2012-2013: FormationRediger
Ledsangerinde Amelia Meath, som på det tidspunkt var involveret i sin trio Mountain Man, lavede vokalen til sangen “Play It Right”. Hun mødte senere den elektroniske musikproducer Nick Sanborn (der spillede bas i bandet Megafaun) i Milwaukee på Cactus Club, der på det tidspunkt optrådte solo som Made of Oak, og bad ham om at lave en gengivelse af hendes single Play It Right på sin egen måde. Fra 2012 til 2013 blev bandet langsomt dannet. Meath var vendt hjem fra en halvandet års turné med Feist og var på udkig efter et sted at bo til en overkommelig pris og landede således i Durham sammen med Sanborn og begyndte at lave deres album, hvor alle deres sange blev indspillet i Sanborns soveværelse i lejligheden. Bandet opkaldte sig selv efter en karakter i et tidligt iOS-spil med titlen “Swords and Sworcery”.
2014-2015: Sylvan EssoRediger
Sylvan Esso er gruppens eponyme debutstudiealbum, udgivet den 12. maj 2014 via Partisan Records. Albummet nåede nr. 39 på Billboard 200 og nr. 7 på Independent Albums chart, Singlen “Hey Mami” blev udnævnt til Paste Magazine’s nr. 1 sang i 2014. De havde deres debut på netværks-tv i The Tonight Show Starring Jimmy Fallon den 9. juli 2014, hvor de fremførte singlen “Coffee”. Den fik betydelig airplay i USA, hvilket øgede bandets profil på nationalt plan. I august 2015 udgav bandet singlen “H.S.K.K.T.”, som indeholdt et remix af Hercules og Love Affair.
I april 2015 spillede Sylvan Esso begge weekender af Coachella. Andre 2015-datoer så bandet optræde på The Firefly Music Festival 2015, i Dover, DE, The Eaux Claires Music & Arts Festival i Eau Claire, Wisconsin den 18. juli og den 25. juli på Wayhome Festival i Oro Medonte, Canada.Sylvan Esso spillede fredag den 31. juli 2015 på Lollapalooza i Chicago, Illinois.Gruppen optrådte også begge weekender af Austin City Limits Music Festival 2015 i Austin, Texas.
I august 2015 udgav bandet også “Jaime’s Song”, der er specielt indspillet til NPR’s Radiolab, som en hyldest til en historie om bipolar lidelse.
2016-2018: What Now, Echo Mountain SessionsRediger
I september 2016 udgav bandet singlen “Radio” back to back sammen med “Kick Jump Twist”. En video til sidstnævnte udkom i januar 2017. I slutningen af februar udgav gruppen singlen “Die Young” sammen med en musikvideo og en annoncering vedrørende deres nye album med titlen What Now.
I begyndelsen af marts 2017 optrådte duoen ved South by Southwest, til NPR Music’s showcase. Senere i marts optrådte bandet på NPR’s World Cafe for at fremføre sange fra deres kommende album.
Den 28. april 2017 udgav bandet deres andet studiealbum What Now på Loma Vista Recordings. Albummet modtog overvejende positive anmeldelser. I maj 2017 optrådte de på Boston Calling Music Festival. Duoen begyndte deres What Now US 2017 Tour den 13. maj 2017. Turnéen sluttede i november 2017.
Den 28. november 2017 modtog albummet en Grammy-nominering i kategorien “Best Dance/Electronic Album.”
De optrådte på Eaux Claires i Eau Claire, Wisconsin den 17. juni 2017, på Melt! Festival i Ferropolis, Tyskland og Citadel Festival i London, Storbritannien i juli 2017. De optrådte også på Latitude Festival i Suffolk, England, i juli 2017. I oktober 2018 optrådte de på Austin City Limits Music Festival i Austin, Texas.
Sylvan Esso udgav Echo Mountain Sessions i juli 2018, som blev præsenteret af NPR. Bandet dækkede fem sange fra What Now med yderligere instrumentation af Matt Douglas, Ryan Gustafson, Molly Sarlé, Alexandra Sauser-Monnig, Jenn Wasner og Joe Westerlund.
