Inhaltsverzeichnis
Definition
Nomen
Plural: Cellobiose
cel-lo-bi-ose, ˌsɛləʊˈbaɪəʊz
Ein Disaccharid, das aus zwei Glucosemolekülen besteht, und entsteht bei der teilweisen Hydrolyse von Cellulose durch das Enzym Cellulase
Details
Übersicht
Kohlenhydrate sind eine wichtige Klasse von Biomolekülen, die anhand der Saccharid-Bestandteile klassifiziert werden können. Ein Disaccharid ist ein Kohlenhydrat, das aus zwei Monosacchariden besteht, die durch eine glykosidische Bindung miteinander verbunden sind. Cellobiose ist ein Beispiel für ein Disaccharid-Kohlenhydrat.
Eigenschaften
Cellobiose ist ein weißes kristallines wasserlösliches Disaccharid. Es besteht aus zwei Glukosemolekülen, die durch eine β-(1-4)-glykosidische Bindung verbunden sind. Daher wird es chemisch auch als β-D-Gluco-Hexopyranosyl-(1->4)- β-D-Gluco-Hexopyranose bezeichnet. Ähnlich wie die üblichen Disaccharide (z.B. Maltose und Saccharose) hat sie die chemische Formel C12H22O11.
Cellobiose ist der Maltose in Bezug auf die Saccharidkomponenten (d.h. zwei Glukoseeinheiten) sehr ähnlich. Allerdings hat Maltose eine α-1→4 glykosidische Bindung im Gegensatz zu Cellobiose, die eine β-1→4 glykosidische Bindung hat. Das bedeutet, dass sowohl bei Maltose als auch bei Cellobiose die Bindung zwischen Kohlenstoff(C)-1 der einen Glukose und C-4 der anderen Glukose besteht. Cellobiose ist auch der Trehalose und der Isomaltose ähnlich. Sie alle sind Disaccharide, die aus zwei Glukoseeinheiten bestehen. Sie unterscheiden sich jedoch durch die Form der glykosidischen Bindung. Bei Trehalose ist die glykosidische Bindung α-(1→1). Bei Isomaltose ist die glykosidische Bindung α-(1→6). Ähnlich wie Maltose ist Cellobiose ein reduzierender Zucker, da sie sich in eine offenkettige Form verwandeln kann, wobei ihre funktionelle Gruppe als Reduktionsmittel wirkt. Das bedeutet, dass sie nicht nur enzymatisch, sondern auch durch Säurehydrolyse hydrolysiert werden kann.
Cellobiose ähnelt der Cellulose, da sie Glukose-Bestandteile enthält. Cellulose ist jedoch ein Polysaccharid, das heißt, sie besteht aus mehreren miteinander verbundenen Monosaccharid-Einheiten (insbesondere Glucose). Cellobiose entsteht, wenn Cellulose durch das Enzym Cellulase teilweise hydrolysiert wird. Cellulose ist ein geradkettiges Polymer aus Kohlenhydraten, das in den Zellwänden von Pflanzen vorkommt. Es besteht aus einer linearen Kette von β (1→4)-verknüpften D-Glucose-Einheiten. Cellulase ist das Enzym, das dazu beiträgt, Cellulose in kürzere Fragmente, wie z. B. Cellobiose, zu zerlegen. Bestimmte Bakterien (z. B. Bacteroides cellulosolvens) verfügen über Cellulasen und andere Enzyme, um Cellulose zu verstoffwechseln und zu Cellobiose abzubauen.
Biologische Bedeutung
Cellobiose kommt natürlich als Teil der Cellulose in bestimmten Organismen vor (z. B. in Kiefernnadeln und Maisstängeln). Sie hat also eine strukturelle Funktion. Das Vorhandensein von Cellulasen hilft bei der Aufspaltung von Cellulose in kürzere Ketten von Glukoseeinheiten, wie Cellobiose. Jüngste Studien haben jedoch gezeigt, dass Säugetiere über endogene Beta-Glykosidasen verfügen, die Cellobiose im Dünndarm verstoffwechseln.1 Der Mensch kann Cellobiose aus cellobiosehaltigen Lebensmitteln wie Honig, Maissirup, bestimmten Früchten und Gemüse gewinnen.
Der Mensch kann Cellobiose jedoch nicht ohne weiteres verdauen. Daher wird Cellobiose häufig als Indikator für die Darmpermeabilität bei Morbus Crohn und Malabsorptionssyndrom verwendet. Dieses Disaccharid bildet sich als metabolisches Nebenprodukt der Darmflora beim Abbau von Zellulose.
Ergänzend
IUPAC
- (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{S})-2-(Hydroxymethyl)-6-(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{R})-4,5,6-Trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yloxyoxan-3,4,5-triol