Cycloheximid

Af

Cycloheximid er et naturligt forekommende fungicid, der produceres af bakterien Streptomyces griseus. Cycloheximid udøver sin virkning ved at forstyrre translokationstrinnet i proteinsyntesen (bevægelse af to tRNA-molekyler og mRNA i forhold til ribosomet) og blokerer dermed den eukaryote translationsforlængelse. Cycloheximid anvendes i vid udstrækning i biomedicinsk forskning til at hæmme proteinsyntesen i eukaryote celler, der er undersøgt in vitro (dvs. uden for organismer). Det er billigt og virker hurtigt. Dets virkninger ophæves hurtigt ved blot at fjerne det fra kulturmediet.

Cycloheximid
Cycloheximide
Navne
IUPAC-navn

4–2-hydroxyethyl]piperidin-2,6-dion
Andre navne

Naramycin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identifikatorer
  • 66-81-9 check
3D-model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Rediger dette på Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
PubChem CID
RTECS-nummer
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,11-,12+/m0/s1 check
    Nøgle: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C(C)C1)C2
Egenskaber
C15H23NO4
Molarmasse 281.352 g-mol-1
Udseende Farveløse krystaller
Smeltningspunkt 119.5 til 121 °C (247,1 til 249,8 °F; 392,6 til 394.1 K)
Fare
Hovedfarer Højt giftigt
Sikkerhedsdatablad Oxford MSDS Oxford MSDS
GHS-piktogrammer GHS06: Giftig
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
☒ verificere (hvad er check☒ ?)
Infobox referencer

På grund af betydelige toksiske bivirkninger, herunder DNA-skader, teratogenese, og andre reproduktionsvirkninger (herunder fødselsdefekter og toksicitet for sædceller), anvendes cycloheximid generelt kun i in vitro-forskningsapplikationer og er ikke egnet til anvendelse på mennesker som terapeutisk stof. Selv om det har været anvendt som fungicid i landbruget, er denne anvendelse nu faldende, da sundhedsrisikoen er blevet bedre kendt.

Da cycloheximid hurtigt nedbrydes i et basisk miljø, kan dekontaminering af arbejdsflader og beholdere opnås ved at vaske med en ikke-skadelig alkaliopløsning som f.eks. sæbevand eller vandig natriumbicarbonat.

Det er klassificeret som et ekstremt farligt stof i USA som defineret i afsnit 302 i den amerikanske Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002) og er underlagt strenge rapporteringskrav fra anlæg, der producerer, opbevarer eller anvender det i betydelige mængder.

Skriv en kommentar