Cyclizin

Af

Identifikation

Navn Cyclizin Tiltrædelsesnummer DB01176 Beskrivelse

En histamin H1-antagonist, der gives gennem munden eller parenteralt til kontrol af postoperativ og lægemiddelinduceret opkastning og i forbindelse med køresyge. (Fra Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p935)

Type Små molekylgrupper Godkendt struktur

Thumb
3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Cyclizine (DB01176)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 266.3807
Monoisotopisk: 266.178298714 Kemisk formel C18H22N2 Synonymer

  • (±)-1-diphenylmethyl-4-methylpiperazin
  • (N-Benzhydryl)(N’-methyl)diethylendiamin
  • 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin
  • 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin
  • 1-Benzhydryl-4-methylpiperazin
  • Ciclizina
  • Cyclizin
  • Cyclizinum
  • N-benzhydryl-N’-methylpiperazin
  • N-methyl-N’-benzhydrylpiperazin

Pharmakologi

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt forbundne ADMET-datasæt, ideel til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Indikation

Til forebyggelse og behandling af kvalme, opkastning og svimmelhed i forbindelse med køresyge og vertigo (svimmelhed forårsaget af andre medicinske problemer).

Tilknyttede tilstande

  • Migræne
  • Rørelsessyge

Kontraindikationer & Blackbox-advarslerContraindications

Kontraindikationer &Blackbox-advarsler
Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

Cyclizin er et piperazin-derivat antihistamin, der anvendes som et antivertigo/antiemetisk middel. Cyclizin anvendes til forebyggelse og behandling af kvalme, opkastninger og svimmelhed i forbindelse med køresyge. Desuden er det blevet anvendt til behandling af svimmelhed i forbindelse med sygdomme, der påvirker det vestibulære apparat. Selv om den mekanisme, hvormed cyclizin udøver sine antiemetiske og antivertigo virkninger, ikke er blevet fuldt ud belyst, er dets centrale antikolinergiske egenskaber delvist ansvarlige. Lægemidlet nedsætter labyrinthens excitabilitet og vestibulær stimulering, og det kan påvirke den medullære kemoreceptorudløsningszone. Det har også antikolinergiske, antihistaminiske, centralnervesystemdepressive og lokalanæstetiske virkninger.

Virkningsmekanisme

Vomiting (emesis) er i det væsentlige en beskyttelsesmekanisme til fjernelse af irriterende eller på anden måde skadelige stoffer fra den øvre GI-kanal. Emesis eller opkastning styres af opkastningscentret i hjernens medulla-region, hvoraf en vigtig del er kemotriggerzonen (CTZ). Opkastningscentret har neuroner, som er rige på muscarin-kolinergiske og histaminholdige synapser. Disse typer neuroner er især involveret i transmissionen fra det vestibulære apparat til opkastningscentret. Køresyge indebærer hovedsageligt overstimulering af disse baner på grund af forskellige sensoriske stimuli. Derfor virker cyclizin, som blokerer histaminreceptorerne i opkastningscentret og dermed reducerer aktiviteten langs disse baner. Da cyclizin desuden også har antikolinergiske egenskaber, blokeres de muscariniske receptorer på samme måde.

Mål Virkninger Organisme
AHistamin H1-receptor
antagonist
 Mennesker
UEstrogen sulfotransferase
inhibitor
 Mennesker

Absorption Ikke tilgængelig Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme

Cyclizin metaboliseres til sin N-demeterede derivat, norcyclizin, som har ringe antihistaminisk (H1) aktivitet sammenlignet med cyclizin.

Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid

20 timer

Clearance Ikke tilgængelig BivirkningerMedicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger af lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet Ikke Tilgængelig Påvirkede organismer

  • Mennesker og andre pattedyr

Stier

Stier Kategori
Cyclizin H1-Antihistaminvirkning Middelvirkning

Farmakogenomiske virkninger/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.
  • Godkendt
  • Veterinærgodkendt
  • Nutraceutisk
  • Illicit
  • Trukket tilbage
  • Investigeret
  • Investigeret
  • Eksperimentel
  • Alle lægemidler
Medicin Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel
interaktioner i din software
Acebutolol Risikoen for eller sværhedsgraden af QTc-forlængelse kan øges, når Cyclizine kombineres med Acebutololol.
Acenocoumarol Metabolismen af acenocoumarol kan nedsættes ved kombination med Cyclizin.
Acetazolamid Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når acetazolamid kombineres med Cyclizin.
Acetohexamid Metabolismen af Acetohexamid kan nedsættes ved kombination med Cyclizin.
Acetophenazin Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når Acetophenazin kombineres med Cyclizin.
Acetylsalicylsyre Metabolismen af acetylsalicylsyre kan nedsættes ved kombination med Cyclizin.
Aclidinium Cyclizin kan øge de centralnervesystemdeprimerende (CNS-deprimerende) aktiviteter af Aclidinium.
Acrivastin Risikoen for eller sværhedsgraden af QTc-forlængelse kan øges, når Cyclizin kombineres med Acrivastin.
Adenosin Risikoen for eller sværhedsgraden af QTc-forlængelse kan øges, når Cyclizin kombineres med Adenosin.
Agomelatin Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når Cyclizin kombineres med Agomelatin.
Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner

  • Undgå alkohol.
  • Tag med eller uden mad. Absorptionen er upåvirket af mad.

