Henderson begyndte at træne mixed martial arts i 1997, da han sluttede sig til Real American Wrestling-holdet (RAW).
Brazil Open TournamentEdit
1997 debuterede Henderson i MMA og fulgte i fodsporene på andre brydere, der havde succes med denne sport. Henderson deltog i Brazil Open Lightweight Tournament, som havde en vægtgrænse på 176 pund, den letteste Henderson nogensinde ville konkurrere ved. Det var en turnering på én aften med fire deltagere. Efter to relativt hurtige afslutninger vandt Henderson mesterskabet.
UFC 17Rediger
Mindre end et år senere deltog Henderson i sin anden MMA-turnering, også en fire-mandsturnering, der skulle afvikles på én aften. Denne gang var vægtgrænsen dog 199 pund. UFC 17 skulle markere starten på Hendersons on-again off-again-forbindelse med UFC, som skulle strække sig over næsten to årtier. Han besejrede Allan Goes og Carlos Newton i tæt omstridte kampe for at vinde sit andet MMA-turneringsmesterskab. Et slag fra Newton i deres kamp brækkede Hendersons kæbe, men han fortsatte med at kæmpe sig igennem det.
Ringe: King Of KingsEdit
Omkring atten måneder senere deltog Henderson i sin tredje MMA-turnering. Denne gang var antallet af deltagere 32, og der var ingen vægtgrænse for nogen af kæmperne. Turneringen ville blive afholdt i løbet af to aftener. De to første runder blev afholdt i slutningen af 1999, mens de tre sidste runder blev afholdt i begyndelsen af 2000. Turneringen var fuld af mange bemærkelsesværdige deltagere, og Henderson stod over for Gilbert Yvel, Antônio Rodrigo Nogueira og Renato Sobral. På trods af at Henderson vejede 199 pund og rutinemæssigt var overvægtig med mere end 30 pund, vandt han alle sine fem kampe og blev Rings: King of Kings Tournament 1999-mester.
PRIDE Fighting ChampionshipsRediger
Henderson begyndte at konkurrere i Pride Fighting Championships i slutningen af 2000. Han deltog i tre turneringer for organisationen og vandt weltervægtsturneringen (183 pund) ved Pride Shockwave 2005 ved at besejre Murilo Bustamante ved delt afgørelse. De to første runder af den otte mand store turnering blev udkæmpet ved Pride Bushido 9, hvor Henderson slog både Ryo Chonan og Akihiro Gono ud. Sammen med denne turneringssejr blev han tildelt Pride Welterweight Championship.
I 2006 tabte Henderson en afgørelse i en omkamp mod Kazuo Misaki. Det var første gang i, at han havde tabt en kamp til en modstander, der var under 205 pund. Hendersons sidste Pride-kamp var en omkamp mod Wanderlei Silva ved Pride 33 i Las Vegas, Nevada, den 24. februar 2007, hvor han scorede en knockout-sejr og blev mester i mellemvægt (205 pund), mens han stadig havde sin weltervægtstitel. Henderson blev den første bokser til at holde titler i to forskellige vægtklasser på samme tid i en større MMA-organisation. Samlet set gik Henderson 13-5 med Pride, hvoraf otte sejre kom ved stopage.
UFC-returRediger
Den 8. september 2007 vendte Henderson tilbage til UFC for at møde mesteren i let sværvægt Quinton “Rampage” Jackson ved UFC 75 i London, England. I en tæt omstridt kamp, hvor Henderson påtvang sig tidligt, kontrollerede Jackson de senere runder og vandt en enstemmig afgørelse i fem runder for at beholde sin titel og få Pride-titlen i mellemvægt.
Den 17. november 2007 blev det annonceret under efterkampen ved UFC 78, at Henderson ville kæmpe mod UFC’s mester i mellemvægt Anderson Silva for at forene Pride-mesterskabet i weltervægt (183 lb) og UFC’s mesterskab i mellemvægt (185 lb). UFC 82 fandt sted den 1. marts 2008 og blev afholdt i Nationwide Arena i Columbus, Ohio. På trods af at han vandt første runde, tabte Henderson via submission efter 4:52 i anden runde ved rear naked choke.
Henderson kom tilbage fra sin uheldige start i UFC med en sejr over Rousimar Palhares ved UFC 88, hvor han vandt ved en enstemmig afgørelse. Efter ti år i sporten var det hans første UFC-sejr efter ti år i sporten. Efter kampen grinede Henderson og sagde: “Forhåbentlig skal jeg ikke vente så længe, før jeg får min næste sejr.”
Henderson vendte tilbage til den lette sværvægtsdivision for at møde den tidligere UFC-mellemvægtsmester Rich Franklin den 17. januar 2009 ved UFC 93 i Dublin, Irland. Henderson vandt kampen via en delt afgørelse efter et øjenstød i tredje runde, som mange, herunder Franklin, mente var forsætligt. Han blev efterfølgende udvalgt til at lede Team U.S. i sæson 9 af The Ultimate Fighter, mens Michael Bisping trænede det modsatte Team UK.
