1996-2002Rediger
Ragan blev født i Unadilla, Georgia, i december 1985 som søn af den tidligere racerkører Ken Ragan. Ragan startede sin racerkarriere i Bandolero Series som 12-årig. I løbet af det følgende år vandt han tolv løb og det nationale mesterskab. I 1999 vandt han det nationale mesterskab for anden gang. I 2001 begyndte Ragan at køre i Goody’s Dash Series sammen med Cam Strader. I løbet af sæsonen byggede de to late models til Ragan, som han skulle bruge i 2002. I 2002 begyndte han at køre i Legends Pro-Divisionen for Mark Martin. Ved sæsonens afslutning sluttede han på fjerdepladsen i den endelige pointliste.
2003-2006Rediger
I en alder af 18 år flyttede Ragan til Craftsman Truck Series, samt Busch Series og ARCA Re/Max Series. Under sin første karrierestart i ARCA Series kvalificerede han sig på andenpladsen, men han kom ikke i mål efter at have fået en dækskade. Hans første løb i Craftsman Truck Series fandt sted på Texas Motor Speedway, hvor han kvalificerede sig som nummer 28 og sluttede som nummer 20 for Fiddleback Racing. I løbet af sæsonen lykkedes det ham ikke at kvalificere sig til ét løb, og han kom ikke i mål i seks af de ti løb, han deltog i. Ragan kørte også et løb i Busch Series på Homestead Miami Speedway, hvor han sluttede som 31. efter at være startet som 36. I den følgende sæson deltog han i Roush Racing: Driver X som co-driver i Roush Racing Ford F-150 nr. 6 i Truck Series. Efter at have deltaget i 19 løb i serien opnåede han en top-fem-placering, otte top-ti-placeringer og en pole position.
Også i 2005 deltog Ragan i tre Busch Series-løb samt 19 ARCA Racing Series-løb, hvor han vandt et løb og opnåede tre pole positions, otte top-fem-placeringer og 11 top-ti-placeringer. I 2006-sæsonen deltog han i tre Busch Series-løb og to Nextel Cup Series-løb. Han deltog også i 19 Truck Series-løb, hvor han opnåede to pole positions, en top fem og otte top ti-placeringer.
2007-2011Rediger
I 2007-sæsonen skiftede Ragan til Nextel Cup Series som fører af Roush Fenway Racing Ford Fusion med startnummer 6. Han deltog også i NASCAR Rookie of the Year-stillingen i både Nextel Cup- og Busch-serien, hvor han sluttede på andenpladsen i Nextel Cup-serien, mens han vandt prisen i Busch-serien. I Cup-sæsonen opnåede Ragan to top fem-placeringer, hvoraf den ene var i Daytona 500 i 2007, og tre top ti-placeringer, og han sluttede på 23. pladsen i point-placeringen. I Busch Series-sæsonen opnåede han to pole positions, fire top-5-placeringer og ni top-10-placeringer, mens han sluttede som nummer fem i den endelige pointliste. Også i 2007 deltog han i et ARCA Racing Series-løb, hvor han sluttede på fjerdepladsen.
I 2008 kørte han i Sprint Cup Series, Nationwide Series samt i to ARCA Racing Series-løb. I Cup-sæsonen opnåede han seks Top 5’er og 14 Top 10’er, mens han sluttede på en 13. plads i point. I Nationwide-sæsonen fik han syv top-fem-placeringer og 21 top-ti-placeringer. Ragan opnåede en fjerdeplads i den endelige pointliste. Et år senere i 2009 deltog han kun i Cup Series og Nationwide Series. I løbet af 2009-sæsonen i NASCAR Sprint Cup Series opnåede han nul top-5-placeringer og to top-10-placeringer og sluttede på en 27. plads i point. I NASCAR Nationwide Series-sæsonen 2009 vandt han dog to løb og opnåede fem Top 5’er og 15 Top 10’er, mens han sluttede på 18. pladsen i point.
I løbet af 2010 deltog han kun i Sprint Cup Series. Han registrerede nul top fem, kun tre top ti-placeringer og sluttede på en 24. plads i point, da sæsonen var slut. I 2011 begyndte han året med at være tæt på at vinde Daytona 500, men han blev straffet for at skifte vognbane, før han krydsede stregen ved genstarten med to omgange tilbage. Den 21. maj 2011 vandt han Sprint Showdown på Charlotte Motor Speedway, da han overhalede Brad Keselowski med to omgange tilbage.