Produkter

Products

Omfattende &struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbind forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Produktingredienser

Ingredient UNII CAS InChI Key
Cyclizinhydrochlorid W0O1NHP4WE 303-25-3 UKPBEPCQTDRZSE-UHFFFAOYSA-N
Cyclizinlactat 861R00J986 5897-19-8 JOROEVAWQLGPFQ-UHFFFAOYSA-N

Internationale/andre mærker Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Mærkevare Receptpligtige produkter

Navn Dosering Styrke Styrke Rute Mærkat Marketingstart Marketingslut Region Billede
Marzine Inj 50mg/ml Væske Intramuskulær; Intravenøs Glaxo Wellcome 1988-12-31 1998-07-30 CanadaKanada-flag

Håndkøbslægemidler

Navn Dosering Styrke Rute Mærkemedier Markedsføring Markedsføring Start Markedsføring Slut Region Billede
Cyclivert Tablet 25 mg/25mg Oral Laser Pharmaceuticals Llc 2011-11-01 2017-07-03 USUS flag

Blandingsprodukter

Navn Ingredienser Dosering Rute Mærkningssted Marketingstart Marketing End Region Billede
Megral Tabs Cyclizinhydrochlorid (50 mg) + Koffein (100 mg) + Ergotamintartrat (2 mg) Tabletten Oral Glaxo Wellcome 1989-12-31 2001-03-01 CanadaCanadisk flag

Kategorier

ATC-koder R06AE03 – Cyclizin

  • R06AE – Piperazin derivater
  • R06A – ANTIHISTAMINER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE
  • R06 – ANTIHISTAMINER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE
  • R – RESPIRATORISK SYSTEM

R06AE53 – Cyclizin, kombinationer

  • R06AE – Piperazinderivater
  • R06A – ANTIHISTAMINER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE
  • R06 – ANTIHISTAMINER TIL SYSTEMISK ANVENDELSE
  • R – RESPIRATORISK SYSTEM

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser kendt som diphenylmethaner. Det er forbindelser, der indeholder en diphenylmethanenhed, som består af en methan, hvor to hydrogenatomer er erstattet af to phenylgrupper. Rige Organiske forbindelser Overklasse Benzenoider Klasse Benzen og substituerede derivater Underklasse Diphenylmethaner Direkte forælder Diphenylmethaner Alternative forældrene N-methylpiperaziner / Aralkylaminer / Trialkylaminer / Azacykliske forbindelser / Organopnictogenforbindelser / Kulbrintederivater Substituenter 1,4-diazinan / Amin / Aralkylamin / Aromatisk heteromonocyklisk forbindelse / Azacykel / Diphenylmethan / Kulbrintederivat / N-alkylpiperazin / N-methylpiperazin / Organisk nitrogenforbindelse Molekylær ramme Aromatiske heteromonocykliske forbindelser Eksterne deskriptorer N-alkylpiperazin (CHEBI:3994)

Kemiske identifikatorer

UNII QRW9FCR9P2 CAS-nummer 82-92-8 InChI Key UVKZZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3

IUPAC-navn

1-(diphenylmethyl)-4-methylpiperazin

SMILES

CN1CCN(CC1)C(C1=CC=CC=CC=C1)C1=CC=CC=CC=C1

Syntesereference

Baltzly, R. og Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; March 3,1953; overdraget til BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Generelle referencer Ikke tilgængelig Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeutic Targets Database DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Download (73.4 KB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Mål Vilkår Konditioner Tal
Ikke tilgængelig Not Yet Recruiting Behandling Spinalbedøvelsesmidler, der forårsager bivirkninger ved terapeutisk brug 1

Farmakoøkonomi

Producenter

ikke tilgængelig

Pakkerier

ikke tilgængelig

Doseringsformer

Form Rute Styrke
Tablet Oral 25 mg/25mg
Tablet, overtrukket Oral
Tablet, sukkerovertrukket Oral
Tablet Oral
Flydende Intramuskulær; Intravenøs
Tablet Oral