Træning af The Ultimate Fighter og efterspilRediger
Reality-tv-showet, som affødte en fejde mellem de to trænere, der fortsatte indtil deres kamp, blev sendt på Spike TV og havde premiere den 1. april 2009 med live-finale den 20. juni 2009 i Las Vegas.
Den 11. juli 2009 ved UFC 100 i Mandalay Bay Events Center i Las Vegas kæmpede Henderson og Bisping, hvilket kulminerede med, at Henderson blev den første mand til at slå Bisping ud, hvilket han gjorde i anden runde med en overhånds højre til kæben, da Bisping cirkulerede til højre for Henderson. Denne sejr bragte Henderson tilbage i kampen om et titelskud mod UFC’s mester i mellemvægt. Knockout-slaget indbragte Henderson en bonus på 100.000 dollars for “Knockout of the Night” og anses for at være en af de største knockouts i sportens historie.
Der opstod kontroverser om kampen på grund af, at Henderson straks fulgte sit knockout-slag op med et flyvende underarmsdrop mod den uforsvarede Bispings hoved, kort før dommer Mario Yamasaki afsluttede kampen kl. 3:20.
Umiddelbart efter kampen udtalte Henderson, at “jeg ramte ham hårdt, men jeg fik det sidste slag ind for at lukke ham lidt ned”. Efter at UFC’s præsident Dana White sagde, at Henderson havde fremsat kommentaren i sjov, præciserede Henderson ved at sige: “Når du er i kampens hede, dommeren havde ikke stoppet mig endnu, hvem ved, hvad der vil ske, om han vil komme sig. Jeg ramte ham faktisk kun to gange, en gang på fødderne og en gang på jorden. Jeg blev ikke ved. Jeg gik ikke efter ham, efter at dommeren forsøgte at stoppe mig, det var ikke noget i den retning. Det var en af mine reaktioner at blive ved, indtil jeg blev stoppet – og du ved, det føltes dog godt.”
StrikeforceEdit
Dan Henderson underskrev den 5. december 2009 en kontrakt på fire kampe og 16 måneder med Strikeforce, efter at hans kontrakt med UFC var udløbet. Henderson fik sin Strikeforce-debut den 17. april 2010 ved Strikeforce on CBS mod Jake Shields. Han blev også udset til en kamp i let sværvægt mod Gegard Mousasi og udtrykte interesse for eventuelt at kæmpe mod Fedor Emelianenko på et tidspunkt i løbet af sin kontrakt.Henderson tabte sin Strikeforce-debut til Jake Shields. På trods af at han sårede Shields og slog ham ned i 1. runde, tabte Henderson ved en enstemmig afgørelse. Størstedelen af de sidste runder blev brugt på jorden, hvor Shields kontrollerede kampen via grappling. (49-46, 49-45, 48-45).
Henderson mødte Renato Sobral den 4. december 2010 ved Strikeforce: Henderson vs. Babalu. Henderson vandt kampen via KO på 1:53 i første runde.
Henderson besejrede Rafael Cavalcante via TKO i tredje runde for Strikeforce Light Heavyweight Championship ved Strikeforce 32. Efter to runder, hvor alle tre dommere havde en uafgjort score på 19-19, tabte Henderson Cavalcante med sin berømte højre hånd i tredje omgang, inden dommer Dan Miragliotta afbrød kampen ved 0:50.
Henderson kæmpede mod Fedor Emelianenko den 30. juli 2011 ved Strikeforce: Fedor vs. Henderson. Mange havde spekuleret i, at Henderson ville møde Fedor på en fangvægt, men Strikeforce bekræftede senere kampen som en sværvægtskamp. Henderson sagde: “Det er svært for mig at tage på i vægt. Jeg har styrketrænet og spist masser af mad; jeg ved ikke, hvad jeg ellers skal gøre. Jeg har ikke tænkt mig at føle mig underlegen eller lille derinde.” Han skulle gå på vægten med en vægt på mindst 206 pund for at kvalificere sig til sværvægtsdivisionen, og han vejede ind på 207 pund. Fedor vejede ind en smule under sin normale vægt, idet vægten viste 223 pund. Henderson besejrede Emelianenko via KO på 4:12 i 1. runde. Dette var den sidste kamp på Hendersons Strikeforce-kontrakt. Henderson sagde, at han gerne ville skrive under igen for at forsvare sit Strikeforce-mesterskab i let sværvægt.
