunktionelt fælleshus (det gamle Playhouse) på det sted, hvor Garden Lane Apartments nu ligger, og en skole, som stadig er i brug. Utilities Co. byggede et vandrensningsanlæg, som senere blev overtaget af Prichard Water Works, og et kloakanlæg, som betjente byen indtil 1961. En af de gamle bygninger, ishuset, var usædvanligt godt bygget. Det husede senere et udlejningskontor og andre anvendelser, herunder et kontor og hospital, der blev drevet af Dr. C.E. Lange, hvis navn stadig identificerer bygningen. Nogle af gaderne i den nye by var faktisk bare fortove med gyder bagved til biltrafik. “Fortovsgaderne” gør det svært at give anvisninger til fremmede, men de har nogle fordele, især for familier med små børn.
Da aktiviteterne på Chickasaw Shipbuilding and Car Co. var godt i gang, blev våbenhvilen erklæret, men 14 betonskibe blev bygget og søsat, inden den blev lukket. Nogle af beboerne forlod virksomheden for at finde arbejde andre steder, og nogle af husene blev flyttet eller revet ned. De, der blev tilbage, dannede et tæt sammenvævet fællesskab. Huslejen var rimelig, og de vigtigste tjenester var tilgængelige. Det gamle “Playhouse” forfaldt og blev erstattet af en rammebygning i parken på Grant Street, hvor det var i brug indtil 1958. Der var også tennisbaner i parken, og i den sydlige ende af Yeend Ave. var der en golfbane, som ikke kun beboerne i landsbyen, men også beboere fra andre områder nød godt af. Klubhuset står stadig for enden af Yeend, men er nu ombygget til en bolig.
I april 1939 blev landsbyen og skibsværftet overtaget af en forretningsmand fra Mobile, Ben May, som i juli 1940 solgte det til Gulf Shipbuilding Corp. et datterselskab af Waterman Steamship Corp. Der findes ingen oplysninger om transaktionen. Skibsbygningsområdet blev renoveret, boligerne repareret og moderniseret, og gaderne blev asfalteret. Den storstilede drift på skibsværftet medførte en enorm indvandring af arbejdere. Husene i Chickasaw Village blev dengang kun udlejet til dem med forbindelse til skibsværftet, så mange af de gamle beboere blev tvunget til at flytte. Yderligere boliger blev stillet til rådighed af den føderale regering, herunder et projekt kaldet Gulf Homes, samt mange midlertidige (og uskønne) boligstrukturer og barakker for flåden. Der blev bygget 76 skibe på stedet, herunder fragt- og flådefartøjer, men med afslutningen af Anden Verdenskrig blev behovet mindre, og aktiviteterne lukkede gradvist ned.
I begyndelsen af 1946 blev hele landsbyen købt af Leedy Investment Co. for en million dollars. Husene blev solgt til enkeltpersoner, hvor de nuværende beboere fik første valg. Mange af de tidligere lejere glædede sig over muligheden for at komme tilbage til Chickasaw. I annoncerne om salget blev der oplyst priser på mellem 1.800 og 3.000 dollars i East Village og mellem 3.250 og 5.000 dollars for husene i West Village. Ubebyggede grunde blev solgt til priser fra 300 til 1.500 dollars.
Fordelene ved at blive en indlemmet by blev undersøgt, og den 12. november 1946 stemte byens indbyggere for at gøre det. Brandslukningsudstyr, affaldsindsamlingsudstyr og affaldsbehandlingsanlægget og parker blev doneret til byen af de tidligere ejere. Der blev valgt en borgmester og fem byrådsmedlemmer, og der blev oprettet kontorer i den ene ende af Lange-bygningen. Med et driftsbudget på ca. 60.000 dollars betjente 14 ansatte en befolkning på ca. 2.400 indbyggere. Gamle folk husker dengang, da gebyrer på 1,90 dollars om måneden først gjorde det muligt for Chickasaw Civic Association og senere for byen at yde service. Andre midler til driften kom fra omsætningsafgift, erhvervslicenser, byggetilladelser og politidomstolen.
Siden 1939 havde Chickasaw ingen organiserede kirker, selv om der blev afholdt ikke-konfessionelle møder i det gamle Playhouse og i hjemmene. Metodistkirken var den første, der organiserede sig i 1939, og den blev bygget på sit nuværende sted i 1942. Den blev efterfulgt af First baptistkirken, og hurtigt opstod der mange andre. Med ca. 15 kirker af forskellige trosretninger, der nu eksisterer i Chickasaw, er forholdet mellem kirker og befolkning en klar indikation af befolkningens trosstyrke.
Som i begyndelsen bestod af ca. 90 % husejere, havde Chickasaws borgere en dyb følelse af borgerlig stolthed og interesse for samfundsforhold. I en hel del år var der et stort antal meget aktive borgerforeninger. I øjeblikket har Women’s Club of Chickasaw, Chickasaw Garden Club, Kiwanis Club, Mauvilla Garden Club og Concerned Citizens of Chickasaw løbende programmer til forbedring af lokalsamfundet. Derudover yder kirkerelaterede grupper, Masonic Lodge og Order of the Eastern Star mange tjenester til enkeltpersoner.
Da befolkningen voksede, blev Chickasaw officielt til en by. Regeringen blev mere kompleks, da de offentlige tjenester steg. Statslige og føderale bestemmelser blev mangedoblet og krævede omhyggelig opmærksomhed. For at hjælpe det styrende organ med at udføre forskellige aktiviteter blev der udpeget bestyrelser bestående af borgere. Utilities Board blev dannet i 1962 for at gøre det muligt at foretage omfattende kloakforbedringer. Boligmyndigheden blev dannet i 1962 med den opgave først at erhverve og derefter nedrive det gamle Gulf Homes-projekt og bygge et nyt kompleks med lave huslejer. Andre bestyrelser med vigtige funktioner er biblioteksbestyrelsen, der blev oprettet i 1950, planlægningskommissionen, der blev dannet i 1963, og justeringsbestyrelsen, der blev oprettet i 1973. Dygtige og engagerede borgere yder en vigtig samfundstjeneste ved at deltage i disse bestyrelser.
Byens tjenester blev udvidet. Et nyt rådhus blev bygget i 1953 og udvidet i 1965. I 1960 blev Civic Center, svømme- og vadebassiner, tennisbaner og grillhus færdiggjort. Den oplyste boldpark blev bygget i 1965. J. C. Davis, Jr. Auditorium blev bygget i 1973. I 1995 blev Johnny Legg Park indviet og indrettet som en legeplads. Der er flere andre parker, nogle med plads nok til sportsaktiviteter, og andre lige så attraktive grønne områder.
Som “soveby” får Chickasaw de fleste af sine midler fra salgsafgifter, der stammer fra detailområdet. Politi- og brandbeskyttelsen er mere end tilstrækkelig. Gaderne er veloplyste og vedligeholdte. Der er mulighed for sunde fritidsaktiviteter for næsten alle. Byen har længe været respekteret i hele staten for sit harmoniske og stabile styre. Den er blevet forvaltet som en veldrevet virksomhed. Dens unikke kvaliteter gør den virkelig til et godt sted at bo.
Et godt sted at bo.