Vindu debuterede som skuespiller i 1994 i den hindi film Karan. Derefter medvirkede han i 1996 i Punjabi-filmen Rab Dian Rakhan, som blev instrueret af hans far. Siden da har han medvirket i mange film, for det meste i biroller.
Han har også medvirket i tv-serier, bl.a. i rollen som Hanuman i tv-serien Jai Veer Hanuman, ligesom hans far gjorde i Ramayan. Han har også haft hovedrollen som superskurk i tv-serier på Star Plus, bl.a. Zaal i Ssshhhhhh…Koi Hai (2003) og Char Sau Chalis i Karma (2004). Vindu har også spillet en vigtig rolle i serien “Black” på 9X, hvor han har spillet karakteren Rajiv, et medium, der kan skabe forbindelser med ånder. Vindu Dara Singh har medvirket i tv-shows som Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh har også medvirket i en Pepsi-reklame med Ranbir Kapoor.
Han var vinder af den tredje sæson af reality-tv-programmet Bigg Boss i 2009 og blev også annonceret som den mest stilfulde og modige deltager til at vinde Chevrolet Cruze en bedrift, der aldrig er sket, idet han vandt både pengepræmien og bilen og besejrede Pravesh Rana og Poonam Dhillon. Han har fået titlen “Bade dil wala” (mand med et gyldent hjerte) af sine huskammerater.
Vindu Dara Singh har også medvirket i mange succesfulde film som Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.