Kategorier: C-C-bindingsdannelse > Carbocykliske forbindelser > Cycloalkaner
| Relateret: |  |
 |
 |
Vejlige betingelser muliggør Suzuki-Miyaura-koblingsreaktionen af kaliumcyclopropyl- og cyclobutyltrifluoroborater i moderat til fremragende udbytte med elektronrige, elektronfattige og hæmmede arylchlorider for at give forskellige substituerede arylcyklopropaner og cyclobutanerne.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
En kobberhydridkatalyseret, enantioselektiv, intramolekylær hydroalkylering af halogenidetherede styrener muliggør syntese af enantioenberigede cyclobutaner, cyclopentaner, indaner og seks-ledede N- og O-heterocyklusser.
Y.-M.Y. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- og (Z)-silyl- og aryl-substituerede homoallylic methanesulfonater blev omdannet til de tilsvarende cis- og trans-1-silyl-2-borylcyclobutaner samt 1-phenyl-2-borylcyclobutaner i nærvær af en CuCl/dppp-katalysator, bis(pinacolato)diboron og K(O-t-Bu)i THF. Stereospecifikke derivatiseringer af cis- og trans-borylcyclobutaner blev udført for at demonstrere borylcyclobutanernes anvendelighed.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
En cycloaddition af terminale alkener med allenoater muliggør en hurtig syntese af 1,3-substituerede cyclobutaner i højt udbytte under enkle og robuste reaktionsbetingelser.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
En forskelligartet række usymmetriske tri- og tetrasubstituerede cyclobutanstrukturer kan fremstilles i gode udbytter og fremragende diastereoselektiviteter ved hjælp af en effektiv heterodimerisering af uensartede acykliske enoner ved bestråling med synligt lys i tilstedeværelse af en ruthenium(II)-fotokatalysator. Reaktionen fremmes af enhver synlig lyskilde.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propellaner har et enormt potentiale til at blive udnyttet i syntetisk organisk kemi. En eksperimentelt enkel procedure giver cyclobutanholdige allener og alkyner gennem en kobberkatalyseret ringåbning af propellan og efterfølgende reaktion med alkyner.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
Nikkel(0)-katalyse gør det muligt at anvende propellan som carbenprækursor i cyclopropaneringer af en række funktionaliserede alkener for at give methylenespirohexanprodukter. Beregningsundersøgelser giver støtte til initial dannelse af et Ni(0)-propellankompleks efterfulgt af samordnet dobbelt C-C-båndsaktivering for at give det vigtige 3-methylencyclobutyliden-nikkel-intermediat.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 er en fotokatalysator med synligt lys til enoncycloadditioner. Forskellige aryl enoner deltager let i dannelsen af cyclobutanprodukterne, og diastereoselektiviteten er fremragende. Der foreslås en mekanisme, hvor et fotogenereret Ru(bipy)3+ kompleks fremmer en-elektronreduktion af enonsubstratet, som efterfølgende undergår en radikal anioncycloaddition.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Angle strain i methylencyclobutan driver en cross-enyne metathese med 1-alkynes, hvilket giver 1,1,3-trisubstituerede 1,3-diener i gode isolerede udbytter. En omfattende undersøgelse af Grubbs’ andengenerationskatalysatorer førte til optimerede reaktionsbetingelser.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.