Carboxylatbildungsreaktionen

Aufgrund ihres erhöhten Säuregehalts reagieren Carbonsäuren mit Basen zu ionischen Salzen, wie in den folgenden Gleichungen dargestellt. Im Falle von Alkalimetallhydroxiden und einfachen Aminen (oder Ammoniak) haben die entstehenden Salze einen ausgeprägten ionischen Charakter und sind in der Regel in Wasser löslich. Schwermetalle wie Silber, Quecksilber und Blei bilden Salze mit eher kovalentem Charakter (3. Beispiel), und die Wasserlöslichkeit ist vermindert, insbesondere bei Säuren, die aus vier oder mehr Kohlenstoffatomen bestehen.

RCO2H + NaHCO3 RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCO2H + AgOH RCO2δ(-) Agδ(+) + H2O

Carbonsäuren und -salze mit Alkylketten, die länger als sechs Kohlenstoffatome sind, zeigen ein ungewöhnliches Verhalten in Wasser, da sie sowohl hydrophile (CO2) als auch hydrophobe (Alkyl) Bereiche im selben Molekül aufweisen. Solche Moleküle werden als amphiphil (gk. amphi = beides) oder amphipathisch bezeichnet. Je nach Beschaffenheit des hydrophilen Teils können diese Verbindungen Monoschichten auf der Wasseroberfläche oder kugelförmige Cluster, sogenannte Mizellen, in Lösung bilden.

Beitragende

  • William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

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