Han vandt Coke Zero 400 den 2. juli 2011 for sin første Sprint Cup-sejr i karrieren efter at have fået et sent skub fra holdkammeraten Matt Kenseth. Han var berettiget til at deltage i “wild card” for at komme med i Chase for Sprint Cup. Efter dårlige placeringer et par uger før det sidste løb før Chase på Richmond sluttede han som nummer 4, men var 54 point fra 13. pladsen for at bringe sig selv i en Chase-position. I slutningen af 2011-sæsonen meddelte UPS, Ragans primære sponsor på Roush Fenway Racing nr. 6 Ford, at de ikke længere ville sponsorere nr. 6, og at firmaet ville skære ned på sit racingprogram i næste sæson, hvilket efterlod nummer 6-teamet uden sponsorater og i sidste ende tvang lejren til at lukke ned, hvilket gjorde Roush Fenway Racing til et 3-bilsteam i 2012-sæsonen.
2012-2014Rediger
I januar 2012 skrev Ragan under med Front Row Motorsports for at køre nr. 34 Ford for teamet i 2012. Han kørte for GC Motorsports International i sæsonåbningsløbet i Nationwide Series på Daytona. Ragan fik en dårlig start med FRM, da han styrtede ud på 2. omgang i Daytona 500 og sluttede sidst. Han ville i sidste ende slutte på en 28. plads i Cup Series-point.
Ragan startede 2013-sæsonen med en roterende liste af sponsorer. Han startede sæsonen med et vrag i Daytona 500 (sammen med sine to andre teamkammerater, David Gilliland og Josh Wise) og havde ingen bedre placering end 20. i de første ni løb. Under Aaron’s 499 startede Ragan dog i genstarten med grøn-hvid-tjekket på en 10.-plads. På den sidste omgang kunne holdkammerat Gilliland hjælpe ham med at skubbe ham forbi Jimmie Johnson, Matt Kenseth og Carl Edwards og vinde løbet. Dette var hans første sejr med Front Row Motorsports og teamets første Sprint Cup-sejr samt den første NASCAR-sejr for hans sponsor til løbet, Farm Rich, til dette løb. Det 34 team forbedrede sig mere i 2013 og opnåede 16 top-25 placeringer, herunder sejren, en 12. plads i Irwin Tools Night Race på Bristol Motor Speedway og en sjetteplads i efterårets Talladega-løb. Tre på hinanden følgende motorfejl i løbet af Chase bragte dog Ragan ned på 28. pladsen i point.
I 2014 vendte Ragan tilbage til Front Row Motorsports nr. 34 for at køre hele sæsonen med sponsorater fra Farm Rich og CSX. I Nationwide Series sluttede Ragan sig til Biagi-DenBeste Racing i Ford nr. 98 i flere løb i løbet af sæsonen. Ragan opnåede sin første top-10-placering på en ikke-restrictor plate-bane med Front Row Motorsports i 2014 Goody’s Headache Relief Shot 500 på Martinsville Speedway ved at satse på sporposition med 5 omgange tilbage af løbet. Det var hans første top-10 i sæsonen og kom med en lakering, der var en hyldest til afdøde Wendell Scott, som også havde kørt med nummer 34. Ragan sluttede på en 32. plads i point.
2015Rediger
Ragan vendte tilbage til Front Row Motorsports i 2015. Ragans ejerpoint blev givet til den nye teamkammerat Cole Whitt, men Ragan kørte sig ind i Daytona 500 og sluttede som nummer 17 i løbet.
Joe Gibbs RacingRediger
Efter 500’eren blev Ragan af Joe Gibbs Racing udpeget til at overtage nr. 18 Toyota i flere løb, mens Kyle Busch var ude med en lægskade.
I Atlanta kørte Ragan nr. 18 til en 18. plads. Dette blev efterfulgt af en 22. plads i Las Vegas og en 21. plads i Phoenix. På Auto Club tog han flere gange fat på flere sene genstarter for at slutte på en 15. plads. I Martinsville fik Ragan sin bedste placering i sin tid hos JGR med en femteplads. Dette blev efterfulgt af en 13.-plads i Texas.
I Bristol startede Ragan på en 11.-plads. Han blev dog indblandet i et styrt på 312. omgang og sluttede som 41. med 76 omgange nedrykning. I Richmond startede han som nummer 10 og sluttede som nummer 23, to omgange fra føringsrunden.
I Talladega startede Ragan som nummer ni. Han pådrog sig dog alvorlige skader i Big One på omgang 47 og sluttede som 38. med 65 omgange ned.
