HarnstoffsyntheseBearbeiten
Das Salz Ammoniumcarbamat wird in großem Umfang als Zwischenprodukt bei der Herstellung des chemischen Grundstoffs Harnstoff aus Ammoniak und Kohlendioxid hergestellt.
Polyurethan-KunststoffeBearbeiten
Polyurethane enthalten mehrere Carbamatgruppen als Teil ihrer Struktur. Das „Urethan“ im Namen „Polyurethan“ bezieht sich auf diese Carbamatgruppen; der Begriff „Urethanbindungen“ beschreibt, wie Carbamate polymerisieren. Im Gegensatz dazu ist die gemeinhin als „Urethan“ bezeichnete Substanz, Ethylcarbamat, weder ein Bestandteil von Polyurethanen noch wird sie zu deren Herstellung verwendet. Urethane werden in der Regel durch die Reaktion eines Alkohols mit einem Isocyanat hergestellt. Üblicherweise werden Urethane, die ohne Isocyanat hergestellt werden, als Carbamate bezeichnet.
Polyurethanpolymere haben ein breites Spektrum an Eigenschaften und sind im Handel als Schaumstoffe, Elastomere und Feststoffe erhältlich. Polyurethanpolymere werden in der Regel durch Kombination von Diisocyanaten hergestellt, z. B. Toluoldiisocyanat, und Diolen hergestellt, wobei die Carbamatgruppen durch Reaktion der Alkohole mit den Isocyanaten gebildet werden:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Carbamat-InsektizideEdit
Die sogenannten Carbamat-Insektizide weisen die funktionelle Gruppe der Carbamatester auf. Zu dieser Gruppe gehören Aldicarb (Temik), Carbofuran (Furadan), Carbaryl (Sevin), Ethienocarb, Fenobucarb, Oxamyl und Methomyl. Diese Insektizide töten Insekten durch reversible Inaktivierung des Enzyms Acetylcholinesterase (IRAC-Wirkungsweise 1a). Die Organophosphat-Pestizide hemmen dieses Enzym ebenfalls, allerdings irreversibel, und verursachen eine schwerere Form der cholinergen Vergiftung (ähnliche IRAC-Wirkungsweise 1b).
Fenoxycarb hat eine Carbamatgruppe, wirkt aber als Juvenilhormon-Nachahmer, anstatt die Acetylcholinesterase zu inaktivieren.
Das Insektenschutzmittel Icaridin ist ein substituiertes Carbamat.
Carbamat-NervenmittelEdit
Während die Carbamat-Acetylcholinesterase-Inhibitoren aufgrund ihrer allgemein hohen Selektivität für Insekten-Acetylcholinesterase-Enzyme gegenüber den Säugetierversionen gemeinhin als „Carbamat-Insektizide“ bezeichnet werden, Die stärksten Verbindungen wie Aldicarb und Carbofuran können die Acetylcholinesterase-Enzyme von Säugetieren auch in so geringen Konzentrationen hemmen, dass sie für den Menschen ein erhebliches Vergiftungsrisiko darstellen, insbesondere wenn sie in großen Mengen in der Landwirtschaft eingesetzt werden. Andere Acetylcholinesterase-Hemmer auf Carbamatbasis sind für den Menschen sogar noch giftiger, und einige wie T-1123 und EA-3990 wurden für eine mögliche militärische Verwendung als Nervenkampfstoffe untersucht. Da jedoch alle Verbindungen dieses Typs eine quaternäre Ammoniumgruppe mit einer permanenten positiven Ladung haben, durchdringen sie die Blut-Hirn-Schranke nur schlecht und sind auch nur als kristalline Salze oder wässrige Lösungen stabil, so dass sie nicht als waffentauglich angesehen wurden.
Konservierungsmittel und KosmetikaEdit
Iodopropynylbutylcarbamat ist ein Holz- und Farbschutzmittel und wird in Kosmetika verwendet.
Chemische ForschungEdit
Einige der gebräuchlichsten Aminschutzgruppen wie BOC, FMOC, Cbz und troc sind Carbamate.
MedizinEdit
EthylcarbamatEdit
Urethan (Ethylcarbamat) wurde einst in den Vereinigten Staaten kommerziell als Chemotherapeutikum und für andere medizinische Zwecke hergestellt. Es erwies sich als toxisch und weitgehend unwirksam. Es wird gelegentlich als Tierarzneimittel verwendet.
Carbamat-ArzneimittelEdit
Außerdem werden einige Carbamate in der Humanpharmakotherapie verwendet, z. B. die Acetylcholinesterase-Hemmer Neostigmin und Rivastigmin, deren chemische Struktur auf dem natürlichen Alkaloid Physostigmin beruht. Weitere Beispiele sind Meprobamat und seine Derivate wie Carisoprodol, Felbamat, Mebutamat und Tybamat, eine Klasse von Anxiolytika und Muskelrelaxantien, die in den 1960er Jahren vor dem Aufkommen der Benzodiazepine weit verbreitet waren und in einigen Fällen auch heute noch eingesetzt werden. Carbachol wird hauptsächlich für verschiedene ophthalmische Zwecke verwendet.
Der Proteasehemmer Darunavir zur HIV-Behandlung enthält ebenfalls eine funktionelle Carbamatgruppe.