Butoconazol

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Identifizierung

Name Butoconazol Zugangsnummer DB00639 Beschreibung

Butoconazol ist ein Imidazol-Antimykotikum, das in der Gynäkologie verwendet wird.

Typ Kleine Molekülgruppen Zugelassene Struktur

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Gewicht Durchschnitt: 411.776
Monoisotop: 410.017802365 Chemische Formel C19H17Cl3N2S Synonyme

  • 1–1H-Imidazol
  • Butoconazol
  • Butoconazol
  • Butoconazolum

Externe IDs

  • RS 35887
  • RS 35887-00-10-3
  • RS 35887-10-3

Pharmakologie

Pharmacology

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Wirkstoffforschung

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Indikation

Für die lokale Behandlung von vulvovaginaler Candidiasis (durch Candida verursachte Infektionen)

Assoziierte Erkrankungen

  • Vulvovaginale Candidiasis

Kontraindikationen & Blackbox-WarnungenContraindications

Kontraindikationen & Blackbox-Warnungen
Mit unseren kommerziellen Daten, erhalten Sie wichtige Informationen über gefährliche Risiken, Kontraindikationen und unerwünschte Wirkungen.

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Pharmakodynamik

Butoconazol ist ein Imidazol-Derivat, das in vitro eine fungizide Aktivität gegen Candida spp. aufweist und sich als klinisch wirksam gegen vaginale Infektionen durch Candida albicans erwiesen hat. Candida albicans wurde als die vorherrschende Spezies identifiziert, die für die vulvovaginale Candidasis verantwortlich ist.

Wirkmechanismus

Der genaue Mechanismus der antimykotischen Wirkung von Butoconazol ist nicht bekannt, es wird jedoch vermutet, dass es wie andere Imidazolderivate über die Hemmung der Steroidsynthese wirkt. Imidazole hemmen im Allgemeinen die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol über die Hemmung des Enzyms Cytochrom P450 14α-Demethylase, was zu einer Veränderung der Lipidzusammensetzung der Pilzzellmembran führt. Diese Strukturveränderung verändert die Zellpermeabilität und führt letztlich zu einer osmotischen Störung oder Wachstumshemmung der Pilzzelle.

Ziel Wirkungen Organismus
AErgosterol
andere
 Candida albicans

Resorption

Nach vaginaler Verabreichung von Butoconazolnitrat-Vaginalcreme, 2% bis 3 Frauen, 1.7% (Bereich 1,3-2,2%) der Dosis wurden im Durchschnitt absorbiert.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung nicht verfügbar Metabolismus nicht verfügbar Ausscheidungsweg nicht verfügbar Halbwertszeit nicht verfügbar Clearance nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen

Medizinische Fehler

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Toxizität

Oral, Ratte: LD50 = >1720 mg/kg.

Betroffene Organismen

  • Pilze, Hefen und Protozoen

Pathways Nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs Nicht verfügbar

Interaktionen

Arzneimittelinteraktionen

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Dienstleisters interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.

Nicht verfügbar Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Keine Wechselwirkungen gefunden.

Produkte

Products

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Produktinhaltsstoffe

Inhaltsstoff UNII CAS InChI Schlüssel
Butoconazolnitrat 4805237NP5 64872-.77-1 ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

Internationale/Andere Marken Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-.3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Markenname verschreibungspflichtige Produkte

Name Dosierung Stärke Route Händler Vermarktungsbeginn Vermarktungsende Region Bild
Gynazol-1 Creme 20 mg/1g Vaginal Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 USUS-Flagge
Gynazol-1 Creme 20 mg/1g Vaginal Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 USUS flag
Gynazol.1 Creme Vaginal Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-15 KanadaKanadische Flagge

Generische verschreibungspflichtige Produkte

Name Dosierung Stärke Verkaufsweg Labeller Vermarktungsbeginn Vermarktungsende Region Bild
Gynazol 1 Creme 100 mg/5g Vaginal Amag Pharmaceuticals Inc 2012-12-27 2016-10-01 USUS-Flagge
Gynazol 1 Creme 100 mg/5g Vaginal Perrigo New York Inc 2015-04-29 Nicht anwendbar USUS-Flagge

Kategorien

ATC-Codes G01AF20 – Kombinationen von Imidazol-Derivaten

  • G01AF – Imidazol-Derivate
  • G01A – ANTIINFECTIVES UND ANTISEPTICS, EXCL. KOMBINATIONEN MIT KORTIKOSTEROIDEN
  • G01 – GYNÄKOLOGISCHE ANTIINFEKTIVA UND ANTISEPTIKA
  • G – GENITO-HARNSYSTEM UND Geschlechtshormone

G01AF15 – Butoconazol

  • G01AF – Imidazolderivate
  • G01A – ANTIINFEKTIONSMITTEL UND ANTISEPTIKUM, EXCL. KOMBINATIONEN MIT KORTIKOSTEROIDEN
  • G01 – GYNEKOLOGISCHE ANTIINFECTIVEN UND ANTISEPTIKEN
  • G – GENITO-HARNENSYSTEM UND SEX-HORMONE

Arzneimittelkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Phenylbutylamine bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die eine Phenylbutylamineinheit enthalten, die aus einer Phenylgruppe besteht, die am vierten Kohlenstoff durch ein Butan-1-amin substituiert ist. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Benzoide Klasse Benzol und substituierte Derivate Unterklasse Phenylbutylamine Direkter Elternteil Phenylbutylamine Alternative Eltern Thiophenolether / Dichlorbenzole / Alkylarylthioether / N-substituierte Imidazole / Arylchloride / Heteroaromatische Verbindungen / Sulfenylverbindungen / Azacyclische Verbindungen / Organopnictogene Verbindungen / Organostickstoffverbindungen / Organochloride / Kohlenwasserstoffderivate zeigen 2 weitere Substituenten 1,3-Dichlorbenzol / Alkylarylthioether / Aromatische heteromonocyclische Verbindung / Arylchlorid / Arylhalogenid / Arylthioether / Azacyclus / Azol / Chlorbenzol / Halobenzol / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Imidazol / N-Imidazol / N- substituiertes Imidazol / Organische Stickstoffverbindung / Organochlorid / Halogenorganische Verbindung / Organoheterocyclische Verbindung / Stickstofforganische Verbindung / Organopnictogene Verbindung / Schwefelorganische Verbindung / Phenylbutylamin / Sulfenylverbindung / Thioether / Thiophenolether zeige 15 mehr Molecular Framework Aromatische heteromonocyclische Verbindungen Externe Deskriptoren Conazol Antipilzmittel, Arylsulfid, Imidazole, Imidazol-Antimykotikum, Dichlorbenzol, Monochlorbenzole (CHEBI:3240)

Chemical Identifiers

UNII 0Q771797PH CAS-Nummer 64872-76-0 InChI Key SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

IUPAC Name

1-Butyl]-1H-imidazol

SMILES

ClC1=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Synthese Referenz

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, „High Purity Butoconazole Nitrate with Specified Particle Size and a Process for the Preparation Thereof.“ U.S. Patent US20080221190, erteilt am 11. September 2008.

US20080221190 Allgemeine Referenzen Nicht verfügbar Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label

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MSDS

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Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Zahl
3 Abgeschlossen Behandlung Vaginale Infektionen 1
3 Abgeschlossen Behandlung Vaginale Entzündungen / Vulvovaginitis 1
Nicht verfügbar Abgeschlossen Behandlung Vulvovaginale Candidiasis 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Packagers

  • A-S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Dosierungsformen

Form Route Stärke
Cream Vaginal 100 mg/5g
Cream Vaginal 20 mg/1g
Cream Vaginal

Preise

Einheitsbeschreibung Kosten Einheit
Gynazol-.1 Creme 10.89USD g
Femstat 3 Creme 0.96USD g
DrugBank verkauft und kauft keine Medikamente. Die Preisinformationen werden nur zu Informationszwecken zur Verfügung gestellt.

Patente

Patentnummer Pädiatrische Erweiterung Zugelassen Ablauf (geschätzt) Region
US5266329 No 1993-11-30 2010-11-30 USUS Flagge
US5993856 Nein 1999-11-30 2017-11-17 USUS-Flagge

Eigenschaften

State Solid Experimentelle Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Schmelzpunkt (°C) ~159°C mit Zersetzung (Nitratsalz) Nicht verfügbar
Wasserlöslichkeit Nitratsalz: 0,26 mg/ml (praktisch unlöslich) Nicht verfügbar
logP 6.7 Nicht verfügbar

Vorausgesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6.7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (stärkste Basis) 6.78 ChemAxon
Physiologische Ladung 0 ChemAxon
Wasserstoffakzeptoranzahl 1 ChemAxon
Wasserstoffdonatorenzahl 0 ChemAxon
Polare Oberfläche 17.82 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 7 ChemAxon
Brechungsvermögen 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 41.01 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 3 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Regel der Fünf Nein ChemAxon
Schlauchfilter Nein ChemAxon
Vebers Regel Ja ChemAxon
MDDR-wie Regel Ja ChemAxon

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Eigenschaft Wert Wahrscheinlichkeit
Humane Intestinalabsorption + 0.9258
Blut-Hirn-Schranke + 0.9716
Caco-2-durchlässig + 0.6035
P-Glykoproteinsubstrat Nicht-Substrat 0.6398
P-Glykoprotein-Inhibitor I Nicht-Inhibitor 0.6239
P-Glykoprotein-Inhibitor II Inhibitor 0.6822
Renaler organischer Kationentransporter Inhibitor 0.7157
CYP450 2C9 Substrat Nicht-Substrat 0.7714
CYP450 2D6-Substrat Nicht-Substrat 0.8601
CYP450 3A4-Substrat Nicht-Substrat 0.6941
CYP450 1A2 Substrat Inhibitor 0.934
CYP450 2C9 Inhibitor Inhibitor 0.8949
CYP450 2D6-Inhibitor Inhibitor 0.8932
CYP450 2C19-Inhibitor Inhibitor 0.8994
CYP450 3A4-Inhibitor Inhibitor 0.8365
CYP450 inhibitorische Promiskuität Hohe CYP inhibitorische Promiskuität 0.9896
Ames Test Nicht AMES toxisch 0.7381
Karzinogenität Nicht krebserregend 0.9223
Biologischer Abbau Nicht leicht biologisch abbaubar 1.0
Akute Toxizität für Ratten 2.0919 LD50, mol/kg Nicht anwendbar
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Inhibitor 0.792
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Inhibitor 0,8263
ADMET-Daten werden mit admetSAR, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften, vorhergesagt. (23092397)

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Spektrum Spektraltyp Splash Key
Vorhersage GC-MS-Spektrum – GC-MS Vorhersage GC-MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar

Targets

Details1. Ergosterol
Art Kleines Molekül Organismus Candida albicans Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkungen

Andere
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Auswirkungen von Terconazol und anderen Azol-Antimykotika auf die Sterol- und Kohlenhydratzusammensetzung von Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

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Interactions

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 21. Februar 2021 18:50

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