Carbenicillin

Identifikation

Name Carbenicillin Hinterlegungsnummer DB00578 Beschreibung

Breitband-Penicillinderivat mit halbsynthetischem Charakter, das parenteral verwendet wird. Es ist empfindlich gegenüber Magensaft und Penicillinase und kann die Thrombozytenfunktion schädigen.

Typ Small Molecule Gruppen Zugelassen, Untersuchungsstruktur

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Ähnliche Strukturen

Struktur für Carbenicillin (DB00578)

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Gewicht Durchschnitt: 378.4
Monoisotop: 378.088557008 Chemische Formel C17H18N2O6S Synonyme

• (2S,5R,6R)-6-{Amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-Carbonsäure
• Carbenicilina
• Carbenicillin
• Carbenicillin
• Carbenicillinum
• Carboxybenzylpenicillin
• CBPC
• N-(2-Carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-2-phenylmalonaminsäure
• α-Carboxybenzylpencillin
• α-Phenyl(carboxymethylpenicillin)

Externe IDs

• BRL 2064
• CP 15639-2
• NSC 111071

Pharmacology

Indikation

Zur Behandlung von akuten und chronischen Infektionen der oberen und unteren Harnwege und bei asymptomatischer Bakteriurie durch empfindliche Bakterienstämme.

Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Carbenicillin ist ein halbsynthetisches Penicillin. Obwohl Carbenicillin eine beträchtliche In-vitro-Aktivität gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Mikroorganismen aufweist, liegt der wichtigste Aspekt seines Profils in seiner antipseudomonalen und antiprotektiven Aktivität. Aufgrund der hohen Urinwerte, die nach der Verabreichung erzielt werden, hat Carbenicillin seine klinische Wirksamkeit bei Harnwegsinfektionen durch anfällige Stämme von: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, Pseudomonas-Arten, Providencia rettgeri, Enterobacter-Arten und Enterokokken (S. faecalis).

Wirkmechanismus

Freies Carbenicillin ist die vorherrschende pharmakologisch aktive Fraktion des Salzes. Carbenicillin übt seine antibakterielle Wirkung aus, indem es die Endsynthese der Zellwand von anfälligen Bakterien stört. Penicilline acylieren die C-terminale Domäne der Penicillin-empfindlichen Transpeptidase, indem sie den Lactamring öffnen. Diese Inaktivierung des Enzyms verhindert die Bildung einer Querverbindung zwischen zwei linearen Peptidoglykansträngen und hemmt damit die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese. Die Zelllyse wird dann durch bakterielle Zellwand-autolytische Enzyme wie Autolysine vermittelt; es ist möglich, dass Carbenicillin mit einem Autolysin-Inhibitor interferiert.

Absorption

Rasche Resorption aus dem Dünndarm nach oraler Gabe. Die orale Bioverfügbarkeit beträgt 30 bis 40 %.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung

30 bis 60 %

Metabolismus

Minimal.

Eliminationsweg nicht verfügbar Halbwertszeit

1 Stunde

Clearance nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen

Toxizität

Die erreichbaren Blutspiegel von Carbenicillin sind sehr niedrig, und toxische Reaktionen als Folge einer Überdosierung sollten nicht systematisch auftreten. Die orale LD50 bei Mäusen liegt bei 3.600 mg/kg, bei Ratten bei 2.000 mg/kg und bei Hunden bei über 500 mg/kg. Die tödliche Dosis beim Menschen ist nicht bekannt. Zu den Symptomen einer Überdosierung gehören Durchfall, Übelkeit, Magenverstimmung und Erbrechen.

Betroffene Organismen

• Enteric bacteria and other eubacteria
• Gram-negative Bakterien
• Pseudomonas aeruginosa
• Escherichia coli
• Proteus mirabilis

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit Arzneimitteln

• Zugelassen
• Veterinärmedizinisch zugelassen
• Nutrazeutisch
• Unzulässig
• Zurückgezogen
• Untersuchung
• Experimentell
• Alle Drogen

Droge	Interaktion
Integration von Drogen-.Arzneimittel Wechselwirkungen in Ihre Software
Acemetacin	Acemetacin kann die Ausscheidungsrate von Carbenicillin verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acenocoumarol	Carbenicillin kann die gerinnungshemmende Wirkung von Acenocoumarol verstärken.
Acyclovir	Die Ausscheidung von Acyclovir kann bei Kombination mit Carbenicillin vermindert werden.
Adefovir dipivoxil	Die Ausscheidung von Adefovir dipivoxil kann bei Kombination mit Carbenicillin vermindert sein.
Alprostadil	Die Ausscheidung von Alprostadil kann bei Kombination mit Carbenicillin vermindert sein.
Amikacin	Die Serumkonzentration von Amikacin kann bei Kombination mit Carbenicillin vermindert werden.
Aminohippursäure	Die Ausscheidung von Aminohippursäure kann bei Kombination mit Carbenicillin vermindert werden.
Atracurium	Die therapeutische Wirksamkeit von Atracurium kann bei gleichzeitiger Anwendung mit Carbenicillin erhöht werden.
Atracuriumbesylat	Die therapeutische Wirksamkeit von Atracuriumbesylat kann erhöht werden, wenn es in Kombination mit Carbenicillin verwendet wird.
BCG-Impfstoff	Die therapeutische Wirksamkeit von BCG-Impfstoff kann verringert werden, wenn er in Kombination mit Carbenicillin verwendet wird.

