Theobold wurde an der Outwood Grange Academy ausgebildet, bevor sie die Guildhall School of Music and Drama besuchte. Sie sprach zunächst für die Rolle der Ivy in Downton Abbey vor, und zwar über Weihnachten 2011, während ihres Abschlussjahres. Sie durfte ihr letztes Jahr an der Schauspielschule vorzeitig beenden, um an Ostern mit den Dreharbeiten zur Serie zu beginnen. Theobold charakterisierte Ivy als „ehrgeizig“ und „eine Träumerin“. Sie kehrte 2013 für die vierte Staffel der Serie zurück. Für ihre Arbeit in der Serie wurde sie mit dem Screen Actors Guild Award für herausragende Leistungen eines Ensembles in einer Dramaserie ausgezeichnet.
Im Jahr 2014 hatte Theobold einen Gastauftritt in der TV-Sitcom Lovesick (früher bekannt als Scrotal Recall). 2015 trat sie in zwei Episoden von Last Tango in Halifax als Holly und in einer Episode von Call the Midwife auf. In der dritten Staffel von The Syndicate, die im Frühjahr 2015 ausgestrahlt wurde, spielte sie die Rolle der Sarah, einer Haushälterin in einem Herrenhaus und eine der Hauptfiguren. Außerdem ist sie die Synchronsprecherin von Tracer in den Videospielen Overwatch und Heroes of the Storm und spielte die Hauptrolle in der E4/Netflix-Originalserie Crazyhead an der Seite von Susan Wokoma. 2016 wurde angekündigt, dass Theobold neben Stana Katic und Patrick Heusinger in Absentia mitspielen würde. 2019 spielte sie in der ITV2-Serie Zomboat! die Rolle der „feurigen, kämpferischen und im Zentrum ihres eigenen Universums stehenden“ Jo, einer der Hauptfiguren der Serie. Im Jahr 2018 spielte sie die Rolle der Victoria Brown in dem polnischen Film 303 Squadron.