Chicago White SoxRediger
The White Sox valgte Richard i 8. runde af MLB-draften i 2005. Han var den 2. spiller fra Michigan, der blev draftet, den første var Chris Getz, der også blev valgt af Sox i 4. runde.
Efter at have spillet for Great Falls White Sox på rookie-niveau og Class-A Kannapolis Intimidators i 2005.
I 2006 spillede han for Intimidators og Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
I 2007 spillede han for Warthogs.
I 2008 spillede han med Class-AA Birmingham Barons og Class-AAA Charlotte Knights. Den 23. juli 2008 fik han sin MLB-debut med White Sox.
I 2009 blev Richard i første omgang brugt i bullpen, men blev derefter flyttet til startrotationen den 12. maj og startede 14 gange for White Sox det år.
San Diego PadresRediger
Den 31. juli 2009 blev Richard handlet sammen med Aaron Poreda, Adam Russell og Dexter Carter til San Diego Padres for Cy Young Award-vinderen fra 2007, Jake Peavy.
Richard fik sin første start for Padres den 1. august 2009, hvor han ikke fik nogen afgørelse i 52⁄3 innings hjemme mod Milwaukee Brewers. Richard opnåede en 5-2-rekord med en 4,08 ERA over 12 starter i sin delvise sæson hos Padres.
Richard startede 33 kampe for Padres i 2010, og opnåede en 14-9-rekord og en 3,75 ERA over 2012⁄3 innings. Den 21. september 2010 kastede Richard sin første shutout i karrieren, idet han gav otte hits, to walks og registrerede seks strikeouts i en sejr mod Los Angeles Dodgers sammen med en gylden sombrero på pladen og slog ud fire gange.
I 2011 gik Richard lidt tilbage og lavede en 5-9-rekord med en ERA på 3,88, mens hans strikeout-til-walk-forhold faldt til 1,39 K/BB fra 1,93 K/BB i 2010. En forstrækning i venstre skulder tvang Richard på disabled list i juli og krævede senere en artroskopisk operation, hvilket afsluttede hans sæson.
I 2012 genoptog Richard sin rolle i Padres’ startopstilling. I slutningen af sæsonen blev han enstemmigt valgt som Padres Pitcher of the Year af skribenter, der dækker holdet. Han havde en 14-14-rekord med et gennemsnit på 3,99 fortjente point. Hans 33 starter var delt nummer to i National League (NL), og han var nummer fire med 218 2⁄3 innings pitched.
Den 16. februar 2013 undgik Richard og Padres at gå til voldgift, idet begge parter blev enige om en aftale på 5,24 millioner dollars for en sæson.
Richard åbnede 2013 som Padres’ nummer 2 starter, men havde en hård start på sæsonen med en ERA på 8,54 i sine første seks starter. En tarmvirus tvang Richard til at udskyde en start i slutningen af april, og han blev derefter sat på disabled list den 5. maj, da virussen blussede op igen. Richard vendte tilbage den 27. maj, men fortsatte med at kæmpe. Den 1. juni kastede Richard 2 innings i afløsning for at få sin første sejr i sæsonen i en 17 innings lang affære mod Blue Jays, som Padres vandt 4-3. Den 21. juni skadede Richard sin venstre skulder og forlod kampen efter kun at have lavet to kast. Han gennemgik en skulderoperation den 15. juli, hvilket afsluttede hans 2013-sæson. Han sluttede med en 2-5-rekord i 11 starter med en ERA på 7,01 og 24 strikeouts i 522⁄3 innings. Den 28. oktober 2013 nægtede han en outright assignment og valgte free agency.
Richard blev opereret for Thoracic Outlet Syndrome i februar 2014.
Arizona DiamondbacksRediger
Den 30. juli 2014 indvilligede Richard i en minor league-aftale med Arizona Diamondbacks. Richard optrådte i 4 starter, 3 i AA og 1 i AAA.
Pittsburgh PiratesRediger
Den 3. december 2014 underskrev Richard en minor league-aftale med en invitation til forårstræning med Pittsburgh Pirates. Gennem 9 starter havde Richard en ERA under 2,50 i blot 50 innings kastet med deres Triple-A-affiliate.
