I 2005 mødtes Haywood hver anden weekend med Kelley, hans gamle klassekammerat fra mellemskolen, i Atlanta, Georgia, for at skrive sange sammen. Kelley overbeviste Haywood om at flytte til Nashville i 2006 for at skrive sange sammen og for at hjælpe Kelley med at blive en succesfuld solo countrykunstner. Haywood sagde sit job hos Protiviti, Inc. i Atlanta op og flyttede til Nashville for at fokusere på musikken på fuld tid. Kort tid efter genkendte Hillary Scott Kelley på en bar i Nashville fra Kelleys MySpace-side, som Haywood havde oprettet. Kelley inviterede Scott til at slutte sig til ham og Haywood for at skrive sange sammen, hvilket førte til, at de skabte den nye gruppe, som de kaldte Lady Antebellum. Fans har siden da givet gruppen tilnavnet Lady A. Haywood fungerede som bandets bookingagent, da de optrådte på barer og alle de steder, de kunne, for at blive bemærket. Haywood skabte også bandets første hjemmeside.
Gruppen debuterede i 2007 som gæstevokalister på Jim Brickmans single “Never Alone”, inden de skrev under på Capitol Records Nashville. Den 2. oktober 2007 udgav de singlen “Love Don’t Live Here”. Den toppede som nummer 3 på Billboard’s Hot Country Songs-liste i maj 2008. Deres selvbetitlede debutalbum Lady Antebellum blev udgivet den 15. april 2008. I den første uge efter udgivelsen blev det det første album af en ny duo eller gruppe, der debuterede som nummer 1 på Billboard Top Country Albums-listen. De udgav deres anden single “Lookin’ for a Good Time” i juni 2008, og den toppede som nummer 11 på Billboard’s Hot Country Songs Chart i december 2008.
De bidrog også til AT&T Team USA Soundtrack med sangen “I Was Here”, som toppede som nummer 24 baseret på downloads på Bubbling Under Hot 100-listen. Desuden toppede “Baby, It’s Cold Outside” i december 2008 som nummer 3 på Bubbling Under Hot 100-listen i december 2008. I januar 2009 blev deres tredje officielle single, “I Run to You”, udgivet. Den blev Lady A’s første nummer 1 i juli 2009 på Billboard Hot Country Songs-listen. Deres album Lady Antebellum blev certificeret dobbelt platin af RIAA.
Lady Antebellum udgav deres fjerde single “Need You Now” i august 2009, som er titelnummeret på deres andet album Need You Now. Sangen blev deres anden nummer 1 på Billboard Hot Country Songs-listen i november 2009 og holdt sig på toppen i fem uger. Den toppede også som nummer 1 på Billboard Adult Contemporary-listen og nummer 2 på Billboard Hot 100-listen i 2010. Deres femte single “American Honey” blev udgivet den 11. januar 2010 og blev deres tredje nummer 1 på Billboard Hot Country Songs-listen i april 2010.
Deres andet album Need You Now blev udgivet den 26. januar 2010, som debuterede som nummer 1 på Billboard Top Country Albums Chart og nummer 1 på Billboard Top 100 Albums-listen med et salg på 480.922 eksemplarer i den første uge. Need You Now er siden blevet certificeret 5 gange platin af RIAA.
Deres sjette single, “Our Kind of Love”, blev udgivet i maj 2010 og blev deres fjerde nummer 1 på Billboard Hot Country Songs-listen i september 2010. Deres syvende single “Hello World” blev udgivet i oktober 2010 og blev nummer 6 på Billboard Hot Country Songs-listen i april 2011.
Den 2. maj 2011 udgav de deres ottende single, “Just a Kiss”, som er den første single fra deres tredje album, Own The Night. ” Den debuterede som nummer 7 på Billboard Hot 100-listen, hvilket gjorde den til den højeste debut for en countrygruppe i listens historie og solgte over 211.000 digitale kopier i løbet af den første uge af udgivelsen. “Just A Kiss” blev deres femte nummer 1 på Billboard Hot Country Songs i august 2011.
Den 13. september 2011 udgav de deres tredje album Own the Night, som debuterede som nummer 1 på Billboard Top Country Albums Chart og nummer 1 på Billboard Top 100 Albums Chart med et salg på 347.479 eksemplarer i den første uge.
Den 12. august 2011 udgav de deres niende single “We Owned the Night”, som er den anden single fra Own the Night-albummet. “We Owned the Night” toppede som nummer 1 på Billboard Hot Country Songs. Den tredje single fra Own the Night, “Dancing Away with My Heart blev udgivet den 12. december 2011. Den nåede en topplacering som nummer to på Billboard Hot Country Songs. Deres ellevte single “Wanted You More” blev udgivet den 7. maj 2012. Bandet støttede albummet med deres anden headlinerturné, Own the Night Tour, som også var deres første arena- og verdensturné.
Den 22. oktober 2012 blev On This Winter’s Night, bandets første julealbum, udgivet. Et af numrene på albummet “A Holly Jolly Christmas” blev udgivet til countryradio og AC-radio. Der blev lavet en musikvideo til singlen.
Kort tid efter udgivelsen af On This Winter’s Night begyndte gruppen at arbejde på deres femte studiealbum. Golden blev udgivet den 7. maj 2013. “Downtown” var albummets første single og toppede som nummer to på Country-radio og nummer et på den amerikanske Country Airplay-liste. Det blev certificeret platin af RIAA. Den anden single var “Goodbye Town”. I slutningen af 2013 blev der udgivet en deluxe-udgave af Golden, som indeholdt den tredje single “Compass”. “Compass” blev mødt med positive anmeldelser og gik ind som nummer et på Country Airplay-listen. I løbet af 2014 turnerede bandet med albummet på Take Me Downtown Tour.
I maj 2014 blev “Bartender” udgivet som den første single fra deres sjette studiealbum. “Bartender” blev deres tredje nummer et-hit på Country Airplay-listen og er certificeret platin. 747 blev udgivet den 30. september 2014. “Freestyle” og “Long Stretch of Love” er henholdsvis den anden og tredje single fra 747.
I oktober 2015 optrådte de på Good Morning America for at annoncere, at de ville tage en pause, efter at deres Wheels Up Tour var slut. De fortsatte dog stadig med at spille shows sammen i hele 2016.
I januar 2017 udgav de “You Look Good”, forsinglen fra deres kommende syvende studiealbum Heart Break. Albummet vil blive udgivet den 9. juni 2017, og de vil støtte det på You Look Good Tour.
I juni 2020 annoncerede bandet, at de ændrede deres navn til Lady A i lyset af det oprindelige navns konfødererede oprindelse, da navnet “Antebellum” betyder før en krig.