Skuespil og stand-up comedyRediger
Efter at have droppet ud af high school, Foley begyndte at lave standupkomik i omkring et år på Toronto Second City Training Centre, hvor han begyndte at tage improvisationskurser og mødte Kevin McDonald, som gav ham et job som dørmand i en lokal art house-biograf. Han spillede Lewis Allen i miniserien Anne of Avonlea. Foley, McDonald, Bruce McCulloch, Mark McKinney og Scott Thompson dannede The Kids in the Hall i 1984. Truppens navngivne tv-serie havde premiere i 1988 og sluttede i 1995. Foley spillede bl.a. Hecubus, en af Sizzler-søstrene, A. T. & Love-bossen, Bruno Puntz Jones, Mr. Heavyfoot, Jocelyn og Lex. I første omgang var han involveret i Kids in the Hall: Brain Candy, men han forlod gruppen midt i skrivearbejdet, da han var utilfreds med de interne stridigheder og manuskriptets kvalitet, og sluttede sig i stedet til NewsRadio-holdet. Da han ikke havde underskrevet nogen kontrakt med studiet, indvilligede Foley i at underskrive en aftale, der ville give resten af gruppen mulighed for at få betaling for manuskriptet, selv om han var overbevist om, at det aldrig ville blive optaget. Da der blev givet grønt lys til filmen, medvirkede Foley i den, fordi han var kontraktligt forpligtet til at gøre det. Han er det eneste medlem af gruppen, der ikke er krediteret som forfatter. Foley sluttede sig til gruppen igen i 2000 og har været en integreret del af deres forskellige omdannelser. Han medvirkede i Kids in the Halls genforeningsprojekt Death Comes to Town fra 2010. Paul Simms, skaberen af NewsRadio, var tilfældigvis en stor fan af Foleys arbejde og skrev rollen som Dave Nelson specielt til ham. Meget af hans karakter i showet var baseret på hans egne personlige særheder, herunder hans kaffeafhængighed og hans kærlighed til sitcom’en Green Acres.
Foley blev for nylig genforenet med NewsRadio-forfatteren Joe Furey, da han optog den særlige featurette Working with Joe Furey, en tilføjelse til Fureys komedie Love and Support. Foley udgav sin stand-up special, Relatively Well, i januar 2013, distribueret af Showtime. I komedie-thrilleren The Wrong Guy spillede Foley Nelson Hibbert, en kontorarbejder, der finder sin chef myrdet, fejlagtigt tror, at han vil få skylden for forbrydelsen og stikker af som flygtning. I 2001 spillede han chefen for ‘N Sync-sangeren Lance Bass i filmen On the Line. Foley var vært for CBC’s julespecial, The True Meaning of Christmas Specials, hvor han, en mexicansk Elvis-imitator, Elvis Stojko og Dick Dale rejser til Canada i jagten på den sande mening med julespecials. Han portrætterede Jack McFarlands kæreste Stuart Lamarack i Will & Grace i sæsonen 2003-2004. I 2004 blev Foley vært for Celebrity Poker Showdown på Bravo. I 2007 optrådte han nøgen i Uwe Bolls filmatisering af det kontroversielle pc-spil Postal og blev dommer i den amerikanske udgave af Thank God You’re Here. Han portrætterede en mellemleder, der tilfældigvis er en vampyr i den udøde kontorkomedie Netherbeast Incorporated (2007) og lagde stemme til den utilfredse nisse Wayne i feriespecialserien Prep & Landing. Han spillede også en gæstestjerne i specialserien Bob & Doug McKenzie’s Two-Four Anniversary fra 2007. Han spillede en rektor på en high school i It’s Always Sunny in Philadelphia. I 2011 optrådte han i How I Met Your Mother som Marshalls mulige fremtidige chef, Mr. Bloom. Fra 2011 til 2012 spillede Foley Jerry Dunham, Andrew Carlsons (David Hornsby) chef, i den kortlivede CBS-sitcom How to Be a Gentleman. I 2012 og 2013 spillede Foley Dr. Fulton, Bricks (Atticus Shaffer) skoleterapeut i The Middle, hvor han i “Life Skills” omtaler Bricks klassekammerater som “the kids in the hall”, efter en akavet pause og et blik fra begge karakterer og nævner, at deres opførsel ligner dem fra komiske sketches fra The Kids in the Hall. I februar 2013 spillede Foley kriminalbetjent Bob Moore i de tre sidste sæsoner i TV Land-sitcomen Hot in Cleveland (med en uvedkommende gæsteoptræden som velgørenhedslæge i første sæson), spillede hovedrollen i tredje sæson af Robson Arms på CTV og medvirkede også i CTV-sitcomen Spun Out i 2014. Foley spillede også hovedrollen i ABC’s Dr. Ken.
Foley har også lagt stemme til forskellige karakterer i animationsfilm, tv-serier og videospil, såsom Flik i A Bug’s Life (samt genoptaget til en cameo af karakteren under epilogen af Cars samt i et segment fra Robot Chicken og Lego The Incredibles), Yes Man i Fallout: New Vegas, Terry Perry i Monsters University, Agent Rick i Pound Puppies, Chris i Dan Vs. og Wayne i Prep & Landing-serien.
WebserierRediger
I 2009 blev Foley hyret af 49 North Inc./Fuel Industries, et multinationalt branded content- og underholdningsselskab, til at medvirke i en webserie med titlen The Sensible Traveler with Bobby Fargo med seks afsnit, der er skrevet af tv-forfatter Stephen Hibbert og instrueret af en række personer, herunder Leslie Iwerks og Chris Roach. Til dato er serien en af 49 North Inc./Fuel Industries’ mest succesfulde webserier med langt over 20.000 hits siden begyndelsen af 2010. Der er endnu ikke blevet offentliggjort noget om, hvorvidt der bliver optaget en anden sæson.
MusikvideooptrædenerRediger
I 1993 optrådte Foley sammen med Mark McKinney og Kevin McDonald i musikvideoen til sangen “Heterosexual Man” af Vancouver-bandet Odds. I videoen spillede de tre komikere stereotype macho-jocks i publikum i en lille bar, hvor Odds spiller, indtil Foley uforklarligt forvandler sig til en kvinde.
Han medvirkede i musikvideoen til sangen “Yellow Datsun” af Neva Dinova fra 2005.
I 2008 medvirkede han i den alternative musikvideo til sangen “Americanarama” af Ottawa-bandet Hollerado, hvor han parodierede American Apparel CEO Dov Charney. Han optrådte også i musikvideoen til bandets sang “Desire 126”. I 2010 optrådte Foley i en musikvideo til Los Angeles-bandet Black Robots cover af JJ Cale-sangen “Cocaine”, som blev optaget på burlesque-klubben Jumbo’s Clown Room. I 2012 medvirkede Foley i Off!’s musikvideo til deres sang Borrow and Bomb, hvor han spillede en “professionel pædagog” ved navn Dale Antwerp, der er vært for et offentligt talkshow med titlen Teen Talk. Han optrådte i en anden Off! video i 2014 til deres sang “Red White and Black”, hvor han spillede rollen som en fascistisk arrangør.