Sein wichtigster Schachzug gelang ihm 1919, als er erkannte, dass es ein fabelhaftes Geschäft mit den Gutscheinen gab, die italienische Einwanderer per Brief an ihre durch den Krieg extrem verarmten Familien schickten, um sie gegen Geld einzutauschen, damit sie die Briefe beantworten konnten. Er konsultierte Freunde und Bekannte und gründete die Securities Exchange Company. Er begann, Gutscheine zu verteilen, die einen Gewinn von 50 % in 45 Tagen oder 100 % nach drei Monaten versprachen.
Bald wurde er zu einer wohlhabenden Persönlichkeit, und Politiker wie Medien stellten ihn als vorbildlichen Geschäftsmann dar. In den ersten Monaten lief alles sehr gut: Das Geld floss in Strömen und die Zinsen wurden fleißig gezahlt. Witwen verpfändeten ihre Häuser und Menschen sammelten ihre Ersparnisse ein, um sie in Ponzis Unternehmen zu investieren. Es traten einige rechtliche Probleme auf, die jedoch durch großzügige Zahlungen gelöst wurden.
Die Vertrauenskrise begann, als der Finanzanalyst Clarence Barron im Auftrag der Boston Post einen Bericht veröffentlichte, in dem er feststellte, dass Carlo Ponzi trotz der außerordentlichen Zinszahlungen keinen einzigen Penny seiner riesigen Gewinne in das Unternehmen reinvestiert hatte. Es wurde errechnet, dass 160 Millionen umlaufende Kupons erforderlich waren, um die eingegangenen Verpflichtungen zu erfüllen, während tatsächlich nur 27.000 Kupons im Umlauf waren. Von da an überschlugen sich die Ereignisse: Eine Schar verärgerter Investoren tauchte in den Büros auf, und nachdem sie ihn verklagt hatten, wurde er wieder ins Gefängnis geworfen. Am 1. November 1920 wurde Carlo Ponzi wegen Betrugs zu einer fünfjährigen Gefängnisstrafe verurteilt. Er wurde drei Jahre später entlassen und zu neun weiteren Jahren verurteilt.