2018-nuværende: WITH, Free Love, Shaking Out the Numb-podcast og mereRediger
I november 2019 lancerede Sylvan Esso deres WITH-turné i begrænset antal i Los Angeles, New York, Nashville og Durham, NC. I det udvidede band fik Meath og Sanborn følgeskab af Meg Duffy, Molly Sarlé, Daughter of Swords, Jenn Wasner, Dev Gupta, Adam Schatz, Matt McCaughan og Joe Westerlund. En livekoncertdokumentarfilm fra Durham-showet blev udgivet på YouTube den 23. april 2020, efterfulgt af den overraskende udgivelse af et livealbum i fuld længde, også med titlen WITH. Bandet optrådte med “Rewind” i The Late Show with Stephen Colbert i maj 2020.
Den 17. juli 2020 teasede bandet et kommende projekt, og den 21. juli 2020 annoncerede bandet deres tredje album med titlen Free Love med den første single “Ferris Wheel”. De udgav også en version af videoen med ASL-tolk Amber Galloway Gallego, og en version lavet i Animal Crossing. Meath fremførte nummeret live fra bagsædet af en kørende pick-up truck til Full Frontal with Samantha Bee.
Free Love’s næste single, “Rooftop Dancing”, blev udgivet den 11. august 2020 sammen med en musikvideo instrueret af New York-fotografen og filmmageren Cheryl Dunn. “Frequency”, albummets tredje pre-release-single, blev udgivet den 10. september 2020 og havde en musikvideo instrueret af Moses Sumney. Albummets sidste pre-release-single og den tilhørende video blev udgivet den 22. september 2020.
I sin forklaring på Free Love sagde Sanborn: “Free Love er den første realisering af en ting, vi har skudt efter i lang tid, nemlig at Sylvan Esso ikke skulle føles som to personer. det skulle føles som om, det var ét udtryk. Alle de mure, der plejede at eksistere mellem os og opdele vores roller, er bare langsomt faldet ned gennem den modne kommunikation. Det er noget, man ikke kan have med nogen, som man ikke har arbejdet sammen med i så lang tid.”
Torsdagen før albummet blev udgivet, var bandet vært for et multimediekunstprojekt på deres hjemmeside kaldet Opening Night. Projektet omfattede en video med et 20 minutters improviseret modulopbygget sæt af Nick (sampling fra albummet), interviews med musikvideoregissører, forskellige kunstværker af Nathaniel Russell, en improviseret dans af Emma Portner til “Numb”, en sang dedikeret til bandet af Jeff Tweedy og et DJ-sæt af Merrill Garbus fra tUnE-yArDs.
Free Love blev udgivet den 25. september 2020 via Loma Vista Recordings til positive anmeldelser. Entertainment Weekly beskrev albummet som “…på en eller anden måde forudseende og nostalgisk i samme åndedrag. Det handler om intimitet og selvbevarelse i lyset af at åbne sig selv op for kærligheden.” UPROXX sagde, at sangene på Free Love var “mere intime og sammenhængende end nogensinde før”. The Line of Best Fit beskrev albummet som “ti uregelmæssige, men udsøgte perler af synth-pop” og gav albummet 9 ud af 10, mens Bob Boilen fra NPR Music inkluderede det på sin liste over 10 yndlingsalbum i 2020.
Den 21. november 2020 optrådte duoen med “Rooftop Dancing”, “Ferris Wheel” og “Ring” fra en tagterrasse i centrum af Durham, NC, for CBS This Morning.
Et par dage senere, den 23. november, udgav Sylvan Esso deres podcast Shaking Out the Numb, en serie på seks episoder om tilblivelsen af Free Love og videre frem, som er lavet sammen med Rumble Strip-producenten Erica Heilman. Afsnittet med fokus på “Make It Easy” havde premiere via NPR’s All Songs.
Efter deres tre aftener lange koncertstream-serie FROM THE SATELLITE, udgav Sylvan Esso den 2. december 2020 overraskende WITH LOVE EP, et 10-mands “dream team”-band med de fleste af spillerne fra WITH.