Efter et ophold på Stratford Festival i Canada havde Bain yderligere succes som skuespiller i 1956 i en nyopsætning af Eugene O’Neills The Iceman Cometh. New York Times’ anmelder bemærkede, at hans rolle var “særligt velspillet”. Bain spillede bl.a. Candide, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya og On Borrowed Time på Broadway-teatret. Uden for Broadway var han med i den oprindelige udgave af Steambath. Samtidig med at Bain arbejdede på scenen i New York City, fandt han også arbejde på tv, hvor han medvirkede i den kultiske overnaturlige sæbeopera Dark Shadows som byens krovært, Mr. Wells, i sæson 1 og 2. Hans karakter blev dræbt af varulven Chris Jennings (Don Briscoe).
I begyndelsen af 1960’erne var Bain en af hovedorganisatorerne af Actors Federal Credit Union. I en artikel i Credit Union Times mindede han om, at “indsatsen voksede ud af den kendsgerning, at skuespillere og andre udøvende kunstnere, i hvert fald i verden af finansielle tjenesteydelser, ikke fik nogen respekt og, endnu vigtigere, ingen adgang til kredit.”
Det var på et møde i Actors’ Equity, hvor et medlem rejste sig op og spurgte, hvorfor vi ikke gjorde noget ved, at skuespillere ikke kunne få kredit, og slet ikke et realkreditlån eller noget lignende. En anden rejste sig op og gentog det, som det første medlem sagde, og påpegede, at problemet i virkeligheden var et spørgsmål om egenkapital, og skuespillere havde ikke nogen, når det gjaldt bankerne.
Han skrev:
Husk på dette: Ingen aktieudbetaling er for lille. Hovedformålet bør være at etablere en konsekvent vane med at spare op. Til gengæld kan du have den tryghed at vide, at der er et sted at henvende dig, når du har brug for et lån, et sted, hvor du vil blive mødt med værdighed og respekt i stedet for mistænksomhed og fordomme.
Bain fungerede som kreditforeningens første formand.
I begyndelsen af 1970’erne optrådte Bain i New York-baserede film som Lovers and Other Strangers og Woody Allens Bananas, før han opnåede national anerkendelse for sit arbejde i fjernsynet. Han er bedst kendt for sin rolle som Dr. Arthur Harmon, Bea Arthurs titelpersons konservative nemesis, som giftede sig med hendes bedste veninde Vivian, i Maude (1972-78). Derefter spillede han hovedrollen i Diff’rent Strokes (1978-86) som Park Avenue-millionæren Phillip Drummond, der adopterede to afroamerikanske forældreløse drenge fra Harlem, Willis og Arnold, til at bo hos ham og hans datter, Kimberly, og husholderske, Mrs. Garrett. I 1979 spillede han Phillip Drummond i et afsnit af The Facts of Life. I 1996 gentog Bain sin rolle som Phillip Drummond sammen med Gary Coleman som Arnold Jackson i seriefinalen af The Fresh Prince of Bel-Air.