De ni løb, som Ragan deltog i, gav ham ret til en fjerdedel (ni løb) af Sprint Cup-teambonusserne for mesterskabet i Sprint Cup, da team nr. 18 vandt mesterskabet i 2015, som var 1.197.075 dollars værd for hans mesterskabsindsats.
Med Erik Jones som erstatning for Kyle Busch til Xfinity-løbet i juli på Daytona, kørte Ragan i nr. 20 Interstate Batteries Toyota og kørte godt, indtil han blev fanget i et uheld sent i løbet.
Michael Waltrip RacingRediger
Ragan var oprindeligt planlagt til at vende tilbage til Front Row, efter at hans tid hos JGR var slut. Det blev dog annonceret den 28. april, at nr. 18 fra og med Kansas ville blive overdraget til rookie Erik Jones indtil Buschs tilbagevenden, mens Ragan ville skifte til Michael Waltrip Racing og køre deres nr. 55-bil resten af sæsonen, fra og med Kansas.
I Kansas var Ragan involveret i et uheld med to biler på omgang 121 med Josh Wise og sluttede som 33. med fire omgange ned. I Coca-Cola 600 startede han som nummer syv og kørte godt, indtil hans motor sprang i luften med 47 omgange tilbage, hvilket gav ham en 41.-plads.
I Dover startede han som nummer 15 og sluttede som nummer 13. På Pocono startede Ragan som 21. og sluttede som 23. I Michigan faldt Ragan fra den førende omgang og blev noteret for 35. pladsen, da løbet blev afblæst på grund af regn.
I Sonoma startede Ragan som niende. Han ville være involveret i to vrag i løbet af dagen. På 30. omgang, da han kom ud af sving 7, tvang Martin Truex, Jr. ham ud i græsset. Da Ragans bil kom tilbage på kørebanen, ramte han Truex bagfra, hvilket sendte Truex ind i dækbarriererne. Senere, efter en genstart i 79. omgang, kørte Ragan sammen med Carl Edwards om positionen, da Edwards’ bil, der kom gennem esserne på samme sted som Truex’ styrt, studsede over den udvendige kantsten, sendte ham ind i Ragan og sendte begge biler ind i trøjebarriererne på indersiden af banen. Ragan sluttede som nummer 39.
Da Ragan vendte tilbage til Daytona til Coke Zero 400, startede han som nummer otte. Han var involveret i et enkelt bilspin på den bageste lige vej i omgang 149 efter kontakt med Landon Cassill, men var i stand til at komme sig og slutte som nummer 12. I Kentucky startede han som nummer 25 og sluttede som nummer 18. Herefter fulgte en 21. plads i Indianapolis, en 17. plads i Pocono og en 23. plads i Watkins Glen. Efter løbet på Homestead, hvor Ragan sluttede som nummer 27, lukkede MWR sine døre og efterlod Ragan uden kørsel.
2016Rediger
Den 19. januar 2016 blev det annonceret, at Ragan ville køre Dr. Pepper Toyota Camry nr. 23 for BK Racing. Team nr. 23-teamet kæmpede voldsomt, da teamets motorer ikke havde nok fart til at være konkurrencedygtige på ugentlig basis. Ragans bedste resultat med BK-teamet i 2016 var en 16.-plads i Coke Zero 400. I løbet af sensommeren blev Ragan kastet ind i rampelyset, efter at Chris Buescher, der kørte Ragans gamle nr. 34 hos FRM, vandt på Pocono, mens han lå efter Ragan på en 30. plads i point. Kampen mellem Buescher og Ragan om 30. pladsen (og dermed Chase-berettigelse for Buescher) blev et centralt punkt i optakten til Chase. Buescher endte med at kvalificere sig til Chase, mens Ragan faldt flere pladser og sluttede på en samlet 33. plads i Sprint Cup-point, hvilket var karrierens dårligste resultat og hans første sæson uden mindst én Top 10-placering. Ragan skiltes med BK Racing efter sæsonen.
For andet år i træk kørte Ragan som afløser for Joe Gibbs Racing i Xfinity-løbet i juli på Daytona, hvor han kørte Toyota nr. 18 i stedet for Matt Tifft, der var sygemeldt. Ragan sad på pole position, men kørte galt på sidste omgang og sluttede 21.
