Oxalylchlorid

Oxidation af alkoholerRediger

Løsningen, der indeholder DMSO og oxalylchlorid, efterfulgt af quenching med triethylamin, omdanner alkoholer til de tilsvarende aldehyder og ketoner via den proces, der er kendt som Swern-oxidation.

Syntese af acylchloriderRediger

Oxalylchlorid anvendes hovedsagelig sammen med en N,N-dimethylformamid-katalysator i organisk syntese til fremstilling af acylchlorider fra de tilsvarende carboxylsyrer. Ligesom thionylchlorid nedbrydes reagenset til flygtige sideprodukter i denne anvendelse, hvilket forenkler oparbejdningen. Et af de mindre biprodukter fra den N,N-dimethylformamid-katalyserede reaktion er et stærkt kræftfremkaldende stof, som stammer fra N,N-dimethylformamid-nedbrydningen. I forhold til thionylchlorid har oxalylchlorid tendens til at være et mildere og mere selektivt reagens i forhold til thionylchlorid. Det er også dyrere end thionylchlorid, så det har tendens til at blive anvendt i mindre målestok.

Denne reaktion indebærer omdannelse af DMF til imidoylchloridderivatet (Me2N=CHCl+), svarende til det første trin i Vilsmeier-Haack-reaktionen. Imidoylchloridet er det aktive kloreringsmiddel.

Formylering af arenerRediger

Oxalylchlorid reagerer med aromatiske forbindelser i tilstedeværelse af aluminiumchlorid for at give det tilsvarende acylchlorid i en proces, der er kendt som en Friedel-Crafts acylering. Det resulterende acylchlorid kan hydrolyseres for at danne den tilsvarende carboxylsyre.

Fremstilling af oxalatdiestereRediger

Som andre acylchlorider reagerer oxalylchlorid med alkoholer for at give estere:

2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl

Typisk udføres sådanne reaktioner i nærvær af en base som f.eks. pyridin. Diesteren afledt af phenol, phenyloxalatester, er Cyalume, den aktive ingrediens i glødestænger.

AndetRediger

Oxalylchlorid blev angiveligt brugt i den første syntese af dioxantetraketon (C4O6), et oxid af kulstof.

Skriv en kommentar