I en tid, hvor frie sorte amerikanere blev forfulgt af Fugitive Slave Act, afskåret fra at gå i skole og begrænset til de mest ubetydelige jobs, var livet i Canada et løfte om frihed og muligheder. Til sidst sluttede en stor del af Mary Shadd’s nærmeste familie sig til hende i Canada. Hendes far havde været en nøgleperson i den underjordiske jernbane og en abonnementsagent for William Lloyd Garrisons Liberator. Abraham Shadd flyttede også til Canada og blev senere en af Canadas første sorte folkevalgte embedsmænd. I 1855 modtog Marys søster Emaline Shadd den højeste udmærkelse og førsteprisen på fem pund og ti shillings sammen med sit første klasses eksamensbevis på Toronto’s Normal School. I 1856 giftede Mary Shadd sig med en barber fra Toronto, Thomas F. Cary, som var involveret i avisen. I slutningen af 1857 ophørte hun med at udgive avisen. I 1858 holdt John Brown et hemmeligt “konvent” hjemme hos Marys bror Issac, et møde, der øgede Marys interesse for anti-slaveri-sagen. I 1861 udgav hun Voice from Harper’s Ferry, en hyldest til Browns mislykkede raid. Efter borgerkrigens udbrud forlod Mary Ann Shadd Cary Canada og blev udnævnt til rekrutteringsofficer for sorte til Unionens hær.