College footballRediger
Pees begyndte sin karriere som college-træner i 1979 på University of Findlay som deres forsvarskoordinator og sekundær træner efter seks år som high school-træner. I 1983 skiftede Pees til Miami University, hvor han også var defensiv koordinator og sekundær træner for holdet. Fra 1987 til 1989 fungerede Pees som sekundærtræner på United States Naval Academy. Pees tog derefter jobbet som forsvarskoordinator, under Nick Saban, på University of Toledo, som han havde i fire sæsoner med holdet. Han tilbragte 1994-sæsonen under cheftræner Lou Holtz som secondary coach for University of Notre Dame. Fra 1995 til 1997 arbejdede Pees som defensiv koordinator og inside linebackers coach igen under Saban på Michigan State University. I 1998 fik han sit første job som cheftræner på Kent State University. Pees forlod programmet efter 2003-sæsonen med en seksårig rekord på 17-51.
NFLEdit
New England PatriotsEdit
Forud for NFL-sæsonen 2004 forlod Pees Kent State til fordel for Patriots, hvor han tilbragte to år som Patriots’ linebackers coach under cheftræner Bill Belichick, en anden Saban-medarbejder. Pees havde trænet sammen med Bills far, Steve Belichick, i Navy i slutningen af 1980’erne. Efter sæsonen 2005 blev Pees forfremmet til forsvarskoordinator og erstattede Eric Mangini, som blev cheftræner for New York Jets. Da hans kontrakt udløb efter 2009-sæsonen, valgte Pees ikke at vende tilbage til Patriots den 14. januar 2010.
Baltimore RavensRediger
Den 26. januar 2010 blev Pees ansat som linebackers coach for Baltimore Ravens. Den 27. januar 2012 blev Pees forfremmet til forsvarskoordinator af cheftræner John Harbaugh. Pees var med i den trænerstab, der vandt Super Bowl XLVII. Pees meddelte sin pensionering den 1. januar 2018.
Tennessee TitansRediger
Den 29. januar 2018 blev Pees ansat som forsvarskoordinator for Tennessee Titans under cheftræner Mike Vrabel. Den 20. januar 2020 annoncerede Pees sin pensionering fra fodbold for anden gang.
Atlanta FalconsRediger
Den 21. januar 2021 blev Pees ansat af Atlanta Falcons som deres defensive koordinator under cheftræner Arthur Smith.