Skye er født og opvokset i Hollywood, Florida. Han er jøde.
Han begyndte sin vej til popularitet på en usædvanlig måde ved at lægge 15-sekunders uddrag af covers af populære sange ud på Instagram, hvor han har fået 2,5 millioner følgere, i stedet for i første omgang at fokusere på YouTube eller andre websteder, der mere almindeligvis identificeres med musik. Han udgav sin første originale sang, “Maybe”, i december 2014. Videoen er blevet set over 4,6 millioner gange på YouTube i skrivende stund.
Hans næste originale single var “LoveSick Day”, efterfulgt i maj 2015 af “All I Want” feat. Cameron Dallas, som debuterede på iHeartRADIO og kom på hitlisten på iTunes i USA, Storbritannien, Canada, Spanien, Australien og Brasilien, hvor den nåede nr. 34 ved sin debut på den amerikanske hitliste den 4. maj. Videoen til “All I Want” blev set mere end 22 millioner gange på YouTube, mens sangen fik over 14 millioner streams på Spotify.
I 2015 turnerede han flittigt, bl.a. på DigiFest Tour med Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter og andre. Han blev også udvalgt til at optræde som en del af en Macy’s back-to-school-kampagne samme år.
Singlen “We Got Us”, med over 5,9 millioner afspilninger på Spotify i skrivende stund, gjorde ham til en Nickelodeon #BuzzTracks-kunstner i marts 2016. Videoen til hans single “Smile” fra juli 2016 samlede over 5,8 millioner visninger inden for seks måneder på YouTube, og Tiger Beat nominerede sangen i kategorien “Most Influential Song” i bladets “19 Under 19”-feature i september.
Hans opfølger fra september 2016, “Good as it Gets”, produceret af Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) og udgivet i forbindelse med hans underskrift med RCA, opnåede over tre millioner afspilninger på Spotify og tre millioner visninger på YouTube.
Hans første officielle single for RCA, “ON”, blev udgivet i januar 2017, og han tog på turné med Bebe Rexha, som begyndte i marts 2017.Hans næste single for RCA, “Stuck on You” feat. PnB Rock i november 2017.
Det meste af Skyes musik blev påvirket af hans berygtede on and off again-forhold med Dahilia Thomas ( en anden musikalsk kunstner og stjerne på de sociale medier), som fik sit Claim to fame på den engang populære nu lukkede app Musically. Den 30. marts 2018 udgav Skye og Baby Ariel en ny single kaldet “Say It”. Denne plade er det, der rygtes at have ført til det officielle brud mellem Skye & Thomas i foråret 2018.
Den 31. oktober 2019 udgav Skye sin single, “Voices”, som indeholdt vers fra den afdøde rapper XXXTentacion og samplede tekster fra blink-182’s “I Miss You”.