Priser Ikke tilgængelige Patenter Ikke tilgængelige

Egenskaber

Tilstand Faststof Eksperimentelle egenskaber

Egenskab Værdi Kilde
Smeltepunkt (°C) 105.5-107,5 Baltzly, R. og Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; March 3,1953; overdraget til BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.
vandopløselighed 1000 mg/L (ved 25 °C) MERCK INDEX (1996); mindre end
logP 3 ikke tilgængelig

Forudsagte egenskaber

Egenskab Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.0752 mg/mL ALOGPS
logP 3,55 ALOGPS
logP 3,55 .55 ChemAxon
logS -3,6 ALOGPS
pKa (stærkeste grundstof) 8.51 ChemAxon
Fysiologisk ladning 1 ChemAxon
Tal hydrogenacceptorer 2 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polært overfladeareal 6.48 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 3 ChemAxon
Refraktivitet 84.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 31.53 Å3 ChemAxon
Antal ringe 3 ChemAxon
Biotilgængelighed 1 ChemAxon
Regel for Fem Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja Ja ChemAxon
Veber’s Rule Ja ChemAxon
MDDR-like Rule Nej ChemAxon

Forudsagte ADMET-funktioner

Property Værdi Sandsynlighed
Human Intestinal Absorption + 0.9674
Blod-hjernebarriere + 0.9813
Caco-2 permeabel + 0.8023
P-glycoproteinsubstrat Substrat 0.8071
P-glykoproteinininhibitor I Non-inhibitor 0.7583
P-glykoproteinininhibitor II Non-inhibitor 0.981
Renal organisk kationetransportør Inhibitor 0.7875
CYP450 2C9-substrat Non-substrat 0,829
CYP450 2D6-substrat Substrat 0.6312
CYP450 3A4-substrat Non-substrat 0,6591
CYP450 1A2-substrat Non-inhibitor 0.9046
CYP450 2C9-inhibitor Non-inhibitor 0,9676
CYP450 2D6-inhibitor Inhibitor 0.8931
CYP450 2C19-inhibitor Non-inhibitor 0,9026
CYP450 3A4-inhibitor Non-inhibitor 0.9438
CYP450 hæmmende promiskuitet Lav CYP-hæmmende promiskuitet 0,9071
Ames-test Nej AMES-toksisk 0.9308
Karcinogenitet Ikke kræftfremkaldende 0,9667
Biologisk nedbrydelighed ikke let bionedbrydelig Nej let bionedbrydelig 0.983
Rat akut toksicitet 2,3937 LD50, mol/kg Uanvendelig
hERG-hæmning (prædiktor I) svag hæmmer 0.6672
hERG-hæmning (prædiktor II) ikke-hæmmer 0,5073

ADMET-data er forudsagt ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til evaluering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt GC-MS spektrum – GC-MS Forudsigelse af GC-MS Ingen tilgængelig
GC-MS-spektrum – EI-B GC-MS splash10-0aos-9620000000-ed8810ea85a4b69f8507
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS ikke tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS ikke tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig

Targets

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Antagonist

Generel funktion Histaminreceptoraktivitet Specifik funktion I perifere væv, H1-subklassen af histaminreceptorer medierer sammentrækning af glatte muskler, stigning i kapillærpermeabilitet som følge af sammentrækning af terminale venoler og katekolamin… Gennavn HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Navn Histamin H1-receptor Molekylvægt 55783,61 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: H1- og H2-histaminreceptorblokkere og opiatanalgesi hos mus. Methods Find Exp Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Inhibitor

Generel funktion Sulfotransferaseaktivitet Specifik funktion Sulfotransferase, der udnytter 3′-phospho-5′-adenylylsulfat (PAPS) som sulfonatdonor til at katalysere sulfatkonjugeringen af østradiol og østron. Kan spille en rolle i reguleringen af østrogen r… Gennavn SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Navn Estrogen sulfotransferase Molekylvægt 35126.185 Da

  1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibition of human liver steroid sulfotransferase activities by drugs: a novel mechanism of drug toxicity? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

Enzymer

Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Inhibitor

Generel funktion Steroid hydroxylase aktivitet Specifik funktion Cytokromer P450 er en gruppe af heme-thiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer er dette enzym involveret i en NADPH-afhængig elektrontransportvej. Det oxiderer en række strukturelt u… Gennavn CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Navn Cytochrom P450 2C9 Molekylvægt 55627,365 Da

  1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Inhibitory effects of H1-antihistamines on CYP2D6- and CYP2C9-mediated drug metabolic reactions in human liver microsomes. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
  2. Auspar Cyclizin

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjek af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 13. februar 2021 11:00

Skriv en kommentar