2017Rediger
Efter at have forladt BK Racing efter sin karrieres dårligste pointplacering, vendte Ragan tilbage til Front Row Motorsports, hvor han kørte fra 2012 til 2015, for at køre nr. 38. Hans første løb tilbage hos FRM resulterede i en 25.-plads i Daytona 500, efter at han var involveret i et styrt, mens han kørte i top 5. Hans første Top 10 i over et år kom i GEICO 500 på Talladega, hvor han sluttede på 10. pladsen efter at have undgået Big One sent i løbet og lavet dristige overhalinger i fire bredder på Denny Hamlin, Kyle Larson, Ty Dillon, Clint Bowyer og Chris Buescher, alle på den sidste omgang. Dette resultat løftede ham fem pladser op i pointstatistikken til en 28. plads.
Ragan fortsatte sin række af gode takter med en 17.-plads i forårsløbet på Kansas, hans tredje Top 20-placering i træk, hvilket bragte ham op på 27. pladsen i pointtavlen. Mens hans Top 20-serie sluttede på Charlotte Motor Speedway, hvor han sluttede på 23. pladsen, gav det ham mulighed for at bevare 27. pladsen i pointstatistikken. Hans fremdrift sluttede brat i Dover, hvor et sent styrt med fem omgange tilbage sendte ham tilbage til en 30.-plads, hvilket sendte ham tilbage til 29.-pladsen i den samlede stilling. Ragan var i front med en håndfuld omgange tilbage på Daytona i juli i en position, hvor han kunne score sin tredje sejr i karrieren. Han førte løbet med to omgange tilbage, men blev i sidste ende overhalet af Ricky Stenhouse Jr. som endte med at vinde løbet. Ragan var den eneste kører, der scorede begge etapepoint i begge etaper, og han forlod Daytona med en Top 10-placering, hvor han sluttede på en 6. plads.
Efter et par subparate placeringer i midten af 20’erne kom Ragan tilbage med en 17.-plads i Bass Pro Shops NRA Night Race efter at have kørt så højt som 12.-pladsen i løbet. Ragan var på vej mod endnu en Top 20-placering i Bojangles’ Southern 500, idet han kørte så højt som 15. tidligt i løbet, men faldt til en 25. plads efter et spin og to skårne dæk. Ragan fik en del opmærksomhed på Dover i efteråret, da han nød godt af en tidlig advarsel og kørte sig ind i Top 5, hvorefter han sluttede som niende i første etape og fik sine første etapepoint siden Daytona i juli. Ragan forblev på føringsrunden i store dele af løbet og sluttede løbet på 21. pladsen.
Om serien vendte tilbage til Talladega i oktober, rykkede Ragan fra sin 33. startposition tidligt op i front. Trods involvering i flere styrt i løbet af aftenen placerede Ragan sig i sin tredje Top 10 i sæsonen, hvilket svarer til hans Talladega-resultat i foråret. Ragan sluttede 2017-sæsonen med en 17.-plads på Homestead-Miami Speedway og en 30.-plads i pointtavlen.
2018Rediger
Den 14. december, 2017 blev det annonceret, at Ragan ville vende tilbage til teamet i 2018 med den nye teamkammerat Michael McDowell, som tidligere også var teamkammerat i Watkins Glen 2013, da han kørte nr. 34 og McDowell kørte bil nr. 35.
Efter et styrt i Daytona 500 kørte Ragan tre Top 25-placeringer i træk i Atlanta, Las Vegas og Phoenix, hvor sidstnævnte gav ham sin bedste start og placering til dato, idet han kvalificerede sig som 16. og sluttede som 22. Ragan havde en serie på seks på hinanden følgende Top 25-placeringer fra Atlanta til Texas. Bristol-weekenden var en stor succes for Ragan indtil videre i 2018, hvor han var hurtigst i den sidste træning og sluttede på føringsrunden på en 12.-plads. Ragan var på vej til endnu en Top 15-placering i Richmond, indtil en punktering i de sidste ti omgange satte ham ud på sidelinjen til en 33. plads.
Som altid sker, når serien besøger Talladega Superspeedway, blev Ragan og hans FRM-team forventet at være med i kampen. Han leverede sin bedste kvalifikationsindsats i sæsonen ved at starte 12. Han overvandt derefter en tidlig fartbøde og sluttede på 6. pladsen, hvilket var hans første Top 10 i sæsonen. Der fulgte yderligere to Top 20-placeringer i Kansas og Pocono, før hans fremdrift blev stoppet af et tidligt styrt i Michigan, som blev forårsaget af Bubba Wallace. Efter en karrierens bedste 22. plads på Sonoma Raceway led Ragan under adskillige mekaniske problemer i løbet på Chicagoland Speedway og kæmpede sig til en 38. plads, næsten 80 omgange fra tempoet.
