Som afspejling af byens navn blev landområderne i og omkring Countryside oprindeligt beboet af Potawatamie-indianerne og senere af de tidlige amerikanske pionerer i begyndelsen af det 19. århundrede. Den tidlige nybygger Joseph Vial og hans familie var blandt de første, der bosatte sig i Countryside-området i 1833. Området forblev store områder med landbrugsjord indtil den store Chicago-brand i 1871, hvor branden sendte tusindvis af byboere ud i det, der nu er den vestlige forstadsregion i Chicago. Med jord, der kunne sælges for kun 2 dollars pr. acre, tilbød områder som Countryside et pusterum fra trængslen og industrien i Chicago. Nogle af de tidligste familier, der bosatte sig i området, var Conrads, Craigmills, Henrys, Murphys, Polks og Winslows.
Trods bosættelsen af disse tidlige Countryside-indbyggere forblev området stort set et roligt landbrugssamfund indtil tiden efter Anden Verdenskrig, hvor forstadsområder som Countryside begyndte at opleve en eksplosiv vækst. Countryside og mange af dets naboer i de vestlige forstæder oplevede en lignende boligboom, da byens indbyggere begyndte at bygge nye boliger i området. Disse nye pionerer kom ikke på jagt efter landbrugsjord denne gang, men snarere efter boliger til overkommelige priser og sikre steder at opdrage og uddanne deres børn. Områdets første boligområde var LaGrange Terrace, der blev bygget i 1947; det blev senere fulgt op af Don L. Dise- og Edgewood Park-områderne i 1950’erne. Countryside begyndte sin forvandling til et soveværelseskommune for arbejdere, der pendlede til Chicago.
Efter henvendelser fra de omkringliggende indlemmede samfund blev Countryside by officielt indlemmet i 1960. Med et indbyggertal på ca. 2.000 i 1960 har byen siden næsten tredoblet sit oprindelige indbyggertal, primært ved at annektere de omkringliggende boligområder. Blandt de første opgaver for den nye by var at anlægge gader og bygge et vandværkssystem, som begge blev udviklet i 1960’erne. Anlæggelsen af Stevenson Expressway i midten af 1960’erne, kombineret med den stærkt trafikerede LaGrange Rd., skabte også en stor vækst inden for detailhandel og industri i og omkring Countryside frem til 1980’erne, herunder opførelsen af det skelsættende Countryside Plaza på 548.000 kvadratmeter.