BiosynthesewegeBearbeiten
ShikimatwegBearbeiten
In Pflanzen führt der Shikimatweg zunächst zur Bildung von Chorismat, der Vorstufe von Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Diese aromatischen Aminosäuren sind die Derivate zahlreicher sekundärer Stoffwechselprodukte, die für die biologischen Funktionen einer Pflanze unerlässlich sind, wie z. B. die Hormone Salicylat und Auxin. Dieser Stoffwechselweg enthält Enzyme, die durch Hemmstoffe reguliert werden können, wodurch die Produktion von Chorismat und letztlich die biologischen Funktionen des Organismus unterbrochen werden können. Herbizide und Antibiotika hemmen diese Enzyme, die an der Biosynthese aromatischer Aminosäuren beteiligt sind, und machen sie dadurch für Pflanzen giftig. Glyphosat, eine Art Herbizid, wird verwendet, um die Anhäufung von überschüssigem Grünzeug zu bekämpfen. Glyphosat zerstört nicht nur das Grünzeug, sondern kann auch leicht die Aufrechterhaltung der Darmmikrobiota in den Wirtsorganismen beeinträchtigen, indem es speziell die 5-Enolpyruvylshikinat-3-Phosphat-Synthase hemmt, die die Biosynthese essenzieller aromatischer Aminosäuren verhindert. Die Hemmung dieses Enzyms führt zu Störungen wie Magen-Darm-Erkrankungen und Stoffwechselkrankheiten.
Aromatische Aminosäuren als VorläuferBearbeiten
Aromatische Aminosäuren dienen oft als Vorläufer für andere Moleküle. Bei der Herstellung von Epinephrin ist beispielsweise Phenylalanin das Ausgangsmolekül. Die Reaktion läuft wie folgt ab:
Phenylalanin → Tyrosin → L-DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Epinephrin
Tyrosin ist auch eine Vorstufe für die Synthese von Octopamin und Melanin in zahlreichen Organismen. Auch bei der Herstellung von Thyroxin dient Phenylalanin als Ausgangsstoff:
Phenylalanin → Tyrosin → Thyroxin
Bei der Herstellung von Serotonin ist Tryptophan das Ausgangsmolekül, wie unten dargestellt:
Tryptophan → 5-Hydroxytryptophan → Serotonin
Außerdem ist Histidin die Vorstufe von Histamin. Tryptophan ist das Ausgangsmolekül für die Synthese von Tryptamin, Serotonin, Auxin, Kynureninen und Melatonin.
NährstoffbedarfBearbeiten
Tiere beziehen aromatische Aminosäuren aus ihrer Nahrung, aber alle Pflanzen und Mikroorganismen müssen ihre aromatischen Aminosäuren über den stoffwechselaufwendigen Shikimatweg synthetisieren, um sie herzustellen. Phenylalanin, Tryptophan und Histidin sind essenzielle Aminosäuren für Tiere. Da sie im menschlichen Körper nicht synthetisiert werden können, müssen sie über die Nahrung aufgenommen werden. Tyrosin ist semi-essentiell und kann daher vom Tier selbst synthetisiert werden, allerdings nur aus Phenylalanin. Die Phenylketonurie, eine genetisch bedingte Störung, die durch die Unfähigkeit zum Abbau von Phenylalanin entsteht, ist auf das Fehlen des Enzyms Phenylalaninhydroxylase zurückzuführen. Ein ernährungsbedingter Mangel an Tryptophan kann zu einer verkümmerten Skelettentwicklung führen. Eine übermäßige Zufuhr von aromatischen Aminosäuren, die weit über die durch den normalen Eiweißverzehr erreichte Menge hinausgeht, kann zu Bluthochdruck führen, was bei gesunden Menschen lange Zeit unbemerkt bleiben kann. Dies kann auch durch andere Faktoren verursacht werden, z. B. durch die Verwendung verschiedener Kräuter und Lebensmittel wie Schokolade, die die Monoaminoxidase-Enzyme in unterschiedlichem Maße hemmen, sowie durch einige Medikamente. Aromatische Spurenamine wie Tyramin können Noradrenalin aus den peripheren Monoaminbläschen verdrängen, und bei Menschen, die MAOIs einnehmen, kann dies lebensbedrohlich sein. Das Blaue-Windel-Syndrom ist eine autosomal rezessiv vererbte Krankheit, die durch eine schlechte Tryptophanaufnahme im Körper verursacht wird.