Chicago CubsRediger
Den 3. juli 2015 blev Richard handlet til Chicago Cubs for kontanter. Hans første start for Cubs var en 7-2 sejr mod Miami Marlins den 4. juli. Efter at være gået 1-0 i 3 optrædener (2 starter), blev Richard outrighted til AAA. Efter 1 start i AAA blev Richard indkaldt til at starte søndag den 2. august mod Brewers. Richard fik sejren, idet han kastede 6 innings med 1 run ball, slog 3 ud og gav ingen walking. Han blev udpeget til opgave en anden gang en dag senere. Efter at have valgt at blive free agency skrev Richard igen under med klubben to dage senere for at indtage en rolle i bullpen, da reliever Rafael Soriano fik ondt i skulderen. Richard kastede sig til en 3,38 ERA over 211⁄3 innings med to walks og et home run ud af bullpen i resten af året, og sluttede 2015-sæsonen med en 3,83 ERA samlet set.
I 2016 blev Richard brugt som situationsbestemt venstrekant ud af bullpen, indtil han blev sat på disabled list den 21. juni med en blære på fingeren. Han vendte tilbage til bullpen i juli, men blev udpeget til assignment den 26. juli, da Aroldis Chapman blev tilføjet til listen og derefter frigivet den 3. august. Hos Cubs i 2016 kastede Richard til en 6,43 ERA i 14 innings i løbet af 25 kampe. Cubs vandt World Series, og Richard fik overrakt en World Series-ring, da han vendte tilbage til Wrigley Field med Padres i 2017.
Tilbage til San DiegoRediger
Den 6. august 2016 skrev Padres under med Richard på en major league-aftale. Han fik sin Padres-returdebut i San Diegos bullpen på den første uge i august. Efter to optrædener ud af bullpen kom Richard med i San Diegos rotation og lavede ni starter i løbet af resten af sæsonen. Hos Padres i 2016 kastede han sig til en 2,52 ERA over 532⁄3 innings med 34 strikeouts. Den 20. december underskrev Richard en etårig kontrakt for at blive hos Padres.
Richard var en fast bestanddel af San Diegos rotation i 2017 og førte holdet med 1971⁄3 innings i løbet af sine 32 starter, herunder to komplette kampe. Han tillod et liga-højdepunkt på 240 hits med en 4,79 ERA, men var tredje i Major Leagues med en 59,2% ground ball rate og udviste en personlig rekord på 6,9 strikeouts pr. 9 innings. I 2017 førte han major leagues i at tillade modspillende slagmænd det højeste slaggennemsnit på bolde i spil (.351). Han lå med syv point i major league-føringen i pickoffs, mens han tillod fire stjålne baser og fik 10 fanget i tyveri. Richard var Padres’ nomineret til både Heart & Hustle Award og Marvin Miller Man of the Year Award. I september forlængede Padres Richard til 2019 med en toårig aftale.
Den 28. august 2018 blev han udelukket for sæsonen efter at have gennemgået en knæoperation. Han sluttede sæsonen 7-11 med en ERA på 5,33 i 27 starter. I 158 2⁄3 innings slog han 108 ud.
Den 20. december 2018 blev Richard udpeget til opgave.
Toronto Blue JaysRediger
Den 30. december 2018 blev Richard handlet til Toronto Blue Jays for minor league outfielder Connor Panas.
Den 29. marts 2019 blev han sat på skadelisten med en skade i sit højre knæ. Den 23. maj fik han sin sæsondebut mod Boston Red Sox. Han kastede 4 innings og tillod 1 run på 2 hits i en no decision. Da han kastede for Toronto i 2019, var han 1-5 med en ERA på 5,96 i 10 starter med 45,1 innings, og da han kastede for deres AAA-affiliate Buffalo var han 0-0 med en ERA på 5,06 i to starter med 5,1 innings. Den 12. september 2019, hans 36-års fødselsdag, frigav Blue Jays Richard.
Efter sæsonen blev han den 10. oktober udtaget til det amerikanske baseballlandshold i 2019 WBSC Premier 12.
Anden periode hos White SoxRediger
Den 3. august 2020 underskrev Richard en minor league-aftale med Chicago White Sox-organisationen. Han blev free agent den 2. november 2020.