Floyd PattersonRediger
D’Amato og Patterson i 1957
D’Amato og Patterson i 1961
Under D’Amato’s tutelage, vandt Floyd Patterson den olympiske guldmedalje i mellemvægt ved legene i Helsinki i 1952. D’Amato førte derefter Patterson gennem de professionelle rækker og manøvrerede Patterson til at kæmpe om den titel, som Rocky Marciano havde forladt. Efter at have slået Tommy “Hurricane” Jackson i en udskillelseskamp stod Patterson den 30. november 1956 over for mesteren i let sværvægt Archie Moore i kampen om verdensmesterskabet i sværvægt. Han slog Moore på knockout i fem runder og blev den yngste sværvægtsverdensmester i historien på det tidspunkt, i en alder af 21 år, 10 måneder, tre uger og fem dage. Han var den første olympiske guldmedaljevinder til at vinde en professionel sværvægtstitel.
Patterson og D’Amato gik fra hinanden efter Pattersons andet nederlag i træk i 1. runde ved KO mod Sonny Liston, selv om hans indflydelse på den tidligere dobbelte mester allerede var begyndt at aftage.
José TorresRediger
D’Amato var også manager for José Torres, som i maj 1965 i Madison Square Garden besejrede Willie Pastrano, der var medlem af International Boxing Hall Of Fame, og blev verdensmester i let sværvægt. Med sejren blev Torres den tredje puertoricanske verdensmester i boksning i historien og den første latinamerikaner til at vinde verdensmesterskabet i let sværvægt.
Mike TysonEdit
-Jack Newfield om Tysons særlige rolle i D’Amatos liv
Efter Pattersons og Torres’ karrierer sluttede, arbejdede D’Amato i relativ ubemærkethed. Han flyttede til sidst til Catskill, New York, hvor han åbnede et træningscenter, Catskill Boxing Club. Her mødte han og begyndte at arbejde med den kommende sværvægtsmester, “Iron” Mike Tyson, som gik på en nærliggende opdragelsesskole, og begyndte at arbejde med ham. Han adopterede Tyson, efter at Tysons mor var død. D’Amato trænede ham i løbet af de næste par år og opmuntrede ham til at bruge boksning i peek-a-boo-stil, hvor hænderne er foran ansigtet for at beskytte ham bedre. D’Amato blev kortvarigt assisteret af Teddy Atlas og senere Kevin Rooney, en protegé af D’Amato, som lagde vægt på undvigende bevægelser.
Det er uklart, i hvilken alder (11 eller 12 år) Tyson først blev seriøst interesseret i at blive professionel bokser. “Irish” Bobby Stewart, en tidligere Golden Gloves-mester, blev kontaktet af Tyson, mens han arbejdede som vejleder på Tryon School For Boys. Tyson kendte til Stewarts tidligere bokseherlighed og bad specifikt om at tale med Stewart, som straks indtog en barsk holdning til emnet efter at have været vidne til Tysons forfærdelige opførsel i hans første dage på skolen. Bobby Stewart præsenterede Mike Tyson for D’Amato, da Tyson var omkring 12 eller 13 år gammel, efter at Stewart havde erklæret, at han havde lært Tyson alt, hvad han kunne, om bokseteknik og -færdigheder. D’Amato døde lidt over et år før Tyson blev den yngste verdensmester i sværvægt i historien i en alder af 20 år og fire måneder og fortrængte dermed Pattersons rekord. Rooney skulle senere guide Tyson til sværvægtsmesterskabet tolv måneder efter D’Amatos død. Optagelser af D’Amato kan ses i Tyson, en dokumentarfilm fra 2008. Tyson krediterer D’Amato for at have opbygget hans selvtillid og vejledt ham som en faderfigur.