Tredje UFC-kørselRediger
Kort efter UFC 133-pressemødet før kampen kommenterede Dana White på muligheden for at bringe Henderson tilbage til UFC for en tredje gang. “Vi må se, hvad der sker,” sagde White torsdag i Philadelphia. “Hendo og jeg har haft en vis historie i forhold til at handle. Vi må se, om vi kan finde ud af noget og få ham tilbage i UFC.” Senere kommenterede Henderson: “Jeg tror, at den største kamp, de kunne promovere, nok er en titelforening med hvem der end er mester i UFC.”
Henderson stod over for Maurício Rua den 19. november 2011 ved UFC 139 for sin tredje gang i UFC. Han vandt kampen via enstemmig afgørelse. Kampen frem og tilbage gav begge kæmpere Fight of the Night-hædringer og blev af mange beskrevet som en af de største kampe i UFC’s historie.
UFC-præsident Dana White meddelte under pressekonferencen efter kampen i UFC 145, at Henderson ville være den næste modstander for mesteren i let sværvægt Jon Jones.
Kampen mod Jones forventedes at finde sted den 1. september 2012 i UFC 151. Henderson trak sig dog tilbage fra kampen med henvisning til en knæskade, og resten af kampkortet blev aflyst.
Henderson stod over for Lyoto Machida den 23. februar 2013 ved UFC 157. Han tabte kampen via delt afgørelse.
Henderson stod over for Rashad Evans den 15. juni 2013 i hovedbegivenheden ved UFC 161. Han tabte via delt afgørelse.
Henderson stod mod Vitor Belfort i en returkamp den 9. november 2013 ved UFC Fight Night 32. Henderson besejrede Belfort i deres første møde i 2006 ved Pride 32 via enstemmig afgørelse. Han tabte kampen via knockout i første runde, hvilket markerede første gang i hans MMA-karriere, at han blev stoppet på grund af slag. Kampen mod Belfort var den sidste kamp i Hendersons kontrakt med UFC. Den 22. januar afslørede Henderson over for UFC Tonight, at han havde underskrevet en ny kontrakt på seks kampe med UFC.
I januar 2014 blev det annonceret, at en returkamp mod Maurício Rua skulle finde sted den 23. marts 2014 ved UFC Fight Night 38. På trods af at Henderson tabte de to første runder efter at være blevet slået ned af Rua, kom Henderson tilbage i tredje runde og vandt kampen via TKO på grund af slag. Sejren gav også Henderson sin tredje Fight of the Night-bonus og sin første Performance of the Night-bonus.
Henderson vendte hurtigt tilbage til buret og mødte en meget større Daniel Cormier den 24. maj 2014 ved UFC 173. Han tabte kampen via submission (teknisk submission/rear-naked choke) i tredje omgang efter at være blevet udkonkurreret og holdt nede på bunden i størstedelen af kampen.
Den 12. november 2014 annoncerede UFC, at Henderson ville gå ned til mellemvægt for at møde Gegard Mousasi den 24. januar 2015 i co-main eventet ved UFC on Fox 14. Han tabte kampen via TKO i første runde.
Henderson mødte Tim Boetsch den 6. juni 2015 i hovedbegivenheden ved UFC Fight Night 68. Han vandt kampen via knockout efter 28 sekunder i første omgang.
Henderson stod over for Vitor Belfort i en gummikamp i hovedbegivenheden ved UFC Fight Night 77. Han tabte igen kampen via en kombination af hovedspark og slag.
En returkamp mod Lyoto Machida var forventet at finde sted i mellemvægt den 16. april 2016 ved UFC on Fox 19. Den 13. april meddelte UFC imidlertid, at Machida erklærede brug af et forbudt stof under en prøveudtagning uden for konkurrencen i sidste uge. Machida erklærede, at han ikke var klar over, at stoffet var forbudt både i og uden for konkurrence. Derfor blev han fjernet fra kampen, og Henderson blev ombooket til en anden begivenhed på et senere tidspunkt.
Henderson blev hurtigt ombooket til at møde Hector Lombard den 4. juni 2016 ved UFC 199. Han vandt kampen via knockout i anden runde via et hovedspark efterfulgt af en omvendt albue, og han sikrede sig en Performance of the Night-bonus, samt at han blev den første bokser til at slå Lombard koldt ud.
Henderson stod over for den daværende UFC-mellemvægtsmester Michael Bisping, i en returkamp den 8. oktober 2016 ved UFC 204. På trods af at han tabte og næsten afsluttede Bisping i både første og anden runde, endte han med at tabe den frem og tilbagevendende kamp via enstemmig afgørelse. Begge kæmpere blev tildelt Fight of the Night for deres præstation. Ved kampens afslutning bekræftede Henderson, at han havde til hensigt at trække sig tilbage fra kampsport.
Dan Henderson blev optaget i Fight Wing of the UFC Hall of Fame på UFC Fan Expo den 5. juli 2018 sammen med Maurício Rua for deres kamp i 2011, som Henderson vandt ved Unanimous Decision (48-47 x3).