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Produkte

Produktbestandteile

Internationale/andere Marken Carbenicillin (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Kategorien

ATC-Codes J01CR50 – Kombinationen von Penicillinen

• J01CR – Kombinationen von Penicillinen, incl. Beta-Lactamase-Inhibitoren
• J01C – BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS, PENICILLINE
• J01 – ANTIBAKTERIEN ZUR SYSTEMISCHEN VERWENDUNG
• J – ANTIINFECTIVEN ZUR SYSTEMISCHEN VERWENDUNG

J01CA03 – Carbenicillin

• J01CA – Penicilline mit erweitertem Spektrum
• J01C – BETA-LAKTAM-ANTIBAKTERIEN, PENICILLINE
• J01 – ANTIBACTERIALS FOR SYSTEMIC USE
• J – ANTIINFECTIVES FOR SYSTEMIC USE

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Dipeptide bekannt sind. Dies sind organische Verbindungen, die eine Sequenz von genau zwei Alpha-Aminosäuren enthalten, die durch eine Peptidbindung verbunden sind. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organische Säuren und Derivate Klasse Carbonsäuren und Derivate Unterklasse Aminosäuren, Peptide und Analoge Direkter Elternteil Dipeptide Alternative Elternteile Penicilline / N-Acyl-alpha-Aminosäuren und Derivate / Phenylacetamide / 1,3-Dicarbonylverbindungen / Dicarbonsäuren und Derivate / Thiazolidine / Tertiäre Carbonsäureamide / Sekundäre Carbonsäureamide / Azetidine / Thiohemiaminalderivate / Azacyclische Verbindungen / Carbonsäuren / Dialkylthioether / Organopnictogene Verbindungen / Organostickstoffverbindungen / Kohlenwasserstoffderivate / Organische Oxide zeigen 7 weitere Substituenten 1,3-Dicarbonylverbindung / Alpha-Aminosäure oder Derivate / Alpha-Dipeptid / Aromatische heteropolyzyklische Verbindung / Azacyclus / Azetidin / Benzenoid / Beta-Lactam / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Carbonsäure / Dialkylthioether / Dicarbonsäure oder Derivate / Hämithioaminal / Kohlenwasserstoffderivat / Lactam / Monozyklischer Benzolrest / N-Acyl-alpha-Aminosäure oder Derivate / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organoheterocyclische Verbindung / Organostickstoffverbindung / Organooxygenverbindung / Organopnictogene Verbindung / Penam / Penicillin / Phenylacetamid / Sekundäres Carbonsäureamid / Tertiäres Carbonsäureamid / Thiazolidin / Thioether show 22 more Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors penicillin (CHEBI:3393)

Chemical Identifiers

UNII G42ZU72N5G CAS-Nummer 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthese Referenz

Brain, E.G. und Nayler, J.H.C.; US. Patente 3,282,926; 1.11.1966 und 3,492,291;27.1.1970; beide der Beecham Group Limited, England, zugewiesen.

Allgemeine Referenzen Nicht verfügbar Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmakoökonomie

Hersteller

Verpacker

Darreichungsformen Nicht verfügbar Preise Nicht verfügbar Patente Nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand Fest Experimentelle Eigenschaften

Vorhergesagte Eigenschaften

Vorhergesagte ADMET-Merkmale

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Zielmoleküle

Art Proteingruppe Organismus Gram-positive und Gram-negative Bakterien Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion Serin-Typ d-ala-d-ala Carboxypeptidase-Aktivität Spezifische Funktion Entfernt C-terminale D-Alanyl-Reste von Zucker-Peptid-Zellwand-Vorläufern.

Bestandteile:

1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzyme

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion Phospholipase a2-Aktivität Spezifische Funktion Selektive Hydrolyse von Arachidonylphospholipiden in der sn-2-Position unter Freisetzung von Arachidonsäure. Zusammen mit ihrer Lysophospholipid-Aktivität ist sie an der Auslösung von Entzündungsprozessen beteiligt… Genname PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolische Phospholipase A2 Molekulargewicht 85238.2 Da

1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: In vitro-Wirkungen einiger Antibiotika auf Phospholipasen. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transporter

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Natrium-unabhängige Transmembrantransporteraktivität für organische Anionen Spezifische Funktion Beteiligt an der renalen Ausscheidung von endogenen und exogenen organischen Anionen. Funktioniert als Austauscher organischer Anionen, wenn die Aufnahme eines Moleküls organischer Anionen mit dem Ausfluss eines Moleküls organischer Anionen gekoppelt ist … Genname SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molekulargewicht 61815.78 Da

1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 21. Februar 2021 18:50