Da serien vendte tilbage til Daytona International Speedway i juli, blev Ragan straks af mange udset til at være en dark horse til sejren. Et styrt tidligt i løbet ødelagde dog Ragans håb om sejr. Hans team gjorde stadig et utroligt stykke arbejde med at reparere #38, og Ragan sluttede løbet på en 15. plads. Ragan kom tilbage med en solid 18.-plads på Kentucky Speedway efter at have kørt sig helt op på 12.-pladsen i løbet og senere fik han en 19.-plads på Pocono Raceway, en 17.-plads på Bristol Motor Speedway og en 18.-plads på Darlington Raceway. Efter et par middelmådige placeringer sluttede Ragan som 16. på Charlotte Motor Speedway, 19. på Kansas Speedway og 18. på Martinsville Speedway og genopbyggede dermed momentum til slutningen af sæsonen.
Efter to 20. pladser i træk på ISM Raceway og Homestead-Miami Speedway sluttede Ragan på 25. pladsen i den samlede stilling for 2018, 31 point foran teamkammerat Michael McDowell på 26. pladsen og 42 foran Ty Dillon på 27. pladsen. Dette er Ragans bedste placering med FRM og hans bedste samlede placering siden 2011, hans sidste år med Roush Fenway Racing.
2019: Sidste sæsonRediger
Den 27. november 2018 blev det annonceret, at Ragan ville vende tilbage for en sjette sæson med FRM for at køre nr. 38 i 2019. Et stærkt løb i Daytona 500 i 2019 for nr. 38-teamet blev ødelagt af et uheld i slutningen af løbet, der henviste dem til en 30. plads, men teamet kom igen den næste weekend i Atlanta med en 16. plads. Las Vegas-weekenden gav Ragan sin bedste startplads i flere år, da nr. 38 stillede op på ydersiden af tredje række som nummer 6 efter en fremragende kvalifikationspræstation. I 2019 Coca-Cola 600 på Charlotte havde Ragan og team nr. 38 deres bedste løb i lang tid, idet de kørte i top 10 hele løbet og førte i de sidste faser, inden de faldt til 15. pladsen i mål efter en genstart i slutningen af løbet.
Den 14. august 2019 meddelte Ragan, at han ville trække sig tilbage fra fuldtidskonkurrencen for at fokusere på sin familie. I Kansas kvalificerede Ragan sig som nummer to, hvilket var hans teams bedste kvalifikationsindsats på en ikke-restrictor plate-bane, bag pole-sitter Daniel Hemric.
2020-nutid: DeltidskørselRediger
I sin meddelelse om pensionering bekræftede Ragan, at han stadig var åben for at køre deltidskørsel. Den 10. januar 2020 meddelte han, at han ville deltage i Daytona 500 med Rick Ware Racing, som i forbindelse med dette løb indgik et samarbejde med Front Row Motorsports om at indsætte Ragans startnummer i den omnummererede No. 36 Ford (normalt No. 53). No. 36 blev tidligere kørt af FRM-teamkammerat Matt Tifft i 2019, indtil teamet nedskrev sine aktiviteter. Som en del af denne aftale lejede FRM derefter charteret for nr. 36 (som de havde beholdt til Ragan i Daytona 500, hvilket gav ham en garanteret startplads i løbet) til RWR til brug for nr. 53 i resten af sæsonen. Ragan kvalificerede sig som 30. i 500’eren og sluttede som nummer fire, hans første top fem siden 2015, på trods af skader fra en af Big Ones, der opstod under løbet.
Efter sin pensionering overgik Ragan til en rolle som testkører for Ford Performance, hvilket omfattede simulatortest og hjælp til udviklingen af Next Gen-bilen. I juni stod han på startlisten til at tage sin første start i Truck Series siden 2006, da han sluttede sig til DGR-Crosley i Atlanta; forsøget var oprindeligt planlagt til Richmond, indtil det blev udskudt på grund af COVID-19-pandemien. Men på grund af tilfældig lodtrækning og en tilmeldingsliste på over 40 tilmeldinger kom lastbilen ikke med i feltet. Et andet forsøg i Michigan mislykkedes også af samme grund. Ragan skulle endelig deltage i et Truck-løb i september på Darlington, hvor han sluttede på en 22. plads. Han skiftede fra Cup- til Truck-point før den følgende uges løb i Richmond for at være berettiget til at deltage.
Ragan vendte tilbage til FRM i nr. 36 til Daytona 500 i 2021, selv om det i år ikke var i et partnerskab med Rick Ware Racing eller et andet team med et charter. Det betød, at Ragan i stedet ikke havde noget charter og måtte køre sig ind gennem sit Duel-kvalifikationsløb.