Im Jahr 2003 erhielt sie die Auszeichnung Triple Crown Rookie of the Year. Im Alter von 16 Jahren gewann Ashley ihren ersten großen nationalen Titel. Später gewann sie weitere Titel, darunter zwei Meisterschaften der National Scholastic Surfing Association und die Meisterschaft der Professional Surfing Tour of America. Ashley gewann 2010 das Pipeline Women’s Pro auf Hawaii. Im Jahr 2014 erschien sie in der Sports Illustrated Swimsuit Edition. Seit dem 8. September 2014 steht Ashley auf Platz 59 der 2014 Women’s Qualification Series.
Im September 2014 startete sie ihre eigene Schmucklinie Gypsy Jet Set in Zusammenarbeit mit OK1984, einem Schmuckunternehmen. Sie wurde in der Oktober 2014-Ausgabe der Zeitschrift Maxim abgebildet. Im November 2014 reiste sie nach Irland zu einem Web Summit, bei dem es darum ging, wie man sich beim Surfen einen Wettbewerbsvorteil verschaffen kann, wobei der Schwerpunkt auf Social-Media-Tools lag. Ashley war daran interessiert, den irischen Premierminister Enda Kenny zum Surfen zu überreden.
Ashley trat in der dritten Folge von Staffel 14 von Hell’s Kitchen auf, wo sie den Gewinnern der Team Challenge das Surfen beibrachte. Sie nahm auch als Gast im Esszimmer am Abendessen dieser Folge teil.
Ashley war Vegetarierin und posierte 2006 für eine vegetarische Werbekampagne von PETA. Jetzt ist sie Veganerin.